Xylene

Den xylen eller dimetylbenzen er en gruppe av aromatiske hydrokarbonderivater denaturert av benzen . Den er representert av tre strukturelle isomerer : 1,2-dimetylbenzen, 1,3-dimetylbenzen og 1,4-dimetylbenzen (kalt henholdsvis orto-dimetylbenzen, meta-dimetylbenzen og para-dimetylbenzen). Det tekniske xylenet er en blanding av de tre isomerer, med sammensetning som ligner meta (60%), orto (10-25%) og para- (10-25%).

Struktur og isomerer

Som med benzen , er strukturen til xylen plan. Det er en aromatisk forbindelse , og elektronene som danner π-bindingene i ringen blir avlokalisert, noe som resulterer i en betydelig stabilitet i strukturen.

O- prefiks (xylen), p- eller m- indikerer til hvilken atomer av karbon fra den aromatiske ring er festet grupper metyl . Ved å nummerere karbonatomer fra et atom bundet til en metylgruppe, er forbindelsen o-xylen (1,2-dimetylbenzen) hvis det tilstøtende karbonatomet, nummerert 2, også er bundet til en metylgruppe. Hvis karbon nummerert 3 er bundet til en metylgruppe, er forbindelsen m-xylen (1,3-dimetylbenzen). Hvis karbon nummerert 4 er bundet til en metylgruppe, er forbindelsen p-xylen (1,4-dimetylbenzen).

Fysisk-kjemiske egenskaper

Xylen er en fargeløs væske med en ubehagelig lukt og veldig brannfarlig. Den er naturlig tilstede i petroleum og kulltjære , og dannes under skogbranner . De kjemiske egenskapene skiller seg lite fra en isomer til en annen. Den smeltepunkt er mellom -47,87 ° C (m-xylen) og 13,26 ° C (p-xylen). Den kokepunkt ligger i nærheten av 140 ° C for alle isomerene. Den spesifikke tyngdekraften er 0,87 (forbindelsen er lettere enn vann ). Lukten av xylen blir påvisbar for konsentrasjoner i størrelsesorden 0,08 til 3,7 ppm , og smaken er tydelig i vann for konsentrasjoner i størrelsesorden 0,53 til 1,8 ppm.

Xylen-isomerer

Generell

Etternavn

o- xylen

m- xylen

p- xylen

Fullt navn

1,2-dimetylbenzen

1,3-dimetylbenzen

1,4-dimetylbenzen

Andre navn

o- xylol

m- xylol

p- xylol

Kjemisk formel

C 8 H 10

SMIL

Cc1c (C) cccc1

Cc1cc (C) ccc1

Cc1ccc (C) cc1

Molarmasse

106,16 g / mol

Utseende

fargeløs væske

CAS-nummer

95-47-6

108-38-3

106-42-3

CAS-nummer for blandingen av de 3 isomerer 1330-20-7

Fysiske egenskaper

Tetthet

0,88, væske

ligning: ${\ displaystyle \ rho = 0.69883 / 0.26113 ^ {(1+ (1-T / 630.33) ^ {0.27429})}}$
Væskens tetthet i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 247,98 til 630,33 K.
Beregnede verdier:
0,87636 g · cm -3 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
247,98	−25,17	8.6285	0,91606
273,47	0,32	8.44125	0,89618
286,22	13.07	8.34555	0,88602
298,96	25,81	8.24837	0,8757
311,71	38,56	8.14962	0,86522
324,45	51.3	8.04919	0,85456
337.2	64.05	7.94698	0,84371
349,94	76,79	7,84284	0,83265
362,69	89,54	7,73665	0,82138
375,43	102,28	7.62824	0,80987
388,18	115.03	7.51742	0,7981
400,92	127,77	7.40399	0,78606
413,67	140,52	7.28771	0,77371
426,41	153,26	7.1683	0,76104
439,16	166.01	7.04543	0,74799

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
451.9	178,75	6.91874	0,73454
464,65	191.5	6,78776	0.72064
477,39	204,24	6.65195	0,70622
490,14	216,99	6.51063	0,69121
502,88	229,73	6.36297	0,67554
515,63	242,48	6.20791	0,65907
528,37	255,22	6.04405	0,64168
541.12	267,97	5.86953	0,62315
553,86	280,71	5.68175	0,60321
566,61	293,46	5.47688	0.58146
579,35	306.2	5.24889	0,55726
592.1	318,95	4.98735	0,52949
604,84	331,69	4.67105	0.49591
617,59	344,44	4.24161	0,45032
630,33	357,18	2.676	0,2841

0,86, væske

ligning: ${\ displaystyle \ rho = 0.69555 / 0.26204 ^ {(1+ (1-T / 617.05) ^ {0.27602})}}$
Væsketetthet i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 225,30 til 617,05 K.
Beregnede verdier:
0,86041 g · cm -3 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
225.30	−47,85	8.6505	0,9184
251,42	−21,73	8.45988	0,89816
264,48	−8,67	8,3625	0,88782
277,53	4.38	8.26364	0,87733
290,59	17.44	8.16321	0,86666
303,65	30.5	8.0611	0,85582
316,71	43,56	7,9572	0,84479
329,77	56,62	7.85138	0,83356
342,83	69,68	7,74349	0,8221
355,88	82,73	7.63338	0,81041
368,94	95,79	7.52086	0.79847
382	108,85	7.40573	0,78624
395.06	121,91	7.28774	0,77372
408.12	134,97	7.16661	0,76086
421,18	148.03	7.04203	0,74763

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
434,23	161.08	6.91361	0,734
447,29	174,14	6,78089	0,71991
460,35	187.2	6,64334	0,7053
473,41	200,26	6.50027	0,69011
486,47	213,32	6.35085	0.67425
499,53	226,38	6.19402	0,6576
512,58	239,43	6.02838	0,64002
525,64	252,49	5.85207	0,6213
538,7	265,55	5.66249	0,60117
551,76	278,61	5.45579	0,57923
564,82	291,67	5.22597	0,55483
577,88	304,73	4.9626	0,52686
590,93	317,78	4.64447	0,49309
603,99	330,84	4.21333	0.44732
617.05	343,9	2.654	0,28177

0,86, væske

ligning: ${\ displaystyle \ rho = 0.6816 / 0.25963 ^ {(1+ (1-T / 616.23) ^ {0.2768})}}$
Væskens tetthet i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 286,41 til 616,23 K.
Beregnede verdier:
0,85673 g · cm -3 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
286,41	13.26	8.1616	0,86649
308.4	35.25	7.98831	0,84809
319,39	46,24	7.89977	0,83869
330,39	57,24	7.80984	0,82915
341,38	68,23	7.71845	0,81944
352,37	79.22	7.62549	0,80958
363,37	90,22	7.53085	0,79953
374,36	101,21	7.43442	0,78929
385,36	112,21	7.33607	0,77885
396,35	123,2	7.23564	0,76819
407,34	134,19	7.13296	0,75728
418,34	145,19	7.02783	0,74612
429,33	156,18	6.92004	0,73468
440,33	167,18	6.80932	0,72293
451,32	178,17	6,69538	0.71083

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
462,31	189,16	6.57785	0,69835
473,31	200,16	6.45631	0,68545
484.3	211.15	6.33025	0,67206
495.3	222.15	6.19904	0,65813
506,29	233,14	6.0619	0,64357
517,28	244,13	5.91783	0,62828
528,28	255,13	5.76554	0,61211
539,27	266.12	5.60328	0,59488
550,27	277.12	5.4286	0,57634
561,26	288.11	5.23794	0,5561
572,25	299.1	5.02565	0,53356
583,25	310.1	4.78196	0,50769
594,24	321.09	4.48701	0.47637
605,24	332.09	4.08619	0,43382
616,23	343.08	2.625	0,27869

Løselighet i vann

nesten uoppløselig

Løselig i ikke-polære løsemidler som aromatiske hydrokarboner

Løselighetsparameter δ

18,0 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Smeltepunkt

−25 ° C (248 K)

−48 ° C (225 K)

13 ° C (286 K)

Koketemperatur

144,43 ° C

139,1 ° C

138,2 ° C

Selvantennelsestemperatur

463 ° C (736 K)

527 ° C (800 K)

528 ° C (801 K)

Damptrykk

~ 8 hPa ved 20 ° C

ligning: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (90.356 + {\ frac {-7948.7} {T}} + (- 10.081) \ times ln (T) + (5.9756E-6) \ times T ^ {2})}$
Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 247,98 til 630,33 K.
Beregnede verdier:
888,6 Pa ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
247,98	−25,17	21.968
273,47	0,32	175,98
286,22	13.07	423,31
298,96	25,81	932.08
311,71	38,56	1901.12
324,45	51.3	3,627,77
337.2	64.05	6.531,12
349,94	76,79	11 172,37
362,69	89,54	18.270,56
375,43	102,28	28,712,76
388,18	115.03	43.558,38
400,92	127,77	64 038,23
413,67	140,52	91,549.56
426,41	153,26	127,648,58
439,16	166.01	174 042,05

T (K)	T (° C)	P (Pa)
451.9	178,75	232 579,74
464,65	191.5	305 249,09
477,39	204,24	394,173.31
490,14	216,99	501.613,8
502,88	229,73	629,977,69
515,63	242,48	781.830,86
528,37	255,22	959,916,69
541.12	267,97	1.167.181,03
553,86	280,71	1.406.803,17
566,61	293,46	1 682 233,41
579,35	306.2	1 997 237,21
592.1	318,95	2 355 946,41
604,84	331,69	2 762 918,08
617,59	344,44	3,233,201,56
630,33	357,18	3.742.400

~ 8 hPa ved 20 ° C

ligning: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (84.782 + {\ frac {-7598.3} {T}} + (- 9.2612) \ times ln (T) + (5.5445E-6) \ times T ^ {2})}$
Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 225,3 til 617,05 K.
Beregnede verdier:
1122,67 Pa ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
225.3	−47,85	3.2099
251,42	−21,73	41.38
264,48	−8,67	119,52
277,53	4.38	307,39
290,59	17.44	716.04
303,65	30.5	1,531,7
316,71	43,56	3,043,75
329,77	56,62	5 673,11
342,83	69,68	9.998,5
355,88	82,73	16 777,9
368,94	95,79	26 963,67
382	108,85	41.710,52
395.06	121,91	62 376,85
408.12	134,97	90 520,5
421,18	148.03	127 890,59

T (K)	T (° C)	P (Pa)
434,23	161.08	176,417,6
447,29	174,14	238 203,54
460,35	187.2	315 514,08
473,41	200,26	410,774.22
486,47	213,32	526,568,64
499,53	226,38	665 647,76
512,58	239,43	830,939,95
525,64	252,49	1 025 570,47
538,7	265,55	1.252.887,21
551,76	278,61	1 516 493,68
564,82	291,67	1 820 289,18
577,88	304,73	2.168.516,56
590,93	317,78	2.565.817,88
603,99	330,84	3.017.298,52
617.05	343,9	3.528.600

~ 8 hPa ved 20 ° C

ligning: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (85.475 + {\ frac {-7595.8} {T}} + (- 9.378) \ times ln (T) + (5.6875E-6) \ times T ^ {2})}$
Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 286,41 til 616,23 K.
Beregnede verdier:
1178,6 Pa ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
286,41	13.26	581,44
308.4	35.25	2.073,69
319,39	46,24	3 625,14
330,39	57,24	6.064,95
341,38	68,23	9 756,67
352,37	79.22	15,154,25
363,37	90,22	22.808,01
374,36	101,21	33,368.09
385,36	112,21	47,585.42
396,35	123,2	66 310,66
407,34	134,19	90.491,42
418,34	145,19	121 168,48
429,33	156,18	159.471,5
440,33	167,18	206 614,98
451,32	178,17	263,894,86

T (K)	T (° C)	P (Pa)
462,31	189,16	332 686,35
473,31	200,16	414,443.32
484.3	211.15	510,699.61
495.3	222.15	623 072,41
506,29	233,14	753 267,99
517,28	244,13	903 089,76
528,28	255,13	1.074.448,86
539,27	266.12	1.269.377,27
550,27	277.12	1 490 043,47
561,26	288.11	1 738 770,88
572,25	299.1	2.018.058,89
583,25	310.1	2.330.606,93
594,24	321.09	2 679 341,47
605,24	332.09	3.067.446,26
616,23	343.08	3.498.400

Kritisk punkt

357,18 ° C

343,9 ° C

343,05 ° C

Termokjemi

ligning: ${\ displaystyle C_ {P} = (3.6500E4) + (1017.5) \ times T + (- 2.6300) \ times T ^ {2} + (3.0200E-3) \ times T ^ {3}}$
Væskens termiske kapasitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 248 til 415 K.
Beregnede verdier:
186,119 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
248	−25.15	173,150	1.631
259	−14.15	176 079	1.659
264	−9.15	177 387	1.671
270	−3.15	178,941	1.685
275	1,85	180 225	1.698
281	7,85	181.758	1.712
286	12.85	183.030	1.724
292	18.85	184 555	1.738
298	24,85	186 081	1.753
303	29,85	187 356	1.765
309	35,85	188 893	1 779
314	40,85	190 184	1791
320	46,85	191747	1806
325	51,85	193.065	1,818
331	57,85	194 666	1.834

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
337	63,85	196,295	1.849
342	68,85	197 675	1.862
348	74,85	199,362	1 878
353	79,85	200.797	1.891
359	85,85	202 556	1.908
364	90,85	204.056	1.922
370	96,85	205 900	1.939
376	102,85	207.796	1.957
381	107,85	209,419	1 973
387	113,85	211.421	1.991
392	118,85	213,137	2.008
398	124,85	215,258	2,028
403	129,85	217 078	2,045
409	135,85	219,331	2,066
415	141,85	221 660	2,088

ligning: ${\ displaystyle C_ {P} = (0.182) + (5.1344E-1) \ times T + (- 2.0212E-4) \ times T ^ {2} + (- 2.1615E-8) \ times T ^ {3 } + (2.3212E-11) \ times T ^ {4}}$
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 200 til 1500 K.
Beregnede verdier:
134,908 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
200	−73.15	94 649	892
286	12.85	130,143	1 226
330	56,85	147 105	1.386
373	99,85	162.902	1,534
416	142,85	177 934	1.676
460	186,85	192,531	1 813
503	229,85	206.039	1.941
546	272,85	218.810	2,061
590	316,85	231,127	2177
633	359,85	242 447	2284
676	402,85	253 074	2384
720	446,85	263,250	2,480
763	489,85	272,534	2.567
806	532,85	281 189	2 649
850	576,85	289.417	2,726

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
893	619,85	296.872	2,796
936	662,85	303 777	2,861
980	706,85	310.303	2 923
1.023	749,85	316 188	2 978
1.066	792,85	321 619	3 029
1110	836,85	326.744	3.078
1.153	879,85	331,370	3 121
1.196	922,85	335 656	3 162
1.240	966,85	339.734	3200
1.283	1.009,85	343.464	3 235
1.326	1 052,85	346,987	3 268
1370	1096,85	350 426	3 301
1.413	1 139,85	353 677	3,331
1.456	1.182,85	356.869	3 361
1500	1 226,85	360 132	3 392

ligning: ${\ displaystyle C_ {P} = (175550) + (- 299.50) \ times T + (1.0880) \ times T ^ {2}}$
Væskens termiske kapasitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 225,3 til 360 K.
Beregnede verdier:
182,97 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
225.3	−47,85	163 300	1,538
234	−39.15	165,042	1,555
238	−35.15	165 898	1,563
243	−30.15	167.017	1,573
247	−26.15	167 951	1,582
252	−21.15	169 168	1,593
256	−17.15	170,181	1.603
261	−12.15	171,496	1.615
265	−8.15	172 587	1.626
270	−3.15	174.000	1.639
274	0,85	175 170	1.650
279	5,85	176,681	1.664
283	9,85	177 928	1.676
288	14.85	179.537	1.691
292	18.85	180.863	1.704

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
297	23.85	182 570	1720
301	27,85	183,974	1.733
306	32,85	185,779	1750
310	36,85	187 262	1.764
315	41,85	189 164	1782
319	45,85	190 725	1796
324	50,85	192 726	1815
328	54,85	194,365	1.831
333	59,85	196 464	1,851
337	63,85	198,182	1.867
342	68,85	200 378	1 887
346	72,85	202 174	1.904
351	77,85	204 468	1.926
355	81,85	206,343	1 944
360	86,85	208.730	1 966

ligning: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 16.725) + (5.6424E-1) \ times T + (- 2.6465E-4) \ times T ^ {2} + (1.3381E-8) \ times T ^ {3 } + (1.5869E-11) \ times T ^ {4}}$
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 200 til 1500 K.
Beregnede verdier:
128,458 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
200	−73.15	85 669	807
286	12.85	123.420	1.163
330	56,85	141 323	1331
373	99,85	157.918	1.487
416	142,85	173,638	1.636
460	186,85	188 838	1 779
503	229,85	202,848	1 911
546	272,85	216 042	2,035
590	316,85	228 723	2 154
633	359,85	240,338	2264
676	402,85	251 210	2366
720	446,85	261,592	2,464
763	489,85	271 041	2.553
806	532,85	279 830	2,636
850	576,85	288,171	2,714

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
893	619,85	295.717	2,785
936	662,85	302,698	2 851
980	706,85	309,291	2 913
1.023	749,85	315 234	2 969
1.066	792,85	320 719	3.021
1110	836,85	325 897	3,070
1.153	879,85	330,572	3.114
1.196	922,85	334.908	3 155
1.240	966,85	339.037	3 193
1.283	1.009,85	342,816	3 229
1.326	1 052,85	346,387	3 263
1370	1096,85	349.872	3 295
1.413	1 139,85	353 162	3 326
1.456	1.182,85	356 387	3 357
1500	1 226,85	359670	3 388

ligning: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 3.5500E4) + (1287.2) \ times T + (- 2.5990) \ times T ^ {2} + (2.4260E-3) \ times T ^ {3}}$
Væskens termiske kapasitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 286,41 til 600 K.
Beregnede verdier:
181,542 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
286,41	13.26	176970	1.667
307	33,85	184 912	1.742
317	43,85	188 652	1 777
328	54,85	192,698	1815
338	64,85	196,332	1.849
349	75,85	200,298	1 887
359	85,85	203 890	1.920
370	96,85	207 845	1.958
380	106,85	211.460	1.992
390	116,85	215.108	2,026
401	127,85	219,177	2,064
411	137,85	222,942	2.100
422	148,85	227,175	2 140
432	158,85	231 123	2177
443	169,85	235 591	2 219

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
453	179,85	239 784	2259
464	190,85	244,557	2.304
474	200,85	249.060	2 346
485	211,85	254 210	2394
495	221,85	259,087	2,440
505	231,85	264 165	2488
516	242,85	269,999	2.543
526	252,85	275,546	2.595
537	263,85	281932	2.656
547	273,85	288.011	2,713
558	284,85	295 019	2,779
568	294,85	301.695	2.842
579	305,85	309 395	2 914
589	315,85	316733	2 983
600	326,85	325.200	3,063

ligning: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 17.360) + (5.6470E-1) \ times T + (- 2.6293E-4) \ times T ^ {2} + (1.1217E-8) \ times T ^ {3 } + (1.6544E-11) \ times T ^ {4}}$
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 200 til 1500 K.
Beregnede verdier:
128,061 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
200	−73.15	85,179	802
286	12.85	123,011	1.159
330	56,85	140 957	1.328
373	99,85	157,594	1.484
416	142,85	173,357	1.633
460	186,85	188,599	1 776
503	229,85	202 647	1.909
546	272,85	215.879	2,033
590	316,85	228,595	2153
633	359,85	240,243	2263
676	402,85	251.144	2366
720	446,85	261,554	2,464
763	489,85	271.026	2.553
806	532,85	279 835	2,636
850	576,85	288,193	2,715

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
893	619,85	295 752	2 786
936	662,85	302744	2 852
980	706,85	309.345	2 914
1.023	749,85	315,293	2 970
1.066	792,85	320,779	3.021
1110	836,85	325 957	3,070
1.153	879,85	330 630	3.114
1.196	922,85	334 962	3 155
1.240	966,85	339,087	3 194
1.283	1.009,85	342.861	3 229
1.326	1 052,85	346.427	3 263
1370	1096,85	349.909	3 296
1.413	1 139,85	353,197	3 327
1.456	1.182,85	356.422	3 357
1500	1 226,85	359.709	3 388

sikkerhet

Farer

brannfarlig , giftig ved svelging og innånding, reagerer med sterke syrer og sterke oksidanter

Flammepunkt

32 ° C

27 ° C

R- og S- setninger

R: 10 - 20/21 - 38

R10 : Brannfarlig.
R20 / 21 : Farlig ved innånding og hudkontakt.
R38 : Irriterer huden

S: 2 - 25 S2 : Oppbevares utilgjengelig for barn.
S25 : Unngå kontakt med øynene.

NFPA 704

3 2 0

WHMIS (blanding av isomerer)

B2, D2A, D2B, B2 brannfarlig væske
flashpunkt = 29 ° C, lukket skål Setaflash metode
D2A : meget giftig materiale med andre toksiske virkninger
embryotoksisitet hos dyr
D2B : giftig materiale med andre toksiske virkninger
Hudirritasjon hos dyr

Disclosure ved 0,1% i henhold til klassifiseringskriterier

WHMIS

B2, D2B, B2 : Brannfarlig væskeflammepunkt
= 17 ° C lukket kopp (metode ikke rapportert)
D2B : Giftig materiale som forårsaker andre toksiske effekter
hudirritasjon hos dyr

1.0% avsløring i henhold til ingrediensliste

B2, D2B, B2 : Brannfarlig væske flammepunkt
= 25 ° C lukket kopp (metode ikke rapportert)
D2B : Giftig materiale som forårsaker andre toksiske effekter
hudirritasjon hos dyr

1.0% avsløring i henhold til ingrediensliste

B2, D2A, D2B, B2 brannfarlig væske
flashpunkt = 25 ° C lukket kopp (metode ikke rapportert)
D2A : meget giftig materiale forårsaker andre toksiske effekter
embryotoksisitet hos dyr
D2B : giftig materiale med andre toksiske virkninger
Hudirritasjon i dyr dyr

0,1% utlevering i henhold til ingrediens avsløring liste

SGH

Advarsel H226, H312, H315, H332, H226 : Brannfarlig væske og damp
H312 : Farlig ved hudkontakt
H315 : Gir hudirritasjon
H332 : Farlig ved innånding

ADI

1,5 mg / kg kroppsvekt / dag

Avledede forbindelser

Aromatiske hydrokarboner

toluen , mesitylene , benzen , etylbenzen

Annen

xylenoler - analoger av fenol

Med mindre annet er oppgitt, er verdiene gitt
for forbindelsene i standardtilstand (ved 25 ° C , 100 kPa)

bruk

Xylen brukes som løsningsmiddel , spesielt som et cerumenolytisk middel . Den brukes også av trykk- , gummi- og lærindustrien . Den brukes som en startreagens for fremstilling av tereftalsyre , som brukes som en monomer ved fremstilling av tereftalat -polymerer . Xylen brukes også til rengjøring, som et plantevernmiddel , også brukt i parasitologi i KOHN-metoden for å kontrollere god dehydrering av salutstryk, som tynnere for maling så vel som i lakk og blekk . Den er tilstede i små mengder i drivstoff til luftfart så vel som gass (se " brennverdi "). I nærvær av oksiderende reagenser , slik som kaliumpermanganat KMnO 4 , er metyl -gruppen kan oksyderes for å danne en karboksylsyre . Når de to metylgruppene oksyderes, danner o-xylen ftalsyre og p-xylen danner tereftalsyre .

Produksjon og syntese

Xylen produseres av petroleum i petrokjemisk industri . Når det gjelder volum, er det en av de tretti mest produserte kjemiske forbindelsene i USA (ca. 450 000 tonn per år).

Separasjon av isomerer

De koketemperaturene for de tre isomerer være meget tett, er det ikke mulig å separere dem ved destillasjon .

Oksidering av xylen med fortynnet salpetersyre som kokes, påvirker bare orto- og para- isomerene . Behandling med natriumhydroksid gjør det mulig å separere de således oppnådde ftal- og tereftalsyrene og oppnå den rene meta- isomeren .

Para- isomeren kan oppnås ved destillasjon av xylen med vanndamp. Den første fraksjonen av destillatet blir avkjølt, slik at parisomeren krystalliserer.

Omrøring av xylen i nærvær av konsentrert svovelsyre omdanner orto- og meta- isomerene til sulfonsyrene. Sulfonsyrene omdannes deretter til natriumsalter og separeres ved krystallisering. Destillasjon av disse saltene i nærvær av ammoniumklorid regenererer hydrokarboner.

O-xylenet kan skilles fra de to andre isomerer ved stripping .

Det er imidlertid tenkelig å fortsette ved azeotrop destillasjon via en blanding av 3-metylbutan-1-ol , metylpropanoat og pentan-3-on .

Utslipp til miljøet

Xylen produseres spesielt av skogbranner (delvis menneskeskapte ), men det er også en av kjemikaliene som industrien slipper ut i miljøet.

For eksempel indikerte Canadas offisielle utslippsstatistikk for luftforurensninger en årlig utgivelse på 6,670,1 tonn per år rapportert for xylen (blanding av isomerer) for kanadisk industri.

Helseeffekter

Xylen har en skadelig effekt på helsen og spesielt på hjernen . De varierer avhengig av type og varighet av eksponering (akutt eller kronisk).

Høye eksponeringsnivåer i korte perioder kan føre til hodepine , dårlig muskelkoordinering , svimmelhet , mental forvirring og tap av følelse av balanse .
Eksponering for høye nivåer i korte perioder kan forårsake irritasjon av hud , øyne, nese og svelg, pustevansker, lungeproblemer, økt reaksjonstid, hukommelsestap , irritasjon i magen og endringer i leveren og nyrene .
Svært høye eksponeringsgrader, spesielt på arbeidsplassen, kan føre til bevisstløshet eller til og med død.

De dyrestudier viser at konsentrasjonene av høy xylen fører til et økt antall dyr dødfødsel og hemmet vekst og utvikling. I mange tilfeller har de samme konsentrasjonene også negative effekter på helsen til mødre. Effekten av mors eksponering for lave konsentrasjoner av xylen på fosteret er foreløpig ikke kjent.

Xylen brukes imidlertid i medisin. Det er en del av sammensetningen av øredråper som brukes til å myke ørepluggene og lette utvisning av dem ved mekanisk handling (vannstråle).

Nedbrytning av xylen

Xylen brytes ned mer eller mindre sakte under effekten av UV-stråler fra solen og ulike interaksjoner med miljøet, fremdeles dårlig forstått. Det mistenkes at det kan nedbrytes av visse mikrober . Visse gjær som Saccharomyces cerevisiae og Kluyveromyces marxianus har vist seg å støtte en høy konsentrasjon (opptil 25% (volum / volum) xylen i dyrkningsmediet), forutsatt at mediet også inneholder en annen kilde til metaboliserbart karbon. Av disse gjærene ( myse eller glukose for eksempel), men en avhandling forsvarte i 2003 "tillot ikke å demonstrere gjærens evne til å nedbryte xylen" .

Referanser

(de) Bewertung von Toluol- und Xylol-Immissionen. Erich Schmidt Verlag, Berlin (2000), ( ISBN 3503040714 )

(en) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 s. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , s. 2-50
(in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 s. ( ISBN 978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , leses online ) , s. 294
(en) Iwona Owczarek og Krystyna Blazej, “ Anbefalte kritiske temperaturer. Del II. Aromatiske og sykliske hydrokarboner ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol. 33, n o to30. april 2004, s. 541 ( DOI 10.1063 / 1.1647147 )
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 to C28 , vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 s. ( ISBN 0-88415-859-4 )
" Xylene (blanding av isomerer) " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
" Xylene (ortho-) " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
" Xylene (meta-) " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
" Xylene (para-) " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
Indeksnummer 601-022-00-9 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
Akseptable daglige konsentrasjoner / inntak og tumorigene konsentrasjoner / doser av prioriterte stoffer beregnet i henhold til helsekriterier , publisert av Health Canada
(in) Irving Wetherbee Fay, The Chemistry of the coal-tar fargestoffer , London, D. Van Nostrand Company,1911, 467 s. , s. 19
http://www.freepatentsonline.com/5466345.html
" Cerulyse 5% øreløsning " , på vidal.fr ,21. mars 2017(åpnet 8. april 2021 )
Labrecque, MH (2003) Studie av evnen til to gjærstammer som brukes i visse matvareapplikasjoner til å nedbryte xylen (Doktoravhandling, Université Laval), PDF, 86 sider

Xylene

Struktur og isomerer

Fysisk-kjemiske egenskaper

bruk

Produksjon og syntese

Separasjon av isomerer

Utslipp til miljøet

Helseeffekter

Nedbrytning av xylen

Referanser

Se også

Eksterne linker