Juglon | |||
Identifikasjon | |||
---|---|---|---|
IUPAC-navn | 5-hydroksy-1,4-naftokinon | ||
Synonymer |
CI 75500 |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.006.880 | ||
N o EC | 207-567-5 | ||
SMIL |
c12c (C (C = CC1 = O) = O) c (ccc2) O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H6O3 / c11-7-4-5-9 (13) 10-6 (7) 2-1-3-8 (10) 12 / h1-5,12H |
||
Utseende | brunt krystallinsk pulver eller granatrøde nåler | ||
Kjemiske egenskaper | |||
Brute formel |
C 10 H 6 O 3 [Isomerer] |
||
Molarmasse | 174,1528 ± 0,0093 g / mol C 68,97%, H 3,47%, O 27,56%, |
||
Fysiske egenskaper | |||
T ° fusjon | 154 ° C | ||
Løselighet | løselig i varmt vann,
uoppløselig i kaldt vann, veldig løselig i alkohol |
||
Krystallografi | |||
Krystallklasse eller romgruppe | P 1 | ||
Mesh-parametere |
a = 7,120 Å b = 9,529 Å |
||
Volum | 783.07 Å 3 | ||
Forholdsregler | |||
Direktiv 67/548 / EØF | |||
T Symboler : T : Giftige R-setninger : R25 : Giftige ved svelging. R36 / 37/38 : Irriterer øynene, luftveiene og huden. S-setninger : S22 : Unngå innånding av støv. S26 : I tilfelle kontakt med øynene, skyll straks med mye vann og kontakt en spesialist. S45 : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S36 / 37/39 : Bruk egnede verneklær, hansker og vernebriller. R-setninger : 25, 36/37/38, S-setninger : 22, 26, 36/37/39, 45, |
|||
Transportere | |||
66/60 FN-nummer : 2811 : GIFTIG ORGANISK SOLID, NSA Klasse: 6.1 Merking: 6.1 : Giftige stoffer |
|||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den Juglone er en aromatisk forbindelse med molekylformel C 10 H 6 O 3 .
Juglon , også kalt juglone eller juglandine , finnes naturlig i bladene , røttene og barken til planter av Juglandaceae- familien , og spesielt i sort valnøtt , men også i Fabaceae og spesielt i Caesalpinia sappan . Det finnes i fri form eller som hydrojuglon 4-β-D-glukopyranosid (HJG).
De skadelige effektene av valnøttblader på andre planter har blitt observert i minst to årtusener. Gamle greske og romerske sivilisasjoner brukte valnøtt for sine cytotoksiske egenskaper, akkurat som søramerikanske sivilisasjoner for lett å fange fisk ved forgiftning. Imidlertid ble juglon ikke kjemisk isolert før i 1850-årene. A. Vogel Jr. og C. Reischauer isolerte vellykket denne forbindelsen (den gang kalt kjerne) fra valnøtt i 1851. Juglon ble syntetisert og karakterisert for første gang i 1887 av A. bernthsen. og A. Semper. Først i 1928 ble denne forbindelsen bekreftet som giftig for andre planter av EF Davis.
Juglon syntetiseres ved oksidasjon av 1,5-dihydroksynaftalen . Det kan derfor oppnås ved oksidasjoner av 5,8-dihydroksy-1-tetralon med sølvoksyd, mangandioksid eller 2,3-diklor-5,6-dicyano-1,4-benzokinon (DDQ).
Spektraldata for juglon bekrefter den bicykliske strukturen som inneholder en hydroksylgruppe, samt to karbonylgrupper. Det infrarøde spektrumet viser topper ved 3400 cm- 1, 1662 cm- 1 og 1641 cm- 1 som er karakteristiske for hydroksyl- og karbonylgruppene. [6] 13C NMR viser 10 topper som indikerer riktig antall karbonatomer i molekylet, så vel som topper ved 160,6 ppm , 183,2 ppm og 189,3 ppm for karbonet bundet til hydroksylgruppen og dem, to karbonylgrupper.
Juglon er et eksempel på en allelopatisk forbindelse , et stoff produsert av en plante som har effekten av å hindre veksten av en annen. Gartnere har lenge lagt merke til at hagearbeid under eller i nærheten av svarte valnøttetrær kan være vanskelig. Denne naftokinon er faktisk en sekundær metabolitt som tilsvarer en allelokjemisk rhizodepot med fytotoksiske effekter (hemming av visse enzymer som er nødvendige for metabolismen av andre plantearter i rhizosfæren ). En rekke planter og trær er motstandsdyktige mot juglon, inkludert noen arter av lønn (Acer), bjørk (Betula) og bøk (Fagus).
Juglon er veldig giftig for mange planteetende insekter. Noen av dem er imidlertid i stand til å nedbryte juglon (og andre beslektede naftokinoner) til ikke-toksisk 1,4,5-trihydroksynaftalen.
Juglon brukes noen ganger som et herbicid.
Tradisjonelt har juglon blitt brukt som et naturlig fargestoff for klær og stoffer, spesielt ull og blekk. På grunn av sin tendens til å skape mørke oransje-brune flekker, har juglon derfor funnet bruk som fargestoff for mat og kosmetikk, for eksempel hårfarger.
Bruken av valnøtt har alltid vært en del av den tradisjonelle farmakopeen. I Amerika på begynnelsen av 1900-tallet foreskrev legene juglon for behandling av forskjellige hudsykdommer.
Juglons antimikrobielle aktivitet er undersøkt
Juglon har også vært gjenstand for foreløpig medisinsk forskning om dets mulige bruk som kreftmiddel. Forskere antydet nylig at quercetin og ellaginsyre i valnøtter og valnøttblader også ville ha krefteffekter.