Toluen

Toluen
Struktur og representasjoner av toluen.
Identifikasjon
IUPAC-navn	toluen
Synonymer	metylbenzen toluol fenylmetan
N o CAS	108-88-3
N o ECHA	100,003,297
N o EC	203-625-9
PubChem	1140
SMIL	Cc1ccccc1 PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C7H8 / c1-7-5-3-2-4-6-7 / h2-6H, 1H3
Utseende	fargeløs væske med en karakteristisk lukt
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 7 H 8   [Isomerer]
Molarmasse	92,1384 ± 0,0062  g / mol C 91,25%, H 8,75%,
Dipolar øyeblikk	0,375  ±  0,010  D
Magnetisk følsomhet	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}}66,1 × 10 −6  cm 3  mol −1
Molekylær diameter	0,568  nm
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−95  ° C
T ° kokende	110,58  ° C
Løselighet	0,53  g l −1 i uendelig vann i etanol , aceton , heksan , diklormetan
Løselighetsparameter δ	18,2  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumisk masse	0,867 0  g cm −3 ligning: ρ=0,8488/0,26655(1+(1-T/591.8)0,2878){\ displaystyle \ rho = 0.8488 / 0.26655 ^ {(1+ (1-T / 591.8) ^ {0.2878})}} Væsketetthet i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 178,18 til 591,8 K. Beregnede verdier: 0,86461 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 178,18 −94,97 10.495 0,96702 205,75 −67.4 10.25213 0,94464 219,54 −53,61 10.12808 0,93321 233,33 −39,82 10.00227 0,92162 247.12 −26.03 9,87459 0,90985 260,9 −12.25 9.74493 0,89791 274,69 1.54 9.61314 0,88576 288,48 15.33 9.47907 0,87341 302,27 29.12 9.34254 0,86083 316.05 42.9 9.20338 0,84801 329,84 56,69 9.06136 0,83492 343,63 70,48 8.91622 0,82155 357,42 84,27 8,76769 0,80786 371.2 98.05 8.61543 0,79383 384,99 111.84 8.45907 0.77943 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 398,78 125,63 8.29814 0,7646 412,56 139,41 8.13211 0,7493 426,35 153.2 7.96032 0,73347 440,14 166,99 7.78198 0,71704 453,93 180,78 7.59609 0,69991 467,71 194.56 7.40139 0,68197 481,5 208,35 7.19623 0.66307 495,29 222,14 6,9784 0,643 509.08 235,93 6,74481 0,62147 522,86 249,71 6.49094 0,59808 536,65 263,5 6.20969 0,57217 550.44 277,29 5.88875 0,5426 564,23 291.08 5.5032 0,50707 578.01 304,86 4.9848 0,4593 591.8 318,65 3.184 0,29338
Selvantennelsestemperatur	480  ° C
Flammepunkt	4  ° C (lukket kopp)
Eksplosjonsgrenser i luft	1,1–7,1  % vol
Mettende damptrykk	29  hPa ( 20  ° C ) ligning: Pvs=exs(80 877+-6902.4T+(-8,7761)×likke(T)+(5.8034E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (80.877 + {\ frac {-6902.4} {T}} + (- 8.7761) \ times ln (T) + (5.8034E-6) \ times T ^ {2})} Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 178,18 til 591,8 K. Beregnede verdier: 3,787,43 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 178,18 −94,97 0,042 205,75 −67.4 2.29 219,54 −53,61 11.02 233,33 −39,82 42,93 247.12 −26.03 140.41 260,9 −12.25 397,33 274,69 1.54 995,82 288,48 15.33 2 252,46 302,27 29.12 4,669.02 316.05 42.9 8 981,28 329,84 56,69 16 199,47 343,63 70,48 27 635,84 357,42 84,27 44,917,02 371.2 98.05 69,981,83 384,99 111.84 105 067,26 T (K) T (° C) P (Pa) 398,78 125,63 152,686,69 412,56 139,41 215 605,03 426,35 153.2 296 815,35 440,14 166,99 399 520,73 453,93 180,78 527,124,3 467,71 194.56 683 229,74 481,5 208,35 871 653,18 495,29 222,14 1.096.447,42 509.08 235,93 1.361.938,48 522,86 249,71 1 672 774,59 536,65 263,5 2 033 987,53 550.44 277,29 2.451.066,49 564,23 291.08 2 930 044,61 578.01 304,86 3 477 599,09 591.8 318,65 4 101 200
Dynamisk viskositet	0,59 × 10 −3  Pa s ved 20  ° C
KINEMATISK viskositet	0,681 × 10 −6  m 2  s −1
Kritisk punkt	318,65  ° C , 41,1  bar
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(140140)+(-152.30)×T+(0,69500)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (140140) + (- 152.30) \ times T + (0.69500) \ times T ^ {2}} Væskens termiske kapasitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 178,18 til 500 K. Beregnede verdier: 156,513 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 178,18 −94,97 135.070 1.466 199 −74.15 137,355 1491 210 −63.15 138.807 1 507 221 −52.15 140.426 1,524 231 −42.15 142.045 1,542 242 −31.15 143,985 1,563 253 −20.15 146,094 1,586 263 −10.15 148 158 1.608 274 0,85 150 588 1.634 285 11.85 153,186 1.663 296 22.85 155.952 1.693 306 32,85 158,613 1.721 317 43,85 161,701 1.755 328 54,85 164.956 1.790 339 65,85 168,380 1.827 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 349 75,85 171.639 1.863 360 86,85 175,384 1.903 371 97,85 179 297 1.946 381 107,85 183,001 1.986 392 118,85 187 235 2,032 403 129,85 191 637 2,080 414 140,85 196 208 2.129 424 150,85 200,509 2176 435 161,85 205,401 2229 446 172,85 210.461 2284 457 183,85 215,689 2 341 467 193,85 220,588 2394 478 204,85 226,137 2 454 489 215,85 231 854 2,516 500 226,85 237 740 2.580 ligning: VSP=(-24,097)+(5.2187E-1)×T+(-2.9827E-4)×T2+(6.1220E-8)×T3+(1.2576E-12)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 24.097) + (5.2187E-1) \ times T + (- 2.9827E-4) \ times T ^ {2} + (6.1220E-8) \ times T ^ {3 } + (1.2576E-12) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J⋅mol −1 ⋅K −1 og temperaturen i Kelvin, fra 200 til 1500 K. Beregnede verdier: 106,617 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 68 838 747 286 12.85 102 201 1.109 330 56,85 117 853 1.279 373 99,85 132 264 1.435 416 142,85 145,828 1,583 460 186,85 158.864 1.724 503 229,85 170 810 1,854 546 272,85 182,002 1 975 590 316,85 192.704 2.091 633 359,85 202 463 2 197 676 402,85 211,559 2296 720 446,85 220 214 2390 763 489,85 228 066 2 475 806 532,85 235,349 2.554 850 576,85 242 246 2,629 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 248.474 2,697 936 662,85 254 227 2 759 980 706,85 259 657 2.818 1.023 749,85 264,547 2 871 1.066 792,85 269.059 2 920 1110 836,85 273 316 2 966 1.153 879,85 277,157 3,008 1.196 922,85 280 716 3 047 1.240 966,85 284 099 3,083 1.283 1.009,85 287,183 3 117 1.326 1 052,85 290,082 3 148 1370 1096,85 292 890 3 179 1.413 1 139,85 295 513 3 207 1.456 1.182,85 298.048 3 235 1500 1 226,85 300 585 3 262
PCS	3 910,3  kJ mol −1 ( 25  ° C , væske)
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.4941
Forholdsregler
SGH
Fare H225, H304, H315, H336, H361d, H373, H225  : Meget brannfarlig væske og damp H304  : Kan være dødelig ved svelging og kommer inn i luftveiene H315  : Gir hudirritasjon H336  : Kan forårsake døsighet eller svimmelhet H361d  : Mistenkes å skade det ufødte barnet . H373  : Mistenkes for fare for alvorlig organskade (liste opp alle berørte organer, hvis kjent) etter gjentatt eksponering eller langvarig eksponering (angi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei fører til samme fare)
WHMIS
B2, D2A, D2B, B2  brannfarlig væske flashpunkt = 4,4  ° C lukket skål Setaflash metode D2A  : meget giftig materiale forårsaker andre toksiske effekter embryotoksisitet hos dyr D2B  : giftig materiale med andre toksiske virkninger Hudirritasjon i dyr 'dyr Disclosure ved 0,1% i henhold til klassifiseringskriterier
NFPA 704
3 2 0
Transportere
-    1294    FN-nummer  : 1294  : TOLUENE
IARC- klassifisering
Gruppe 3: Kan ikke klassifiseres som kreftfremkallende for mennesker
Innånding	Kvalme oppkast
Økotoksikologi
LogP	2.69
ADI	0,22 mg / kg kroppsvekt / dag
Luktterskel	lav: 0,16  ppm høy: 37  ppm
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den toluen , også kjent som metylbenzen eller fenylmetan er et aromatisk hydrokarbon . Det brukes ofte som et reagens eller løsningsmiddel , spesielt i det industrielle miljøet. Det løser opp et stort antall oljer , fett eller harpikser (naturlige eller syntetiske). Under normale forhold er det en gjennomsiktig væske med en karakteristisk lukt som minner om malingsfjerner eller beslektet benzen .

Historisk

Forbindelsen ble først isolert i 1837 ved destillasjon av furuolje av den polske kjemikeren Philippe Walter  (in) som døpte den "  retinnapht  ". I 1841 isolerte den franske kjemikeren Henri St. Clair Deville av Tolu balsam  (en) - et aromatisk ekstrakt fra det tropiske treet colombianske Myroxylon balsam - Deville identifiserer rétinnaphte Walter og benzen  ; deretter kaller han dette nye hydrokarbonet "  benzen  ". I 1843 anbefalte Jöns Jacob Berzelius navnet "  toluin  ". I 1850 isolerte den franske kjemikeren Auguste Cahours et hydrokarbon fra et tredestillat som han anerkjente som identisk med "  benzenen  " i Deville som han døpte "  toluen  ".

Kjemiske egenskaper

Toluen reagerer som et normalt aromatisk hydrokarbon ved elektrofil aromatisk erstatning . Den metyl gruppe gjør det omtrent 25 ganger mer reaktivt enn benzen i slike reaksjoner. Ved sulfonering gir det paratoluensulfonsyre , mens klorering med klor i nærvær av jernklorid gir en blanding av orto- og para-isomerer av klortoluen. Nitrering med salpetersyre gir en blanding av orto- og paranitrotoluen. Ved oppvarming fortsetter reaksjonen å gi dinitrotoluen og til slutt trinitrotoluen (TNT) som er eksplosiv.

Den metyl -gruppen kan også reagere på andre oksidasjonsreaksjoner . Den kaliumpermanganat gir benzosyre , mens den kromylklorid gir benzaldehyd ( av Etard reaksjon ). En halogenering under radikale forhold gir benzylhalogenider. For eksempel oppnås benzylbromid med N-bromsuccinimid i nærvær av AIBN .

Den hydrogeneringskatalysator av toluen gir metylcykloheksan . På grunn av den spesielle stabiliteten til det aromatiske systemet krever denne reaksjonen et høyt trykk av hydrogen .

Fysiske egenskaper

Toluen er en væske under normale temperatur- og trykkforhold . Den er nesten uoppløselig i vann ( 0,535  g l -1 ved 25  ° C ), men blandbar med mange organiske løsningsmidler ( aceton , dietyleter , kloroform , etanol ,  etc. ), og løselig i iseddik .

Toluen har en kryoskopisk molalkonstant på 3,55  ° C kg mol −1 og en ebullioskopisk molalkonstant på 3,40  ° C kg mol −1 . Dampen er tyngre enn luft og danner en eksplosiv blanding med sistnevnte.

I proton-NMR vises toluen i form av flere topper mellom 7,28  ppm og 7  ppm for hydrogenene i benzenringen og som en singlett ved 2,38  ppm for hydrogenene i metylgruppen . I karbon-NMR vises toluen i flere topper, ved 137,8  ppm for α-karbonet av metyl, ved 129,09  ppm for β-karbonene, ved 128,28  ppm for y-karbonene og ved 125,38  ppm for karbon motsatt til metyl. Karbonet i metylgruppen viser en topp ved 25  ppm .

Den termiske ledningsevne (i W · m -1 · K -1 ) er 0,1425 til 0,00025 T , med T uttrykt i ° C .

Produksjon og syntese

Toluen er tilstede i lav andel i råolje . Det produseres vanligvis ved katalytisk reformering i bensinproduksjonen . Det oppnås også ved å sprekke i etylenfremstillingsprosessen , ellers fra kull . Den endelige rensingen gjøres ved destillasjon eller ved ekstraksjon .

Produksjon

I Frankrike, mellom de to krigene, ble produksjonen utført ved siden av pulveranlegget i Salin-de-Giraud (Bouches-du-Rhône). Dette etablissementet var ansvarlig for behandlingen av alle essenser som kommer fra Borneo (kamfer), kjøpt av pulveravdelingen , for å utvinne den toluen som er nødvendig for fremstilling av tolitt . Det var den eneste fabrikken av denne typen i Frankrike, og man kan forestille seg katastrofen som ville ha utgjort ødeleggelsen av den, eller bare dens avvikling. Under andre verdenskrig var produksjonen avgjørende for fremstilling av kraftige eksplosiver som TNT .

Den kjemiske industrien i Sovjetunionen produserte 245.500  tonn av dette produktet mellom 1940 og 1945, som ble tilsatt 103.000  tonn produsert av de allierte.

The Nazi-Tyskland hadde planlagt en produksjon på 9600  t i desember 1939 , og i september 1944 , hadde en produksjons 15 500  t , men har endelig produsert som 12 200  t .

Ifølge ECB produserte EU i 2003 nesten 16,75 millioner tonn toluen hvert år, hvorav 14 millioner var i form av blandinger innlemmet i bensin og 2,75 millioner i form av kommersiell toluen.

To av hovedprodusentene av dette produktet i 2006 er Total Petrochemicals og EniChem . I Frankrike , samme dato, ble det produsert 163 854  t toluen, 57 512  t importert og 11 237  t eksportert.

Årlig produksjonskapasitet i 2006
(i 10 3 t)

forente stater	10.900
Japan	6.100
Sør-Korea	3,080
Kina	2.830
Den Europeiske Union	2,040
Canada	1.630

bruk

Toluen brukes:

• for å øke oktantallet i drivstoff , blandet med benzen og xylener. Det er derfor til stede i forskjellige petroleumsbrensler;
• som et ekstraksjon oppløsningsmiddel i den kosmetiske industrien (parfyme) og i den farmakokjemiske industrien;
• som løsningsmiddel eller komponent ved fremstilling av maling , lakk, lakk , voks og blekk ( trykk osv.);
• utgangsmateriale for forskjellige industrielle prosesser  : syntese av gummi , fenol , TNT , toluendiisocyanat (TDI), nødvendig for å oppnå skum av polyuretan , benzen og xylener, nitrotoluen, benzylklorid, benzaldehyd, p - syre toluensulfon, vinyltoluen, etc. ;
• i produksjon av lim og lim;
• i garvning av lær  ;
• som en booster for overflatene til visse bordtennisspillere (til tross for forbudet).

Toksikologi, økotoksikologi, forholdsregler og metabolisme

Det er et skadelig og økotoksisk produkt (ofte tilstede i visse forurensede industrielle jordarter). Den akutte toksisiteten er lav, men dens primære målorganer er sentralnervesystemet (hjerne, marg). Det irriterer også huden, øynene og luftveiene.

Hos forsøksdyr induserer eksponering for betydelige nivåer av toluen generelle symptomer: hyperaktivitet, irritasjon av huden og spesielt slimhinnene (rennende nese, tårer), irritasjon i luftveiene, med kortpustethet. Ved eksponeringsnivåer over 2000  ppm i luft er neste trinn narkose ( ataksi , forverring av kognitive funksjoner, balanseforstyrrelser og nevrokjemiske endringer. Døden skyldes respirasjonsstans. Indusert av utarmning av sentralnervesystemet).

Irritasjonen øker i henhold til varigheten av eksponeringen og dosen: hos kaninen vises et moderat erytem og deretter et svakt ødem etter 72 timer, irreversibelt etter 7 dager, og - fortsatt hos kaninen - skylling av det eksponerte øyet etterpå. 4 og 30 sekunder reduserer ikke intensiteten på irritasjonen.

Dens kroniske toksisitet er studert hos forsøksdyr (mus, rotte) der vi observerer:

• en økning i vekten av forskjellige organer som er involvert i avgiftning (lever, nyre, for eksempel etter eksponering for 1250  ppm i 15 dager hos rotter; ved 2500  ppm vokser rotten fett, med en økning i vekten av hjernen, hjertet, lunger og testikler , med symptomer på dyspné og ataksi);
• en endring i nivået av nevrotransmittere  ;
• en nevrotoksisitet som særlig påvirker hippocampus og lillehjernen  ;
• ototoksisitet hos rotter med en synergistisk interaksjon med støy;
• lang eksponering (2 år ved 1500  ppm ) hos rotter indusert betennelse i neseslimhinnene med erosjon av olfaktorisk epitel , metaplasi og degenerasjon av luftveiene, men under 300  ppm har ingen symptomer blitt observert ( NOAEL eller konsentrasjon uten observert giftig effekten var 625  ppm for en eksponering på 6,5 timer per dag, 5 dager per uke i 15 uker, eller 300  ppm over en eksponeringsperiode på 2 år. oral, NOAEL for rotter og mus var 625  mg kg -1  d -1 for 13 uker).

Toluen ser ikke ut til å ha effekter på DNA in vivo , mens det gjør det in vitro .

Via huden eller ved innånding ser det ikke ut til å være kreftfremkallende , men som et løsningsmiddel kan det bidra til at kreftfremkallende produkter kommer inn i kroppen.

Toluen er reproduksjonstoksisk (nedsatt fruktbarhet i hastigheter der det ikke er giftig for mor, hos rotter). Det svekker også fertiliteten hos menn via en endring i spermatogenesen og / eller kanskje funksjonen av epididymis: 20% reduksjon i antall spermatozoer uten reduksjon i deres mobilitet under 6000  ppm . Utover det reduseres antall spermatozoer, så vel som deres mobilitet, men uten endring av testikkelvekt eller testikulær spermatogenese, og uten endring i hormonnivåer etter en måneds eksponering [17]. Fertilitet påvirkes ikke under 600  ppm .

Det passerer lett inn i embryoet, og induserer over 600  ppm hos dyr (ingen data for mennesker) forsinkelse av vekst og vekt ved fødselen og postnatale psykomotoriske lidelser som reflekterer toluenens nevrotoksisitet for den embryonale hjernen, men uten ytre misdannelser, inkludert ved inhalasjon. Det er ikke kjent å være teratogent in vivo eller in vitro . EU har klassifisert det som reproduksjonstoksisk, kategori 3 , R 63 .

Kinetikk i kroppen

Selv i flytende form krysser den hudbarrieren dårlig (14 til 23 mg / cm 2 per time) og i dampform enda mindre (4,6 μg / cm 2 per time for nakenmus eksponert for 1000  ppm , mens rottehud, in vitro , absorberer 0,78 μg / cm 2 per minutt.).

Imidlertid krysser den lett lungeslimhinnen i begge retninger (10-20% av toluen som inntas og / eller inhaleres, skilles deretter ut i form av damp via utløpet). Nivået av utåndet benzen øker etter inntak av etylalkohol , sistnevnte hemmer metabolismen av toluen, noe som reduserer utskillelsen i urinen.

Innånding av toluen damp er skadelig. I høye doser induserer det kvalme . Langvarig kronisk innånding av toluen forårsaker irreversibel hjerneskade . Fra lungene transporteres den av blodet, halvparten festet til hemoglobin og halvparten i serum (hos mennesker; hos rotter transporteres det hovedsakelig med serum). Det kan påvises i blodet 10 til 15  minutter etter eksponeringsstart (med en hastighet som er høyere jo høyere nivået av benzen var i luften som pustes; graden av absorpsjon (ca. 50% av konsentrasjonen) avhenger også av hastighet på lungeventilasjon . Vi kan derfor anta at joggere som løper nær en stor sirkulasjonsakse er mer utsatt for den. Den passerer raskt gjennom hjernen: eksperimentelt eksponerte rotter viser en topp i blodet 53  minutter etter eksponering og 5  minutter senere (58  min ) i hjernen (rik på fettvev). det er også funnet i marg ben og rygg , den fettvev , den lever og nyrer .

Toluen absorberes også veldig godt via mage-tarmkanalen; med (hos mennesker og rotter) en påvisbar topp i blodet omtrent to timer etter inntak.

Det blir knapt filtrert av morkaksbarrieren; hos rotter er konsentrasjonen i fosteret omtrent 75% av den i mors blod. Brystmelk, hvis den inneholder noen, tillater også overføring fra mor til barn (hos mennesker og dyr).

Den toksisitet av toluen er forklart av sin metabolisme . Ettersom toluen er veldig lite løselig i vann, kan den ikke forlate kroppen på tradisjonell måte (urin, avføring, svette). Det må metaboliseres for å skilles ut . Den methyl gruppe toluen oksyderes lettere enn den aromatiske ring. Denne reaksjonen utføres i leveren av cytokrom P450 monooxygenases . Som et resultat blir 95% av toluen omdannet til benzylalkohol . Det er de resterende 5% som skaper de giftige metabolittene, epoksyene i den aromatiske kjernen. Det store flertallet av disse epoksidene er konjugert med glutation , men det lille som klarer å unnslippe, skader cellemaskineriet alvorlig ved å alkylere visse proteiner , til og med DNA .

Toluen utskilles hovedsakelig via urinen som benzoesyre - oppnådd ved enzymatisk oksidasjon av benzylalkohol - og som hippursyre oppnådd ved konjugering av benzoesyre med glycin .

Synergier

Mange synergier er sannsynlig, da toluen er et sterkt løsemiddel. Det er for eksempel kjent at toluen- xylen- kombinasjonen ved metabolsk konkurranse induserer en økning i nivået (blod og cerebral) av toluen.

Bindende grenseverdier for yrkeseksponering

I Frankrike er de 20  ppm eller 77  mg m -3 (8 timer) og 100  ppm 384  mg m -3 (for kortvarig eksponering, eller 15  min ) fremstilles ved resolusjon n o  2012-746 av9. mai 2012. Disse verdiene brukes spesielt for å lage regulatorisk dosimetri bestemt av dekret nr .  2009-1570 av15. desember 2009.

Merknader og referanser

1. TOLUENE , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for sikkerhet for kjemiske stoffer , konsultert 9. mai 2009
2. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  9-50
3. (i) Hyp J. Daubensee Jr. , James D. Wilson og John L. Laity, "  diamagnetisk Mottakelighet opphøyet i Hydrocarbons  " , Journal of American Chemical Society , vol.  91, n o  8,9. april 1968, s.  1991-1998
4. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons ,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 ) , s.  85
5. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
6. (i) Iwona Owczarek og Krystyna Blazej, "  Anbefalte kritiske temperaturer. Del II. Aromatiske og sykliske hydrokarboner  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  33, n o  to30. april 2004, s.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
7. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , leses online ) , s.  294
8. (in) JG Speight and Norbert Adolph Lange , Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
9. (en) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
10. Tekniske ingeniørutgaver, artikkel B 1201
11. "  Properties of Various Gases  ", på flexwareinc.com (åpnet 12. april 2010 )
12. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
13. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online presentasjon ) , s.  5-89
14. "  ESIS  " (tilgjengelig 06.12.2008 )
15. IARC arbeidsgruppe om evaluering av kreftfremkallende risikoer for mennesker, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to their carcinogenicity to Humans  " , på monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(åpnet 22. august 2009 )
16. Indeksnummer 601-021-00-3 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
17. "  Toluen  " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
18. Akseptable daglige konsentrasjoner / inntak og tumorigene konsentrasjoner / doser av prioriterte stoffer beregnet i henhold til helsekriterier , publisert av Health Canada
19. "  Toluen  " på hazmap.nlm.nih.gov (åpnet 14. november 2009 )
20. Pelletier og Walter (1837) "Gjennomgang av produkter fra harpiksforedling ved produksjon av gass til belysning" , Proceedings , 4  : 898–899.
21. Pelletier og Philippe Walter (1838) "Undersøkelse av produktene som følge av behandling av harpiks ved fremstilling av gass til belysning," Annales de Chimie et de Physique , 2. serie, 67  : 269-303. Toluene heter pp. 278-279: “Vi vil betegne stoffet som berører oss med navnet retinnaphtus , som husker dets opprinnelse og dets fysiske egenskaper (ρητίνη-νάφτα). "
22. Deville (1841) " Undersøkelser av harpiks. Studie av Tolu balsam", Proceedings , 13  : 476–478.
23. H. Deville (1841) " Kjemiske undersøkelser av harpiks; Første erindringsbok" (Kjemiske undersøkelser av harpiks; første erindringsbok), Annales de Chimie et de Physique , 3. serie, 3  : 151-195. Deville kaller toluen på s. 170: “For kroppen som bekymrer meg for øyeblikket, har jeg adoptert navnet benzen , som i balsamene som det kommer fra, minnes denne nesten generiske karakteren som skal inneholde benzoesyre. "
24. Jaime Wisniak , “  Henri Étienne Sainte-Claire Deville: En lege ble metallurg  ”, Journal of Materials Engineering and Performance , vol.  13, n o  to2004, s.  117–118 ( DOI  10.1361 / 10599490418271 , Bibcode  2004JMEP ... 13..117W )
25. Jacob Berzelius (1843) Jahres Berichte , 22  : 353-354. .
26. Cahours, Auguste (1850) "Forskning på lette oljer oppnådd i destillasjon av tre" (Undersøkelser av lette oljer oppnådd ved destillasjon av tre), Rapporter , 30  : side 320
27. Jaime Wisniak (oktober 2013) "Auguste André Thomas Cahours," Educación Química , 24 (4): 451–460.
28. Sovjetunionens økonomi i 1941-1945
29. (in) Vedlegg D. Strategisk luftangrep på pulver- og eksplosivindustrien: Tabell D6 Anlegg for produksjon av råvarer til pulver og eksplosiver
30. INERIS - Tekniske og økonomiske data om kjemiske stoffer i Frankrike: Toluen [PDF]
31. Aromatiske hydrokarboner , French Society of Chemistry
32. Campo P. et al. , Toluen-indusert hørselstap: En midtfrekvensplassering av cochlea-lesjonene , Neurotoksikologi og Teratologi , 1997, 19: 129-40.
33. Søren Lund og Gitte Kristiansen , “  Hazards to Hearing from Combined Exposure to Toluene and Noise in Rats  ”, International Journal of Occupational Medicine and Environmental Health , vol.  21, n o  1,1 st januar 2008( ISSN  1896-494X og 1232-1087 , DOI  10.2478 / v10001-008-0008-x , leses online , åpnet 26. februar 2019 )
34. R. Lataye og P. Campo , “  kombinerte effekten av en simultan utsatt for støy og toluen på hørselsfunksjonen  ”, Neurotoxicology og teratologi , vol.  19, n o  5,September 1997, s.  373–382 ( ISSN  0892-0362 , PMID  9380004 , lest online , åpnet 26. februar 2019 )
35. Guillot J.-P. et al. , Evaluering av kutan-irritasjonspotensialet til 56 forbindelser , Food and Chemical Toxicology , 1982, 20: 563-572.
36. Guillot J.-P. et al. , Evaluering av okulærirritasjonspotensialet til 56 forbindelser , Food and Chemical Toxicology , 1982, 20: 573-582.
37. Toxicity sammendrag for toluen. Toksisitetsprofiler, Informasjonssystem om risikovurdering , 1994. Tilgjengelig på http://risk.lsd.ornl.gov/tox/rap_toxp.shtml
38. Toksikologi og karsinogenesestudier av toluen (CAS nr. 108-88-3) i F344 / N rotter og B6C3F1 mus (inhalasjonsstudier) , toksisitetsanalyse TR- 371, NTP, 1990. Link NIEHS
39. Toluen . I: IARC monografier om evaluering av kreftfremkallende risiko for mennesker , Lyon: IARC, 1999, 71 (2); 829-864.
40. Toksikologi- og karsinogenesestudier av toluen (CAS-nr. 108-88-3) i F344 / N-rotter og B6C3F1-mus (inhalasjonsstudier) , toksisitetsgjennomgang TR-371, NTP; 1990. NIEHS nettsted
41. Toluen , toluenark fra DEMETER. Dokumenter for medisinsk vurdering av reproduksjonstoksiske produkter , INRS, 2006
42. Dalgaard M. et al. , Utviklingstoksisitet av toluen hos hannrotter: effekter på sædkvalitet, testis morfologi og apoptotisk nevrodegenerasjon , Archives of Toxicology , 2001, 75 (2): 103-109.
43. Wilkins-Haug L., Teratogen-oppdatering: toluen , Teratology , 1997, 55: 145-151.
44. Ono A. et al. , Toluen inhalasjon indusert epididymal spermdysfunksjon hos rotter , Toxicology , 1999, 139 (3): 193-205.
45. INRS toksikologisk ark, tilgjengelig via de eksterne lenkene på denne siden

Se også

Relaterte artikler

• Xylen , benzen med to metylgrupper
• Nitrotoluen , toluen substituert med en nitrogruppe
• Dinitrotoluen , toluen substituert med to nitrogrupper
• Trinitrotoluentoluen substituert med tre nitrogrupper
• Toluidine , toluen substituert med en amingruppe

Eksterne linker

• Toksikologisk ark , INRS.
• Biotox-database , INRS.
• Internasjonalt sikkerhetsdatablad , på www.cdc.gov .