Isobutan

Metylpropan
Struktur og representasjoner av isobutan
Identifikasjon
IUPAC-navn	2-metylpropan
Synonymer	i -butan, trimetylmetan, 1,1-dimetyletan, metylpropan, kjølemiddel R600a , Greenfreeze
N o CAS	75-28-5
N o ECHA	100.000.780
N o EC	200-857-2
PubChem	6360
SMIL	CC (C) C PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C4H10 / c1-4 (2) 3 / h4H, 1-3H3
Utseende	fargeløs flytende komprimert gass med en karakteristisk lukt
Kjemiske egenskaper
Formel	C 4 H 10   [Isomerer]
Molarmasse	58,1222 ± 0,0039  g / mol C 82,66%, H 17,34%,
Dipolar øyeblikk	0,132  ± 0,002  D
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−159,42  ° C
T ° kokende	-11.7  ° C
Løselighet	48,9  mg l −1 ( vann , 25  ° C ), bakke. i etanol , eter , kloroform
Volumisk masse	2,506  kg m −3 ( 15  ° C , 1  bar ) ligning: ρ=1.0463/0,27294(1+(1-T/408,14)0,27301){\ displaystyle \ rho = 1.0463 / 0.27294 ^ {(1+ (1-T / 408.14) ^ {0.27301})}} Væskens tetthet i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 113,54 til 408,14 K. Beregnede verdier: 0,5523 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 113,54 −159,61 12.575 0,7309 133,18 −139,97 12.29913 0,71486 143 −130.15 12.15829 0,70668 152,82 −120.33 12.01528 0,69836 162,64 −110.51 11.86997 0,68992 172.46 −100,69 11.72221 0,68133 182,28 −90,87 11.57183 0,67259 192.1 −81.05 11.41864 0,666369 201,92 −71,23 11.26243 0,65461 211,74 −61.41 11.10297 0,64534 221,56 −51.59 10.93998 0,63586 231,38 −41,77 10,77317 0,62617 241.2 −31.95 10.60218 0,61623 251.02 −22,13 10.4266 0,60603 260,84 −12.31 10.24597 0,59553 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 270,66 −2.49 10.05973 0,5847 280,48 7.33 9.86721 0,57351 290.3 17.15 9,6676 0,56191 300.12 26,97 9.45994 0,54984 309,94 36,79 9.24298 0,53723 319,76 46,61 9.01517 0,52399 329,58 56.43 8,77449 0,51 339.4 66,25 8.51819 0.4951 349,22 76,07 8.24246 0,47908 359.04 85,89 7,9417 0,4616 368,86 95,71 7.60708 0.44215 378,68 105,53 7.22331 0.41984 388,5 115,35 6,75934 0,39287 398,32 125,17 6.12967 0,35627 408,14 134.99 3.833 0,22279
Selvantennelsestemperatur	460  ° C
Flammepunkt	−83  ° C
Eksplosjonsgrenser i luft	1,5 til 8,3  % vol 37 til 231  g m −3
Mettende damptrykk	52,132  kPa ved −27,57  ° C 3,019  bar ved 20  ° C 4,1  bar ved 30  ° C 6,78  bar ved 50  ° C ligning: Pvs=exs(100,18+-4841,9T+(-13,541)×likke(T)+(2.0063E-2)×T1){\ displaystyle P_ {vs} = exp (100.18 + {\ frac {-4841.9} {T}} + (- 13.541) \ times ln (T) + (2.0063E-2) \ times T ^ {1})} Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 113,54 til 408,14 K. Beregnede verdier: 351,798,61 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 113,54 −159,61 0,014 133,18 −139,97 1.29 143 −130.15 7.3 152,82 −120.33 31.85 162,64 −110.51 113.05 172.46 −100,69 339.06 182,28 −90,87 885,22 192.1 −81.05 2.059,47 201,92 −71,23 4,350,01 211,74 −61.41 8 467,8 221,56 −51.59 15.378,02 231,38 −41,77 26 316,72 241.2 −31.95 42.792,38 251.02 −22,13 66,574.43 260,84 −12.31 99,672,51 T (K) T (° C) P (Pa) 270,66 −2.49 144.311,04 280,48 7.33 202.903,24 290.3 17.15 278.028,2 300.12 26,97 372 413,61 309,94 36,79 488 925,77 319,76 46,61 630,567,58 329,58 56.43 800 484,82 339.4 66,25 1001 980,23 349,22 76,07 1.238.535,09 359.04 85,89 1 513 837,46 368,86 95,71 1 831 816,73 378,68 105,53 2.196.683,82 388,5 115,35 2,612,976,69 398,32 125,17 3.085.611,2 408,14 134.99 3.619.900
Kritisk punkt	3650  kPa , 134,65  ° C
Termokjemi
S 0 væske, 1 bar	200,79  J mol −1  K −1
Δ f H 0 gass	−134,2  kJ mol −1
Δ fus H °	4,54  kJ mol −1 til −159,41  ° C
Δ vap H °	19,99  kJ mol −1 til 25  ° C 21,297  kJ mol −1 til −111,71  ° C
C s	96,65  J mol −1  K −1 ( 25  ° C , gass) 129,7  J mol −1  K −1 ( −13,15  ° C , væske) ligning: VSP=(172370)+(-1783.9)×T+(14.759)×T2+(-4.7909E-2)×T3+(5,8050E-5)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (172370) + (- 1783.9) \ times T + (14.759) \ times T ^ {2} + (- 4.7909E-2) \ times T ^ {3} + (5.8050E- 5) \ ganger T ^ {4}} Væskens termiske kapasitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 113,54 til 380 K. Beregnede verdier: 141,432 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 113,54 −159,61 99 610 1.714 131 −142.15 101.350 1.744 140 −133.15 102.739 1.768 149 −124.15 104,365 1796 157 −116.15 105 959 1.823 166 −107.15 107 871 1,856 175 −98.15 109.864 1 890 184 −89.15 111.902 1925 193 −80.15 113,958 1.961 202 −71.15 116.014 1.996 211 −62.15 118 061 2,031 220 −53.15 120.098 2,066 229 −44.15 122 136 2 101 237 −36.15 123 962 2.133 246 −27.15 126.058 2.169 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 255 −18.15 128 232 2 206 264 −9.15 130.530 2246 273 −0.15 133,005 2288 282 8.85 135,721 2 335 291 17.85 138.749 2 387 300 26,85 142 172 2,446 308 34,85 145,618 2 505 317 43,85 150.040 2,581 326 52,85 155,143 2,669 335 61,85 161,043 2,771 344 70,85 167.868 2 888 353 79,85 175 751 3.024 362 88,85 184.838 3 180 371 97,85 195 282 3 360 380 106,85 207 250 3.566 ligning: VSP=(6,772)+(3.4147E-1)×T+(-1.0271E-4)×T2+(-3.6849E-8)×T3+(2.0429E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (6.772) + (3.4147E-1) \ times T + (- 1.0271E-4) \ times T ^ {2} + (- 3.6849E-8) \ times T ^ {3 } + (2.0429E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperaturen i Kelvin, fra 200 til 1500 K. Beregnede verdier: 98,636 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 70,695 1216 286 12.85 95,306 1.640 330 56,85 107 190 1.844 373 99,85 118,334 2,036 416 142,85 129,008 2 220 460 186,85 139.443 2 399 503 229,85 149.163 2.566 546 272,85 158,413 2,726 590 316,85 167 393 2.880 633 359,85 175,701 3 023 676 402,85 183,553 3.158 720 446,85 191,122 3,288 763 489,85 198.075 3,408 806 532,85 204 600 3.520 850 576,85 210,848 3.628 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 216,549 3.726 936 662,85 221.867 3,817 980 706,85 226.931 3.904 1.023 749,85 231,531 3 984 1.066 792,85 235.807 4.057 1110 836,85 239,872 4.127 1.153 879,85 243,566 4,191 1.196 922,85 247.011 4.250 1.240 966,85 250,309 4,307 1.283 1.009,85 253,340 4 359 1.326 1 052,85 256,213 4,408 1370 1.096,85 259 024 4,457 1.413 1 139,85 261 681 4 502 1.456 1.182,85 264,285 4,547 1500 1 226,85 266,936 4,593
PCI	−2 869  kJ mol −1
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD25{\ displaystyle n_ {D} ^ {25}} 1.3518
Forholdsregler
SGH
Fare H220, H220  : Ekstremt brannfarlig gass Med> 0,1% butadien  : Fare H220, H340, H350, H220  : Ekstremt brannfarlig gass H340  : Kan forårsake genetiske defekter (angi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei gir samme fare) H350  : Kan forårsake kreft (angi eksponeringsvei) eksponering hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei fører til samme fare)
WHMIS
A, B1, A  : Komprimert gass B1  : Brannfarlig gass Informasjon om 1,0% i henhold til klassifiseringskriterier
NFPA 704
4 0 0
Transportere
23    1969    Kemler-kode: 23  : brannfarlig gass FN-nummer  : 1969  : ISOBUTANE Klasse: 2.1 Etikett: 2.1  : Brennbare gasser (tilsvarer gruppene betegnet med store bokstaver F);
Økotoksikologi
LogP	2.8
Beslektede forbindelser
Andre forbindelser	butan
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den isobutan eller 2-metylpropan er et hydrokarbon med den empiriske formel C- 4- H 10som finnes i form av en gass under vanlige temperatur- og trykkforhold. Det er en isomer av butan . Den brukes som kjølemiddel under navnet R600a (eller “ Greenfreeze ”  -teknologi  ).

bruk

Isobutan er en base-reagens for fremstilling av peroksyd-di- tert -butyl (en viktig bestanddel av brennstoffer som han spiller rollen som anti-eksplosiv) av isobuten (ved dehydrogenering katalysator) og metakrylsyre (ved oksydasjon).

Det er også et kjølemiddel og en aerosol som brukes som erstatning for CFC og HFC for å begrense innvirkningene på ozonlaget og drivhuseffekten, spesielt på grunn av dens lave innvirkning på miljøet:

• ODP- eller ozonnedbrytingspotensial  : 0 (R600a);
• GWP eller PRG ( potensial for global oppvarming ): 3 (R600a).

Samarbeidet mellom selskapet Foron og NGO Greenpeace gjorde det mulig å lage Greenfreeze- teknologien i 1993 ved hjelp av dette kjølemediet.

Det er kilden til radikalet tert -butyl (CH 3 ) 3 C-, noe som er av stor betydning i organisk syntese til sin rolle av beskyttelsesgruppe på grunn av den steriske hindring.

Fysiske egenskaper

Mettende damptrykk  :

Temperatur	Press	Temperatur	Press
−113,15  ° C	0,1  kPa	−38,15  ° C	31,1  kPa
-108,15  ° C	0,1  kPa	−33,15  ° C	39,8  kPa
-103,15  ° C	0,3  kPa	−28,15  ° C	50,3  kPa
−98,15  ° C	0,4  kPa	−23,15  ° C	62,9  kPa
−93,15  ° C	0,7  kPa	−18,15  ° C	77,8  kPa
−88,15  ° C	1,1  kPa	−13,15  ° C	95,4  kPa
−83,15  ° C	1,7  kPa	−8,15  ° C	116  kPa
−78,15  ° C	2,5  kPa	-3,15  ° C	140  kPa
−73,15  ° C	3,7  kPa	1,85  ° C	167  kPa
−68,15  ° C	5,3  kPa	6,85  ° C	198  kPa
−63,15  ° C	7,4  kPa	11,85  ° C	234  kPa
-58,15  ° C	10,2  kPa	16,85  ° C	274  kPa
−53,15  ° C	13,8  kPa	21,85  ° C	319  kPa
−48,15  ° C	18,3  kPa	26,85  ° C	370  kPa
−43,15  ° C	24,0  kPa	50  ° C	678  kPa

Produksjon og syntese

Isobutan oppnås via to prosesser  :

• ved destillasjon av den fraksjonen av petroleum som kalles flytende petroleumsgass  ;
• ved syrekatalytisk isomerisering av butan .

Fare, risiko

Dens brennbare natur krever spesiell risikostyring og passende intervensjonsmetoder: ingen flamme, ingen fakkel, ingen røyking i et intervensjonsverksted, som må ventileres og utstyres med enheter med lite ekstraksjon.

For enhver intervensjon på en hermetisk enhet foretrekker vi bruk av teknikker uten lodding, men sistnevnte er fortsatt mulig under visse forhold.

Merknader og referanser

1. ISOBUTANE , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for sikkerhet for kjemiske stoffer , konsultert 9. mai 2009.
2. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  9-50.
3. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. Oppføring "Isobutane" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 17. april 2009 (JavaScript kreves) .
5. “  Isobutan  ” , om databasen for farlige stoffer (åpnet 8. mars 2010 ) .
6. (en) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50.
7. (i) Iwona Krystyna Blazej Owczarek og "  Anbefalt kritiske trykk. Del I. Alifatiske hydrokarboner  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  35, n o  4,18. september 2006, s.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 ).
8. (i) Iwona Krystyna Blazej Owczarek og, "  Anbefalte kritiske temperaturer. Del I. Alifatiske hydrokarboner  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  32, n o  4,4. august 2003, s.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 ).
9. “  Isobutane  ” , på nist.gov (åpnet 17. april 2009 ) .
10. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: uorganiske forbindelser og elementer , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  s. ( ISBN  0-88415-857-8 ).
11. "isobutan" , på ESIS (åpnes 15 februar 2009).
12. Indeksnummer 601-004-00-0 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr .  1272/2008 (16. desember 2008)
13. Indeksnummer 601-004-01-8 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forordning nr .  1272/2008 (16. desember 2008).
14. "  Isobutane  " i databasen over kjemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 23. april 2009.
15. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer og Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Hydrocarbons , Wiley-VCH Verlag,2000.
16. (in) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics , CRC Press,2009, 90 th  ed. , 2804  s. , Innbundet ( ISBN  978-1-4200-9084-0 ) , s.  6-109.
17. "  Hydrokarbonkjøle  " , på abcclim.net (nås på en st juni 2021 ) .

Se også

• Butan