Xylylbromid

Xylylbromid
Struktur av xylylbromid (fra venstre til høyre: orto , meta og para isomerer )
Identifikasjon
N o CAS 89-92-9 (orto)
620-13-3 (meta)
104-81-4 (para)
N o EC 201-951-6 ( orto )
210-625-2 ( meta )
203-240-6 ( para )
PubChem 6992 (ortho)
12099 (meta)
7721 (para)
SMIL CC1 = CC = CC = C1CBr
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C8H9Br / c1-7-4-2-3-5-8 (7) 6-9 / h2-5H, 6H2,1H3
Std. InChIKey:
WGVYCXYGPNNUQA-UHFFFAOYSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 8 H 9 Br   [Isomerer]
Molarmasse 185,061 ± 0,008  g / mol
C 51,92%, H 4,9%, Br 43,18%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 18  til  20  ° C ( orto )
T ° kokende 217  ° C ( orto )
Volumisk masse 1,181  g · cm -3 til 23  ° C ( orto )
Flammepunkt 82  ° C ( orto )
Forholdsregler
SGH
SGH05: Etsende
Fare H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314  : Gir alvorlige etseskader på huden og øyeskader
P280  : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse.
P310  : Kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege.
P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
Transportere
60
   1701   
Kemler kode:
60  : stoff toksisk eller presentere en mindre grad av toksisitet
UN  :
1701  : xylyl BROMIDE
Klasse:
6,1
Label: 6,1  : Giftige stoffer Emballasje: Emballasje gruppe II  : moderat farlige stoffer;
ADR 6.1 piktogram



Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den bromid xylyl er et organobrom forbindelse aromatisk med kjemisk formel C, 6 H 4 (CH 3 ) (CH 2 Br). Det er en tåregass som også brukes som et kjemisk våpen av de tyske hærene under første verdenskrig under navnet T-Stoff . Det er en blanding av isomerer , der den mest irriterende er orto- isomeren , som krystalliserer for å danne fargeløse prismatiske krystaller . Disse forbindelsene fremstår som fargeløse væsker med høy smeltetemperatur som har en tendens til å bli gule med alderen eller under påvirkning av urenheter. Bromid para -xylyle er faste ved romtemperatur og smelter ved ca. 38  ° C . De er uoppløselige i vann, der de har en tendens til å brytes ned; på den annen side er de løselige i etanol og dietyleter . Xylylbromid kan oppnås ved å reagere brom med xylen .

Xylylbromid ble først brukt i Januar 1915av den tyske hæren i slaget ved Bolimovøstfronten , men det var en fullstendig fiasko: temperaturene var for lave til at gassen kunne ha full effekt på de russiske troppene, og motsatte vinder slo dampene ned på tyske tropper. . Et lignende angrep fant sted iMars 1915i Nieuwpoort , Belgia , og endte også med fiasko. Til tross for denne gjentatte mangelen på effekt, fortsatte xylylbromid å bli brukt på slagmarken, ikke minst fordi det kunne produseres i overflod.

Merknader og referanser

  1. Begrepet T-Stoff betegnet senere i Tyskland et helt annet stoff som ble studert under andre verdenskrig (se T-Stoff ).
  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Oppføring "2-Methylbenzyl bromide" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 22. april 2018 (JavaScript kreves)