| Syklisk guanosinmonofosfat | |
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | 2-amino-9 - [(1 S , 6 R , 8 R , 9 R ) -3,9-dihydroksy-3-okso-2,4,7-trioksa-3λ 5 -phosphabicyclo [4.3.0] nonan- 8-yl] -3 H -purin-6-on |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.028.765 |
| PubChem | 24316 |
| SMIL |
O = C4 / N = C (/ N) Nc1c4ncn1 [C @@ H] 2O [C @@ H] 3COP (= O) (O [C @ H] 3 [C @ H] 2O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H12N5O7P / c11-10-13-7-4 (8 (17) 14-10) 12-2-15 (7) 9-5 (16) 6-3 (21-9) 1-20-23 (18,19) 22-6 / h2-3,5-6,9,16H, 1H2, (H, 18,19) (H3,11,13,14,17) / t3-, 5-, 6-, 9- / m1 / s1 InChIKey: ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZBB Std. InChI: InChI = 1S / C10H12N5O7P / c11-10-13-7-4 (8 (17) 14-10) 12-2-15 (7) 9-5 (16) 6-3 (21-9) 1-20-23 (18,19) 22-6 / h2-3,5-6,9,16H, 1H2, (H, 18,19) (H3,11,13,14,17) / t3-, 5-, 6-, 9- / m1 / s1 Std. InChIKey: ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZSA-N |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 10 H 12 N 5 O 7 P [Isomerer] |
| Molarmasse | 345,2053 ± 0,0119 g / mol C 34,79%, H 3,5%, N 20,29%, O 32,44%, P 8,97%, |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Det sykliske guanosinmonofosfatet (eller syklisk GMP eller cGMP ) er et av nukleotidene som er sykliske derivater av guanosintrifosfat (GTP).
CGMP fungerer som en andre messenger på en måte som ligner på syklisk AMP .
Syntesen av cGMP katalyseres av guanylatsyklase , som konverterer GTP til cGMP + PPi .
CGMP nedbrytes av visse fosfodiesteraser .
CGMP virker på tre typer proteiner: proteinkinase G , visse fosfodiesteraser og visse såkalte cGMP-avhengige ionekanaler .
CGMP påvirker direkte erektilmekanismen hos menn og kvinner. Mer uttalt hos menn, resulterer dens virkning i avslapping av glatte muskler i penis, noe som har den effekten at det letter passering av blod fra penisårene og forårsaker hevelse i penis. Jo mer markert tilstedeværelsen av cGMP, jo mer holdbar og sterk ereksjon vil være, til nedbrytningen av cGMP. Hos kvinner forekommer et lignende, men mindre sterkt fenomen i klitoris.
CGMP er tilstede hos mennesker i blodet, før seminalvæske og i sæd. Hvis frekvensen er høy, er overføring til kvinnen under samleie sannsynlig, noe som forsterker erektilfenomenet og følsomheten til klitoris.
Nedbrytningen av cGMP skjer normalt etter orgasme hos menn og potensielt etter flere orgasmer hos kvinner, ved virkningen av enzymet PDE5 .