Benzylbromid

Benzylbromid
Identifikasjon
IUPAC-navn brommetylbenzen
Synonymer

α-bromotoluen

N o CAS 100-39-0
N o ECHA 100,002,589
N o EC 202-847-3
N o RTECS XS7965000
PubChem 7498
SMIL C1 = CC = C (C = C1) CBr
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C7H7Br / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2
Utseende Fargeløs væske
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 7 H 7 Br   [Isomerer]
Molarmasse 171,034 ± 0,007  g / mol
C 49,16%, H 4,13%, Br 46,72%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon −4  ° C
T ° kokende 198  ° C
Volumisk masse 1,44  g · cm -3 til 22  ° C
Flammepunkt 86  ° C
Termokjemi
Δ f H 0 gass 84  kJ · mol -1
Δ f H 0 væske 22  kJ · mol -1
Δ fus H ° 13,2  kJ · mol -1 til -1,35  ° C
Δ vap H ° 47,3  kJ · mol -1
C s

ligning:
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 298 til 1500 K.
Beregnede verdier:
123,246 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
298 24,85 123 192 720
378 104,85 150 209 878
418 144,85 162 472 950
458 184,85 173 952 1.017
498 224,85 184,684 1.080
538 264,85 194,701 1 138
578 304,85 204.037 1.193
618 344,85 212 724 1.244
658 384,85 220,795 1.291
698 424,85 228,282 1335
738 464,85 235,217 1375
778 504,85 241 629 1.413
818 544,85 247 550 1.447
858 584,85 253,008 1479
899 625,85 258 154 1 509
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
939 665,85 262 766 1,536
979 705,85 267,003 1,561
1.019 745,85 270,893 1,584
1.059 785,85 274 462 1 605
1.099 825,85 277.737 1.624
1.139 865,85 280.745 1641
1.179 905,85 283,511 1.658
1 219 945,85 286.059 1.673
1.259 985,85 288.415 1.686
1.299 1025,85 290,603 1.699
1339 1065,85 292645 1.711
1.379 1 105,85 294 566 1.722
1.419 1 145,85 296 387 1.733
1.459 1.185,85 298,130 1.743
1500 1 226,85 299 858 1.753
Forholdsregler
NFPA 704

NFPA 704 symbol.

2 2 1 HORN
Direktiv 67/548 / EØF
Irriterende
Xi Indeksnummer  :
602-057-00-2

Klassifisering  :
Xi; R36 / 37/38

Symboler  :
Xi  : Irriterende

R-setninger  :
R36 / 37/38  : Irriterer øynene, luftveiene og huden.

S-setninger  :
S2  : Oppbevares utilgjengelig for barn.
S39  : Bruk vernebriller / ansiktsbeskyttelse.

R-setninger  :  36/37/38,
S-setninger  :  2, 39,
Transportere
68
   1737   
Kemler kode:
68  : giftig og etsende stoff
UN  :
1737  : benzylbromid
Klasse:
6.1
Etiketter: 6,1  : Giftige stoffer 8  : etsende stoffer Emballasje: Emballasje gruppe II  : medium farlige stoffer;
ADR 6.1 piktogram

ADR 8.svg



Økotoksikologi
LogP 2,92
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den benzylbromid er et aromatisk halogenid med empirisk formel C 7 H 7 Br. Det er en væske med damp som er tåregass og som ble brukt som et kjemisk våpen under første verdenskrig .

Produksjon og syntese

Benzylbromid produseres av toluen og brom ved radikal aktivering.

Darstellung Benzylbromid.svg

Brukes i øvelser

Benzylbromid ble brukt som standard av den franske hæren for gassmaskeøvelser. Den ble distribuert i form av såkalte "ZP" -patroner som skulle avfyres med blanke kuler, helst i et lufttett rom - ellers kunne øvelsen foregå i det fri, gassen vedvarte i en time i fravær av vind . Øvelsen ble ansett som vellykket etter fire minutter uten pustevansker. Hvis en student hadde justert masken dårlig, hadde de ubehag før det og måtte ut for å puste før de gjentok øvelsen.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Oppføring "Benzylbromide" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 4. januar 2010 (JavaScript kreves)
  3. (en) "Benzen, (bromometyl) -" , på NIST / WebBook , åpnet 4. januar 2010
  4. (in) Carl L. Yaws, Håndbok for termodynamiske diagrammer: Organiske forbindelser C5 til C7 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  5. UCB University of Colorado
  6. "α-bromotoluen" , på ESIS , åpnet 4. januar 2010
  7. ZP for beskyttelse mot gass , ZA som betyr aggresjon av gass , derfor en støtende bruk. Kilde: Innendørs instruksjonsbrosjyre for beskyttelse mot kvælende gasser , side 71 og 74-75; Paris, Krigsdepartementet, Imprimerie Maréchal, 1918.
  8. Ibid.