Muskarin | |
Struktur av muskarin | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | [(2 S , 4 R , 5 S ) -4-hydroksy-5-metyltetrahydrofuran-2-yl] -N, N, N-trimetylmetanaminium |
Synonymer |
(2 S , 4 R , 5 S ) - (4-hydroksy-5-metyltetrahydrofuran-2-ylmetyl) -trimetyl-ammonium |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,005,541 |
SMIL |
O [C @@ H] 1C [C @@ H] (C [N +] (C) (C) C) O [C @ H] 1C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H20NO2 / c1-7-9 (11) 5-8 (12-7) 6-10 (2,3) 4 / h7-9,11H, 5-6H2,1-4H3 / q + 1 / t7-, 8-, 9 + / m0 / s1 |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 9 H 20 N O 2 + [Isomerer] |
Molarmasse | 174,2606 ± 0,0094 g / mol C 62,03%, H 11,57%, N 8,04%, O 18,36%, |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den muskarin er et alkaloid toksisk klasse av -tropan alkaloider utvunnet fra sopp giftige.
Den ble først isolert fra fluesopp ( Amanita muscaria ) i 1869 av Oswald Schmiedeberg . I høye doser i Inocybe erubescens , Clitocybe dealbata og Clitocybe rivulosa er den mindre til stede i Clitocybe festiva , og mange arter av slekten Inocybe , og er til stede i Clitocybe suaveolens , Clitocybe diatreta , Clitocybe illudens . Det finnes også i Tylopilus felleus , den bitre boleten.
Det forårsaker muskarinsk syndrom .
Det er det første stoffet som er identifisert som en aktivator av det parasympatiske nervesystemet . Det fører gjennom sin virkning på det parasympatiske perifere nervesystemet til kramper og deretter i de mest alvorlige tilfellene til døden. På grunn av sin positive ladning krysser den ikke blod-hjerne-barrieren og når derfor ikke sentralnervesystemet.
Det virker på de metabotrope reseptorene (med syv transmembrane domener) av acetylkolin, som derfor er farmakologisk identifisert som " muskariniske " (i motsetning til de nikotiniske ionotrope reseptorene for acetylkolin , som er følsomme for nikotin og som er reseptorer).
Den muscarien syndrom , eller muscarinien , forårsaket av absorpsjon av rå eller tørket sopp skaper muskarin forgiftning som vises raskt: de første symptomene kan oppstå selv før slutten av måltidet, men aldri overstige åtte timer. De er preget av bradykardi, hypotensjon og vanligvis av generalisert hypersekresjon: hyper-salivasjon, rennende nese, kraftig svetting, rive og pustevansker på grunn av hypersekresjon i bronkiene samt oppkast og diaré som skaper dehydrering og forstyrrelser i elektrolyttbalansen.
Atropin behandling er ofte angitt.