Benzenediol
Den benzendiol eller dihydroksybenzen eller difenol , er en aromatisk forbindelse, som består av en kjerne benzen , og to hydroksylgrupper OH. Den har den rå formelen C 6 H 6 O 2 .
Den eksisterer i form av tre isomerer , avhengig av posisjonen til de to hydroksylgruppene på benzenringen (hver posisjon orto , meta og para ):
Eiendommer
Disse tre forbindelsene har samme utseende, et granulært fast stoff som er gjennomsiktig for hvitt under normale temperatur- og trykkforhold , men som blir mørkere i nærvær av oksygen .
Som i de fleste fenoler er begge hydroksygrupper svake syrer . Hver av formene av benzendiol kan miste et proton, noe som resulterer i et fenolation .
På grunn av sin struktur kan hydrokinon til og med miste protonene av de to hydroksyfunksjonene for å danne et difenolation. Natriumdifenolatsaltet (av hydrokinon) brukes også som en komonomer i syntesen av polyetereterketon (PEEK).
| Benzenediol | |||
| Etternavn | benzen-1,2-diol | benzen-1,3-diol | benzen-1,4-diol |
| Andre navn |
pyrocatechol 1,2-dihydroxybenzen ortho dihydroxybenzen |
resorcinol , resorcinol 1,3-dihydroxybenzen meta dihydroxybenzen |
hydrokinon 1,4-dihydroksybenzen para dihydroxybenzen |
| Representasjon |
|
|
|
| CAS-nummer | |||
| PubChem | 289 | 5054 | 785 |
| Brute formel | C 6 H 6 O 2 | ||
| Molarmasse | 110,11 g · mol -1 | ||
| stat | fast | ||
| Fusjonspunkt | 105 ° C | 111 ° C | 170 ° C |
| Kokepunkt | 245 ° C | 277 ° C | 286 ° C |
| pKa 1 | 9.48 | 9.44 | 10.85 |
| pKa 2 | 12.08 | 11.32 | 11.39 |
|
SGH |
 
Advarsel |
Advarsel |
Advarsel |
| H- og P-setninger |
H315, H317, H318, H332, H341,
H315 : Forårsaker hudirritasjon H317 : Kan forårsake en allergisk hudreaksjon H318 : Forårsaker alvorlig øyeskade H332 : Farlig ved innånding H341 : Mistenkes å forårsake genetiske defekter (angi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei fører til samme fare) |
H302, H315, H317, H319, H370, H410,
H302 : Farlig ved svelging H315 : Forårsaker hudirritasjon H317 : Kan forårsake allergisk hudreaksjon H319 : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon H370 : Forårsaker organskader (eller list opp alle berørte organer, hvis de er kjent) (angi eksponeringsvei hvis endelig bevist at ingen andre eksponeringsveier forårsaker faren) H410 : Meget giftig for vannlevende organismer, med langvarige effekter |
H302, H317, H318, H341, H351, H400,
H302 : Farlig ved svelging H317 : Kan utløse en allergisk hud reaksjon H318 : Gir alvorlig øyeskade H341 : Mistenkes for å kunne forårsake genetiske defekter (angi svei dersom det er bevist at ingen annen rute for eksponering (eksponerings ikke fører til det samme fare) H351 : Mistenkes for å forårsake kreft (angi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei forårsaker samme fare) H400 : Meget giftig for vannlevende organismer |
|
P280, P312,
P280 : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P312 : Ring et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege hvis du føler deg dårlig. |
P260, P273, P280, P308, P311,
P260 : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / spray. P273 : Unngå utslipp til miljøet. P280 : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P308 : Ved påvist eller mistenkt eksponering: P311 : Ring et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege. |
P273, P280, P313,
P273 : Unngå utslipp til miljøet. P280 : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P313 : Rådfør deg med lege. |
|
Derivater
- Den urushiol er en pyrocathéchol substituert med en alkylgruppe. Dette er oljeaktige forbindelser som er tilstede i klatring av sumac (Poison Ivy) og som er ansvarlige for irritasjonene forårsaket av planten, men også i cashewnøttens (giftige) mutter ( hvorav den spiselige kjernen kalles cashewnøtt ), så vel som i huden på mango .
- Den katekolamin avledede amino- katekol, spille rollen som hormoner eller neurotransmittere .
- De katekiner , en antioksydant tilstede spesielt i te .
Bruker
- De tre benzendiolene kan brukes til å syntetisere dimetoksybenzenekvivalenter ved eterifisering med dimetylsulfat .
- Både hydrokinon og katekol har blitt brukt som fotografiske utviklere.
- Hydrokinon kan oksideres til benzokinon (kinon), grunnlaget for mange biokjemiske molekyler ( vitamin K 1 er fylokinon, koenzym Q 10 er ubikinon, etc.).
Merknader og referanser
- Oppføring "Pyrocatechol" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans ansvarlig for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 2. mai 2016 (JavaScript kreves) .
- Oppføring "Resorcinol" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans ansvarlig for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 2. mai 2016 (JavaScript kreves) .
- Oppføring "1,4-Dihydroxybenzen" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans ansvarlig for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 2. mai 2016 (JavaScript kreves) .
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , Third Edition, 1984, ( ISBN 0-8493-0303-6 ) .
Se også
- Diol
- Fenol
- Benzenetriol
- Benzenetrol
- Benzenepentol
- Benzenheksol