Koenzym F 420
Koenzym F 420 |
|
Struktur av koenzym F 420. |
Identifikasjon |
---|
N o CAS
|
64885-97-8
|
---|
N o ECHA
|
100,110,762 |
---|
PubChem
|
123996
|
---|
ChEBI
|
16848
|
---|
SMIL
|
C [C @ H] (C (= O) N [C @ H) (CCC (= O) N [C @ H) (CCC (= O) O) C (= O) O) C ( = O) O) OP (= O) (O) OC [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (CN1C2 = CC (= O) C = CC2 = CC3 = C1NC (= O) NC3 = O) O) O) O PubChem , 3D-visning
|
---|
InChI
|
Std. InChI: 3D-visning InChI = 1S / C29H36N5O18P / c1-12 (25 (42) 31-17 (28 (46) 47) 4-6-21 (38) 30-16 (27 (44) 45) 5-7- 22 (39) 40) 52-53 (49.50) 51-11-20 (37) 23 (41) 19 (36) 10-34-18-9-14 (35) 3-2-13 (18) 8- 15-24 (34) 32-29 (48) 33-26 (15) 43 / h2-3,8-9,12,16-17,19-20,23,36-37,41H, 4- 7,10- 11H2.1H3, (H, 30.38) (H, 31.42) (H, 39.40) (H, 44.45) (H, 46.47) (H, 49.50) (H2,32,33,43,48) / t12-, 16 -, 17-, 19-, 20 +, 23- / m0 / s1 Std. InChIKey: XXFFZHQKSZLLIT-NALJQGANSA-N
|
---|
Kjemiske egenskaper |
---|
Brute formel
|
C 29 H 32 N 5 O 18 P [Isomerer]
|
---|
Molarmasse |
769,5608 ± 0,0318 g / mol C 45,26%, H 4,19%, N 9,1%, O 37,42%, P 4,02%,
|
---|
|
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. |
Den koenzym F 420Eller 8-hydroksy-5-deazaflavin , er et flavin koenzym involvert i redoks-reaksjoner i metanogenisk archaea , i mange actinobakterier , og av og til i andre bakterielle linjer . Det er et substrat for koenzym F 420 dehydrogenase , 5,10-methylenetetrahydromethanopterin reductase og methylenetetrahydromethanopterin dehydrogenase . Dette koenzym skylder navnet sitt maksimale absorpsjon ved λ max= 420 nm .
Strukturelt lik riboflavin og FAD , virker det mer som nikotinamid . Dens redoks-potensial er lik -350 mV , en verdi nær den for NADH og NADPH ( -320 mV ); som sistnevnte, F 420bringer et hydrid anion H - , som består av et proton og to elektroner .
Denne strukturen finnes i archaea , men også i bakterier Gram-positive som Streptomyces ( actinomycetes ) og Mycobacterium . Varianter av denne kofaktoren er også identifisert i en cyanobakterie , Anacystis nidulans , samt en grønn alge , Scenedesmus acutus , som er en eukaryot .
F 420griper inn i prosessene med metanogenese , reduksjon av sulfitter , avgiftning av reaktive oksygenderivater og luftveiskjeden i archaea.
En spesielt rik kilde til F 420er Mycobacterium smegmatis , der flere titalls enzymer bruker F 420som en kofaktor i stedet for FMN brukt av homologe enzymer av de fleste andre arter.
Merknader og referanser
-
beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
-
(no) Deppenmeier U " redoksdrevet protontranslokasjon i metanogen Archaea " , Cell. Mol. Life Sci. , vol. 59, n o 9,
2002, s. 1513–33 ( PMID 12440773 , DOI 10.1007 / s00018-002-8526-3 )
-
(in) Fox JA Livingston DJ, Orme-Johnson WH, CT Walsh, " 8-hydroxy-5-deazaflavin-reducerende hydrogenase fra Methanobacterium thermoautotrophicum: 1. Rensing og karakterisering " , Biokjemi. , vol. 26, nr . 14,
1987, s. 4219-4227 ( PMID 3663585 , DOI 10.1021 / bi00388a007 )
-
(en) CH Hagemeier, S. Shima, RK Thauer, G. Bourenkov HD Bartunik, U. Ermler, " Coenzyme F420-avhengig dehydrogenase methylenetetrahydromethanopterin (Mtd) fra Methanopyrus kandleri: et metanogent enzym med en uvanlig kvartarisk [sic] struktur » , J. Mol. Biol. , vol. 332, n o 5,
2003, s. 1047–1057 ( PMID 14499608 , DOI 10.1016 / S0022-2836 (03) 00949-5 )
-
(in) GD Vogels, C. Van Der Drift, JT Keltjens, WJ Geerts, " Rensing og egenskaper av 5,10-metylentetrahydromethanopterin dehydrogenase og 5,10 methylenetetrahydromethanopterin-reductase, to koenzym F420-avhengige enzymer fra Methanosarcina barkeri " , Biochim. Biophys. Acta. , vol. 1079, nr . 3,
1991, s. 293-302 ( PMID 1911853 , DOI 10.1016 / 0167-4838 (91) 90072-8 )
-
(i) JRD McCormick og George O. Morton, " Identity of cosynthetic factor I of Streptomyces aureofaciens and FO fragment from coenzyme F 420
av Methanobacterium-arter ”, i J. Am. Chem. Soc. 1982, 104 (14), 4014-4015. DOI : 10.1021 / ja00378a044
-
(en) AP Eker et al. , “ DNA fotoreaktiverende enzym fra cyanobakteriet Anacystis nidulans ”, i J Biol Chem. 1990, 265 (14), 8009–8015. PMID 2110564
-
(in) DE Graham og RH White, " Elucidation of metanogenic coenzyme biosynthesis: from spectroscopy to genomics ," i Nat Prod Rep. 2002, 19 (2), 133–147. PMID 12013276
-
(in) EF Johnson og B. Mukhopadhyay, " En ny type sulfittreduktase, et nytt koenzym F 420
-avhengig enzym, fra metanarkaeon Methanocaldococcus jannaschii ”, i J Biol Chem. 2005, 280 (46), 38776-38786. PMID 16048999
-
(in) H. Seedorf et al. , " F 420 H 2
oksidase (FprA) fra Methanobrevibacter arboriphilus, et koenzym F 420-avhengig enzym involvert i O 2avgiftning ”, i Arch Microbiol. 2004, 182 (2-3), 126-137. PMID 15340796
-
(en) U. Deppenmeier " Det membranbundne elektrontransportsystemet av Methanosarcina-arter " i J Bioenerg Biomembr. , 2004, 36 (1), 55-64. PMID 15168610
-
(in) JD Selengut, Haft DH, " Uventet overflod av koenzym F (420) -avhengige enzymer i Mycobacterium tuberculosis og andre Actinobacteria. » , J Bacteriol. , vol. 192, n o 21
2010, s. 5788-5798 ( PMID 20675471 , PMCID 2953692 , DOI 10.1128 / JB.00425-10 )
Se også
Relaterte artikler
Eksterne linker