beta- propiolakton

β-propiolakton
Identifikasjon
IUPAC-navn	oxetan-2-one
Synonymer	propiolakton 2-oksetanon
N o CAS	57-57-8
N o ECHA	100.000.309
N o EC	200-340-1
SMIL	O = C1CCO1 PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C3H4O2 / c4-3-1-2-5-3 / h1-2H2
Utseende	fargeløs væske med en skarp lukt
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 3 H 4 O 2   [Isomerer]
Molarmasse	72,0627 ± 0,0033  g / mol C 50%, H 5,59%, O 44,4%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−33,4  ° C
T ° kokende	162  ° C (spaltning)
Løselighet	i vann og organiske løsningsmidler
Volumisk masse	1,146  g · cm -3
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(9.108)+(2.3694E-1)×T+(-5.7117E-5)×T2+(-5.5709E-8)×T3+(2.6215E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (9.108) + (2.3694E-1) \ times T + (- 5.7117E-5) \ times T ^ {2} + (- 5.5709E-8) \ times T ^ {3 } + (2.6215E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 200 til 1500 K. Beregnede verdier: 73,405 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 53,808 747 286 12.85 71 073 986 330 56,85 79,387 1.102 373 99,85 87 156 1.209 416 142,85 94 565 1312 460 186,85 101 766 1,412 503 229,85 108,426 1 505 546 272,85 114,712 1,592 590 316,85 120 755 1.676 633 359,85 126,284 1.752 676 402,85 131,443 1.824 720 446,85 136 347 1.892 763 489,85 140 781 1 954 806 532,85 144,870 2,010 850 576,85 148,712 2,064 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 152.147 2 111 936 662,85 155,282 2 155 980 706,85 158 201 2 195 1.023 749,85 160,792 2 231 1.066 792,85 163,149 2264 1110 836,85 165,344 2294 1.153 879,85 167.307 2 322 1.196 922,85 169 120 2 347 1.240 966,85 170 852 2.371 1.283 1.009,85 172 461 2393 1.326 1 052,85 174 023 2415 1370 1096,85 175,614 2 437 1.413 1 139,85 177 203 2459 1.456 1.182,85 178.869 2482 1500 1 226,85 180.700 2 508
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} = 1.4131
Forholdsregler
Direktiv 67/548 / EØF
T + Symboler  : T +  : Meget giftig R-setninger  : R26  : Meget giftig ved innånding. R45  : Kan forårsake kreft. R36 / 38  : Irriterer øynene og huden. S-setninger  : S45  : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S53  : Unngå eksponering - få spesielle instruksjoner før bruk. R-setninger  :  26, 36/38, 45, S-setninger  :  45, 53,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den β-propiolakton er en organisk forbindelse av familien av laktoner med en 3- karbon . Det er en klar, fargeløs væske med en lett søt lukt, veldig løselig i vann og blandbar med etanol , aceton , dietyleter og kloroform .

Uttrykket propiolakton refererer generelt til denne forbindelsen, men det kan også referere til α-propiolakton .

Β-propiolakton er "rimelig sannsynlig å være kreftfremkallende for mennesker" ( IARC , 1999). Det ble en gang mye brukt til fremstilling av akrylsyre og estere ( akrylater ), men bruken ble hovedsakelig avviklet til fordel for tryggere og billigere alternativer. Den β-propiolakton er et desinfeksjonsmiddel som har vært brukt for å sterilisere den blodplasma , i vaksiner , vev grafts, kirurgiske instrumenter og enzymer. Den har soppdrepende, sporicide og vermicidale egenskaper. Den viktigste nåværende bruken av propiolakton er som et mellomprodukt i syntesen av andre kjemiske forbindelser. Det erstatter også formaldehydet (formaldehyd) som for tiden er forbudt.

Β-Propiolakton reagerer langsomt med vann, og hydrolysen produserer 3-hydroksypropansyre (hydrokrylsyre).

Merknader

• ( fr ) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra den engelske Wikipedia- artikkelen med tittelen "  beta-Propiolactone  " ( se listen over forfattere ) .

1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: uorganiske forbindelser og elementer , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  s. ( ISBN  0-88415-857-8 )
3. EINECS 200-340-1
4. β-Propiolactone - National Institutes of Health stoffprofil .
5. Merck Index , 12 th  Edition, oppføring 8005.

Se også

• 3-oksetanon , en isomer av β-propiolakton
• Malonsyreanhydrid (2,4-oksetanon)
• α-propiolakton