Kloritrobenzen
Den klornitrobenzen er en aromatisk forbindelse med formelen C- 6 H 4- ClIKKEO 2. Den består av en benzenring erstattet av en nitrogruppe og et kloratom . Som alle disubstituerte benzener, eksisterer den i form av tre strukturelle isomerer , orto- , meta- og para- forbindelsene , avhengig av den relative posisjonen til de to substituentene på ringen.
Eiendommer
| Kloritrobenzen | |||
| Etternavn | 2-kloritrobenzen | 3-kloritrobenzen | 4-kloritrobenzen |
| Andre navn | 1-klor-2-nitrobenzen o -chloronitrobenzene orto- klornitrobenzen |
1-klor-3-nitrobenzen m -chloronitrobenzene meta- klornitrobenzen |
1-klor-4-nitrobenzen p -chloronitrobenzene para- klornitrobenzen |
| Representasjon |
|
|
|
| CAS-nummer | |||
| PubChem | 6945 | 8489 | 7474 |
| Brute formel | C- 6 H- 4 ClNO 2 | ||
| Molarmasse | 157,56 g mol −1 | ||
| Stat ( CNTP ) | fast | ||
| Utseende | gule krystaller karakteristisk lukt |
mørke gule krystaller | gule krystaller |
| Fusjonspunkt | 33 ° C | 44 ° C | 83 ° C |
| Kokepunkt | 242 ° C | 236 ° C | 242 ° C |
| Tetthet ( 20 ° C ) | 1,35 g · cm -3 | 1,34 g · cm -3 | 1,37 g · cm -3 |
| Mettende damptrykk | 2,4 Pa ( 25 ° C ) | ||
|
Flammepunkt (lukket kopp) |
124 ° C | 103 ° C | 127 ° C |
| Selvantennelsespunkt | 470 ° C | 500 ° C | |
| Eksplosive grenser | 1,15 - 13,1 vol.% | ||
| Løselighet i vann ( 20 ° C ) | 0,59 g l −1 | 0,26 g l −1 | 225 mg l −1 |
| Fordelingskoeffisient for oktanol / vann ( LogP ) |
2,36 | 2,49 | 2.39 |
| Dynamisk viskositet | 2 mPa · s ( 44,5 ° C ) | ||
|
SGH |
 
|
|
|
| H- og P-setninger |
H301, H311, H317, H331,
H301 : Giftig ved svelging H311 : Giftig ved hudkontakt H317 : Kan forårsake en allergisk hudreaksjon H331 : Giftig ved innånding H351, H361, H372, H412, H351 : Mistenkes for å forårsake kreft (angi eksponeringsveien hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei forårsaker samme fare) H361 : Mistenkes for å skade fruktbarheten eller det ufødte barnet (oppgi effekten hvis kjent) (angi eksponeringsvei hvis det er avgjort bevist at ingen annen eksponeringsvei fører til samme fare) H372 : Påvist risiko for alvorlig skade på organer (angi alle berørte organer, hvis kjent) etter gjentatt eller langvarig eksponering (angi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei forårsaker samme fare) H412 : Skadelig for vannlevende organismer, med langvarige effekter |
H302, H311, H331, H412,
H302 : Farlig ved svelging H311 : Giftig ved hudkontakt H331 : Giftig ved innånding H412 : Skadelig for vannlevende organismer, med langvarige effekter |
H301, H311, H331, H341,
H301 : Giftig ved svelging H311 : Giftig ved hudkontakt H331 : Giftig ved innånding H341 : Mistenkes å forårsake genetiske defekter (angi eksponeringsvei hvis det er avgjort påvist at ingen annen eksponeringsvei fører til samme fare) H351, H373, H411, H351 : Mistenkes for å forårsake kreft (angi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei forårsaker samme fare) H373 : Kan forårsake organskader (indikere alle berørte organer, hvis kjent) etter gjentatt eksponering eller langvarig eksponering ( angi eksponeringsveien hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei forårsaker samme fare) H411 : Giftig for vannlevende organismer, med langvarige effekter |
|
P273, P280, P302 + P352 + P312, P304 + P340,
P273 : Unngå utslipp til miljøet. P280 : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P302 + P352 + P312 : Ved hudkontakt: vask med rikelig med vann. Ring et GIFTINFORMASJONSSENTER / lege hvis du føler deg uvel. P304 + P340 : Etter innånding: Flytt personen i frisk luft og hold den i ro i en stilling som er behagelig å puste |
P261, P273, P280, P311, P301 + P310,
P261 : Unngå å puste inn støv / røyk / gass / tåke / damp / spray. P273 : Unngå utslipp til miljøet. P280 : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P311 : Ring et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege. P301 + P310 : Ved svelging: Kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege. |
||
Kloritrobenzener er i form av mer eller mindre mørke gule krystaller, veldig dårlig oppløselig i vann. Smeltepunktene til orto- og metaforbindelsene er relativt nærme, for para- forbindelsen , som har en mye større symmetri, er derimot mye høyere. På den annen side er fordampningspunktene til tre isomerer veldig nærme.
Produksjon
Kloritrobenzener kan produseres ved nitrering av klorbenzen i nærvær av svovelsyre . Reaksjonen gir en blanding av tre isomerer, hvor det dominerende produktet er para- forbindelsen (82%). De forskjellige isomerer separeres deretter ved kombinasjoner av krystalliseringer og destillasjon . Som mange nitreringsreaksjoner er denne teknikken farlig, da voldsomme eksoterme reaksjoner kan forekomme.
Alternativt kan klornitrobenzener oppnås ved klorering av nitrobenzen . I dette tilfellet er det meta- isomeren som hovedsakelig oppnås.
Bruker
Chloronitrobenzenes, spesielt orto og para- isomerer, er viktige mellomprodukter i den kjemiske industri. De brukes i syntesen av azofargestoffer , plantevernmidler og andre agrokjemikalier (f.eks. Klorprofam , en vekstregulator), farmasøytiske forbindelser ( dapson ) og antioksidanter og antiozonanter i gummiindustrien (f.eks. L ' IPPD ).
Merknader og referanser
- Oppføring "1-Chloro-2-nitrobenzenen" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ ansvarlig for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), tilgjengelig 26. januar 2020 (JavaScript kreves) .
- Oppføring "1-Chloro-3-nitrobenzen" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 26. januar, 2020 (JavaScript kreves) .
- Oppføring "1-Chloro-4-nitrobenzen" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 26. januar 2020 (JavaScript kreves) .
- PubChem: Bruk og produksjon av 4-kloritrobenzen
- US patent 4225518, "Rensing av metakloronitrobenzen" PPG Industries
| - F | - Cl | - Br | - Jeg | |
|---|---|---|---|---|
| Benzen | Fluorbenzen | Klorbenzen | Brombenzen | Jodbenzen |
| Fenol (–OH) | Fluorfenol | Klorfenol | Bromfenol | Jodofenol |
| Aniline (–NH 2 ) | Fluoroanilin | Kloranilin | Bromoanilin | Jodoanilin |
| Anisole (–OCH 3 ) | Fluoranisole | Kloroanisol | Bromoanisole | Jodoanisole |
| Toluen (–CH 3 ) | Fluorotoluen | Klortoluen | Bromotoluen | Jodotoluen |
| Nitrobensen (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzen | Kloritrobenzen | Bromonitrobenzen | Joditrobenzen |
| Benzylalkohol (-CH 2 OH) | Fluorbenzylalkohol | Klorbenzylalkohol | Brombenzylalkohol | Jodbenzylalkohol |
| Benzaldehyd (–CHO) | Fluorbenzaldehyd | Klorbenzaldehyd | Brombenzaldehyd | Jodbenzaldehyd |
| Bensoesyre (–COOH) | Fluorbenzoesyre | Klorbenzoesyre | Brombenzoesyre | Jodbenzoesyre |