Terpineol

alfa- terpineol
Struktur av alfa- terpineol
Identifikasjon
IUPAC-navn 2- (4-metyl-1-cykloheks-3-enyl) propan-2-ol
Synonymer

1- p -menthen-8-ol,
p -menth-1-en-8-ol,
2- (4-metyl-3-cykloheksenyl) -2-propanol,
a, α, 4-trimetylcykloheks-3-en- 1-metanol,
terpenalkohol

N o CAS 98-55-5 (RS)
PubChem 24901445 (RS)
ChEBI 22469
SMIL C \ C1 = C \ CC (CC1) C (O) (C) C
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C10H18O / c1-8-4-6-9 (7-5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2, 1-3H3 / t9- / m0 / s1
InChIKey:
WUOACPNHFRMFPN-VIFPVBQESA-N
Utseende fargeløst krystallinsk fast stoff med en lilla lukt
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 10 H 18 O   [Isomerer]
Molarmasse 154,2493 ± 0,0096  g / mol
C 77,87%, H 11,76%, O 10,37%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 40  til  41  ° C ( enantiomerer )
35  ° C ( racemisk )
T ° kokende 218  til  219  ° C
Løselighet uoppløselig i vann
Volumisk masse 0,935  g · cm -3 til 20  ° C
Flammepunkt 90  ° C (lukket kopp)
Mettende damptrykk 0,24  hPa ved 40  ° C
Optiske egenskaper
Brytningsindeks  1479
Roterende kraft + 106,4 ° (4% løsning i eter)
Forholdsregler
SGH
H315, H319, H335, P261, P302 + P352, P305 + P351 + P338, H315  : Forårsaker hudirritasjon
H319  : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon
H335  : Kan irritere luftveiene
P261  : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / spray.
P302 + P352  : Ved hudkontakt: vask med mye såpe og vann.
P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
Økotoksikologi
DL 50 2830  mg · kg -1 (mus, oral )
3200  mg · kg -1 (rotte, oral)
2000  mg · kg -1 (mus, intramuskulær )
5000  mg · kg -1 (rotte, dermal )
Beslektede forbindelser
Andre forbindelser

limonen , mentol

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

De terpineoler eller terpinols eller terpinoles , er alkoholer, monoterpene (terpen) monosyklisk umettet med empirisk formel C 10 H 18 O. De fleste av disse monoterpenoider finnes i essensiell olje av furu og andre trær, så vel som i planter (spesielt lavendel , einer , løvverk og merian ). Det er flere isomerer .

Isomerer

Terpineoler
Isomer navn ( R ) - (+) - a-terpineol ( S ) - (-) - a-terpineol β-terpineol γ-terpineol δ-terpineol 1-terpineol 4-terpineol
Struktur (R) - (+) - alfa-Terpineol.svg (S) - (-) - alfa-Terpineol.svg Beta-Terpineol.svg Gamma-Terpineol.svg Delta-Terpineol2.svg P-Menth-3-in-1-ol.svg Terpinen-4-ol.svg
CAS-nummer 7785-53-7 10482-56-1 138-87-4 586-81-2 7299-42-5 586-82-3 562-74-3
PubChem- nummer 442501 443162 8748 11467 81722 11468 11230

Disse forbindelsene er mono- tertiære alkoholer . Terpineoler dannes ved hydrering av furu , i syrekatalyse .

bruk

Navnet "terpineol" tilsvarer generelt en blanding av isomerer, med alfa- terpineol (α-terpineol) som hovedbestanddel . Terpinol lukter lilje av dalen ( lilje av dalen ), syrin , heise og brukes i såper og kosmetikk .

alfa- terpineol

Α-Terpineol har (sammen med 1-terpineol og 4-terpineol ) et asymmetrisk karbonatom i sitt cyklohekseniske ryggrad , så det kommer i form av to enantiomerer . I essensielle oljer er den vanligste enantiomeren av α-terpineol (-) - α-terpineol, av ( S ) konfigurasjon .

Det er spesielt fremstilt ved syntese , en vanlig industriell metode består i delvis dehydrering av terpinen .

Merknader og referanser

  1. (en) Kurt Bauer , Dorothea Garbe og Horst Surburg , Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses , Weinheim, Wiley-VCH ,1997, 3 e  ed. , 290  s. ( ISBN  3-527-28850-3 , leses online ) , s.  55-56.
  2. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  3. [PDF] Sheet (S) - (-) - α-terpineol Merck , konsultert 16. juni 2013.
  4. Sigma-Aldrich ark av forbindelsen α-Terpineol , konsultert 16. juni 2013.
  5. 2D-struktur: de to optisk aktive formene av β-terpineol er ikke vist.
  6. Terpineol, terpinol , på CNRTL- nettstedet

Se også

Ekstern lenke