Dimetylkarbonat
| Dimetylkarbonat | |||
| Struktur av dimetylkarbonat. | |||
| Identifikasjon | |||
|---|---|---|---|
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,009,527 | ||
| N o EC | 210-478-4 | ||
| PubChem | 12021 | ||
| ChEBI | 36596 | ||
| SMIL |
COC (= O) OC , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C3H6O3 / c1-5-3 (4) 6-2 / h1-2H3 Std. InChIKey: IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N |
||
| Kjemiske egenskaper | |||
| Brute formel |
C 3 H 6 O 3 [Isomerer] |
||
| Molarmasse | 90,0779 ± 0,0037 g / mol C 40%, H 6,71%, O 53,29%, |
||
| Fysiske egenskaper | |||
| T ° fusjon | 0,5 til 4,7 ° C | ||
| T ° kokende | 90 ° C ved 1 atm | ||
| Løselighet | 139 g - l -1 til 20 ° C | ||
| Løselighetsparameter δ | 20,3 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) | ||
| Volumisk masse | 1,0636 g · cm -3 til 25 ° C | ||
| Selvantennelsestemperatur | 458 ° C | ||
| Flammepunkt | 16,7 ° C | ||
| Forholdsregler | |||
| SGH | |||
 Fare H225, P210, P233, P240, P243, P403 + P235, H225 : Meget brannfarlig væske og damp P210 : Holdes borte fra varme / gnister / åpen ild / varme overflater. - Røyking forbudt. P233 : Hold beholderen tett lukket. P240 : Jording / potensialutjevning av beholder og mottaksutstyr. P243 : Ta forholdsregler mot statisk utladning. P403 + P235 : Oppbevares på et godt ventilert sted. Hold deg kult. |
|||
| Transportere | |||
33 : meget brannfarlig væske materiale (flammepunkt under 21 ° C ) UN : 1161 : metylkarbonat Klasse: 3 Etikett: 3 : Brennbare væsker Pakking: Emballasje gruppe II : moderat farlige stoffer;  |
|||
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den dimetylkarbonat er en organisk forbindelse med formel (CH 3 O) to COav karbonatesterfamilien . Det er en fargeløs, brennbar væske med en behagelig lukt anvendes i reaksjoner av metylering og som løsningsmiddel erstatte flyktige organiske forbindelser , slik som acetat, tert- butyl CH 3 COOC (CH 3 ) 3eller butanon CH 3 COCH 2 CH 3. Metylkarbonat betraktes ofte som en "miljøvennlig" forbindelse.
Dimetylkarbonat kan fremstilles ved omsetning av fosgen COCI 2med metanol CH 3 OHvia metylklorformiat CH 3 OOCCl :
COCl 2+ CH 3 OH→ CH 3 OOCCl+ HCl , CH 3 OOCCl+ CH 3 OH→ (CH 3 O) to CO+ HCl ,den globale reaksjonsskrivingen:
COCl 2+ 2 CH 3 OH→ (CH 3 O) to CO+ 2 HCl .Denne historiske syntesen blir knapt brukt lenger på grunn av toksisiteten til fosgen og har blitt erstattet av andre alternative reaksjoner. Dimetylkarbonat er i dag produsert industrielt ved transforestring av propylenkarbonat C 4 H 6 O 3, Som også produserer propylenglykol- CH, 3 -CHOH - CH 2 OH, Eller ved omsetning av karbonmonoksyd CO, metanol CH 3 OHog oksygen O 2.
Merknader og referanser
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Oppføring "Dimetylkarbonat" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 16. februar 2013 (JavaScript kreves) .
- (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 s. ( ISBN 0-471-98369-1 ).
- (i) Charles B. Kreutzberger , " Chloroformates and Carbonates " , Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , 16. april 2001( les online ) DOI : 10.1002 / 0471238961.0301180204011312.a01.pub2 .
- (i) Pietro Tundo og Maurizio Selva , " The Chemistry dimetylkarbonat " , Beretninger om Chemical Research , Vol. 35, n o 9, 5. juni 2002, s. 706-716 ( les online ) DOI : 10.1021 / ar010076f .