Labetalol

Labetalol
molekylær struktur av labetalol uten stereokjemi (blanding av 4 stereoisomerer )
Identifikasjon
IUPAC-navn	2-hydroksy-5- [1-hydroksy-2- (4-fenylbutan-2-ylamino) etyl] benzamid
Systematisk navn	2-hydroksy-5- (1-hydroksy-2 - ((1-metyl-3-fenylpropyl) amino) etyl) -benzamid
Synonymer	albetol, labetolol
N o CAS	36894-69-6 32780-64-6 ( hydroklorid )
N o ECHA	100.048.401
N o EC	253-258-3
ATC-kode	C07 AG01
DrugBank	DB00598
PubChem	3869
ChEBI	6343
SMIL	CC (CCC1 = CC = CC = C1) NCC (C2 = CC (= C (C = C2) O) C (= O) N) O PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C19H24N2O3 / c1-13 (7-8-14-5-3-2-4-6-14) 21-12-18 (23) 15-9-10-17 (22) 16 (11-15) 19 (20) 24 / h2-6,9-11,13,18,21-23H, 7-8,12H2,1H3, (H2,20,24) InChIKey: SGUAFYQXFOLMHL-UHFFFAOYSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 19 H 24 N 2 O 3   [Isomerer]
Molarmasse	328,4055 ± 0,0182  g / mol C 69,49%, H 7,37%, N 8,53%, O 14,62%,
pKa	9.3
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	188  ° C
Løselighet	117  mg · l -1 til 25  ° C
Mettende damptrykk	10 -13 mmHg ved 25  ° C
Økotoksikologi
DL 50	660 mg kg −1 (mus, oral ) 2000 mg kg −1 (rotte, oral ) 97,5 mg / kg (mus, iv ) 50 mg / kg (rotte, iv )
LogP	3.09
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den labetalol er et kjemisk molekyl med beta-blokkerende egenskaper på det menneskelige hjerte-karsystemet. Det er en alfa-blokkerer og en betablokker , utviklet tidlig på 1980-tallet.

Den brukes i den akutte fasen av svangerskapsforgiftning , og som en førstelinjemedisin for hypertensive kriser .

Stereokjemi

Labetalol har to atomer av asymmetrisk karbon og består av fire stereoisomerer delt inn i to par enantiomerer . Praktisk sett er det den ekvimolære blandingen av formene ( R , R ), ( S , R ), ( R , S ) og ( S , S ):

Stereoisomerer av Labetalol
CAS-nummer  : 75659-07-3	CAS-nummer: 83167-24-2
CAS-nummer: 83167-32-2	CAS-nummer: 83167-31-1

Merknader og referanser

1. (en) “  Labetalol  ” , på ChemIDplus .
2. PubChem CID 3869
3. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. (ja + en) Ebihara, A et al. , " 健 常 人 に お け abet Labetalol の 薬 物 動 態 と 薬 作 用 海 老 原 原 昭 * 田 原 一 二 * 岡 太 一 * (Farmakokinetikk og farmakodynamikk av Labetalol i sunne frivillige)  " , Rinsho yakuri Japanese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics , vol.  12, n o  4,nitten åtti en, s.  411-419 ( DOI  10.3999 / jscpt.12.411 , les online )
5. Petit, P. et al. , "  BEHANDLING AV ALVORES PRECLAMPSIA: hvor langt, og for hvilke risikoer / fordeler?  », Rev Med Liège , vol.  64, n o  122009, s.  620-625 ( les online )
6. Thomas, Lyle, “  Management of Hypertensive Emergencies  ,” Canadian Family Physician , Vol.  57, n o  11oktober 2011, e363-e366 ( les online )