Metoksymetan

Metoksymetan
Identifikasjon
IUPAC-navn	metoksymetan
Synonymer	oksybismetan; dimetyleter; metyleter; dimetyloksyd
N o CAS	115-10-6
N o ECHA	100,003,696
N o EC	204-065-8
N o RTECS	PM4780000
PubChem	8254
ChEBI	28887
SMIL	COC PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C2H6O / c1-3-2 / h1-2H3 InChIKey: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N
Utseende	fargeløs gass med eterlukt
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 2 H 6 O   [Isomerer]
Molarmasse	46,0684 ± 0,0023  g / mol C 52,14%, H 13,13%, O 34,73%,
Dipolar øyeblikk	1,30  ± 0,01  D
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−141,5  ° C
T ° kokende	−23,6  ° C −24,82  ° C
Løselighet	i vann: 24  g · l -1
Volumisk masse	1,91855 g / L ved 1 atm og 25  ° C gass 2,11 g / L ved 1013 hPa og 0  ° C gass 0,74 gcm −3 ved −25  ° C væske ligning: ρ=1.5693/0,2679(1+(1-T/400,1)0,2882){\ displaystyle \ rho = 1.5693 / 0.2679 ^ {(1+ (1-T / 400.1) ^ {0.2882})}} Væsketetthet i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 131,65 til 400,1 K. Beregnede verdier: 0,65596 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 131,65 −141.5 18.95 0,87301 149,55 −123.6 18.5173 0,85307 158,5 −114,66 18.29642 0,8429 167.44 −105,71 18.07237 0,83258 176,39 −96,76 17.84497 0,8221 185.34 −87,81 17.61398 0,81146 194.29 −78,86 17.37916 0,80064 203,24 −69.91 17.14024 0,78963 212,19 −60,97 16.8969 0.77842 221,13 −52.02 16.6488 0,76699 230.08 −43.07 16.39556 0,75533 239.03 −34.12 16.13671 0,7434 247,98 −25,17 15.87175 0,7312 256,93 −16.22 15.60009 0.71868 265,88 −7.27 15.32103 0,70582 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 274,82 1.67 15.03375 0,69259 283,77 10,62 14.73729 0.67893 292,72 19.57 14.43046 0,66648 301,67 28.52 14.11184 0,65012 310,62 37.47 13,77963 0,63481 319,57 46.42 13.43156 0,61878 328,51 55,36 13.06466 0,60188 337,46 64.31 12,67496 0,58392 346,41 73,26 12.25689 0,56466 355,36 82,21 11.8023 0,54372 364,31 91,16 11.29841 0.52051 373,26 100.11 10.72305 0,494 382.2 109.05 10.03134 0,46213 391.15 118 9.10028 0.41924 400,1 126,95 5.858 0,26987
Selvantennelsestemperatur	350  ° C
Flammepunkt	−42  ° C
Eksplosjonsgrenser i luft	3,4 - 26,7  % vol
Mettende damptrykk	4450 mmHg ved 25  ° C 510 kPa ved 20  ° C ligning: Pvs=exs(44.704+-3525.6T+(-3.4444)×likke(T)+(5.4574E-17)×T6){\ displaystyle P_ {vs} = exp (44.704 + {\ frac {-3525.6} {T}} + (- 3.4444) \ times ln (T) + (5.4574E-17) \ times T ^ {6})} Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 131,65 til 400,1 K. Beregnede verdier: 592800,06 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 131,65 −141.5 3.0496 149,55 −123.6 48,48 158,5 −114,66 150,24 167.44 −105,71 408,37 176,39 −96,76 993,7 185.34 −87,81 2 200,76 194.29 −78,86 4,496,18 203,24 −69.91 8 567,77 212,19 −60,97 15,368,28 221,13 −52.02 26,148,58 230.08 −43.07 42 476,16 239.03 −34.12 66,237,53 247,98 −25,17 99,624,76 256,93 −16.22 145.108,89 265,88 −7.27 205.404,21 T (K) T (° C) P (Pa) 274,82 1.67 283 428,46 283,77 10,62 382 264,18 292,72 19.57 505,126.57 301,67 28.52 655,342,5 310,62 37.47 836,344.93 319,57 46.42 1 051 686,2 328,51 55,36 1 305 073,36 337,46 64.31 1.600.428,04 346,41 73,26 1.941.973,93 355,36 82,21 2 334 354,68 364,31 91,16 2 782 786,35 373,26 100.11 3 293 249,57 382.2 109.05 3,872,728,7 391.15 118 4,529,507,95 400,1 126,95 5.273.500
Kritisk punkt	52,4  bar , 126,85  ° C
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(110100)+(-157,47)×T+(0.51853)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (110100) + (- 157.47) \ times T + (0.51853) \ times T ^ {2}} Væskens termiske kapasitet i J kmol -1 K -1 og temperatur i Kelvin, fra 131,65 til 250 K. Beregnede verdier: T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 131,65 −141.5 98.360 2135 139 −134.15 98 230 2 132 143 −130.15 98 185 2 131 147 −126.15 98,157 2 131 151 −122.15 98.145 2 130 155 −118.15 98 150 2 130 159 −114.15 98 171 2 131 163 −110.15 98.209 2 132 167 −106.15 98.264 2.133 171 −102.15 98 335 2135 175 −98.15 98.423 2 136 178 −95.15 98.499 2 138 182 −91.15 98 616 2141 186 −87.15 98.750 2 144 190 −83.15 98.900 2 147 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 194 −79.15 99.066 2 150 198 −75.15 99,249 2 154 202 −71.15 99.449 2.159 206 −67.15 99,666 2163 210 −63.15 99 898 2 168 214 −59.15 100 148 2.174 218 −55.15 100.414 2 180 222 −51.15 100 697 2 186 226 −47.15 100 996 2 192 230 −43.15 101 312 2 199 234 −39.15 101 645 2 206 238 −35.15 101.994 2.214 242 −31.15 102,359 2222 246 −27.15 102.742 2,230 250 −23.15 103 140 2 239 ligning: VSP=(34,668)+(7.0293E-2)×T+(1.6530E-4)×T2+(-1.7675E-7)×T3+(4,9313E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (34.668) + (7.0293E-2) \ times T + (1.6530E-4) \ times T ^ {2} + (- 1.7675E-7) \ times T ^ {3} + (4.9313E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 100 til 1500 K. Beregnede verdier: 66,025 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 100 −173.15 43 178 937 193 −80.15 53 190 1 155 240 −33.15 58.780 1.276 286 12.85 64 488 1400 333 59,85 70,485 1.530 380 106,85 76,578 1.662 426 152,85 82,571 1792 473 199,85 88 663 1925 520 246,85 94 671 2.055 566 292,85 100 421 2 180 613 339,85 106 122 2.304 660 386,85 111.608 2 423 706 432,85 116.740 2.534 753 479,85 121 715 2,642 800 526,85 126 397 2,744 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 846 572,85 130 683 2 837 893 619,85 134.750 2 925 940 666,85 138.498 3,006 986 712,85 141.860 3.079 1.033 759,85 144 990 3 147 1.080 806,85 147,826 3,209 1.126 852,85 150 336 3 263 1.173 899,85 152 653 3 314 1.220 946,85 154,752 3 359 1.266 992,85 156,630 3.400 1313 1.039,85 158.410 3 439 1360 1.086,85 160.099 3.475 1.406 1132,85 161.716 3.510 1.453 1 179,85 163 389 3.547 1500 1 226,85 165,148 3.585
PCS	1460,4  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gass)
Elektroniske egenskaper
1 re ioniseringsenergi	10,025  ± 0,025  eV (gass)
Forholdsregler
SGH
H220, H280, H336, P210, P261, P271, P312, P377, P381, P304 + P340, P403, P405, P403 + P233, P410 + P403, P501, H220  : Ekstremt brannfarlig gass H280  : Inneholder gass under trykk; kan eksplodere ved oppvarming H336  : Kan forårsake døsighet eller svimmelhet P210  : Holdes borte fra varme / gnister / åpen ild / varme overflater. - Røyking forbudt. P261  : Unngå å puste inn støv / røyk / gass / tåke / damp / spray. P271  : Bruk bare utendørs eller i et godt ventilert område. P312  : Ring et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege hvis du føler deg dårlig. P377  : Lekkasje på antennet gass: Ikke slukk hvis lekkasje ikke kan stoppes trygt. P381  : Fjern alle antenningskilder hvis det kan gjøres uten risiko. P304 + P340  : Etter innånding: Flytt personen til frisk luft og hold den i ro i en stilling som er behagelig å puste. P403  : Oppbevares på et godt ventilert sted. P405  : Oppbevares låst. P403 + P233  : Oppbevares på et godt ventilert sted. Hold beholderen tett lukket. P410 + P403  : Beskyttes mot sollys. Oppbevares på et godt ventilert sted. P501  : Kast innholdet / beholderen til ...
NFPA 704
4 2 1
Økotoksikologi
CL 50	385,94 ppm (30 min) (mus, innånding ) 494,36 ppm (15 min) (mus, innånding ) 308,5 mg / L (4 timer) (rotte, innånding ) 164 000 ppm (4 timer) (rotte, innånding )
LogP	0,10 ( oktanol / vann)
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den dimetyleter , også kjent som metyleter eller alternativt dimetyleter ( DME ), er en kjemisk forbindelse av strukturformel CH 3 OCH 3 . Det er en del av ethers- familien .

Syntese

Det kan syntetiseres ved å varme opp en blanding av sterkt konsentrert svovelsyre og metanol . Den er produsert av naturgass ved en metanol dehydrering prosess .

bruk

Det brukes som biodrivstoff av oljeselskaper som Total .

Ulykke

De 28. juli 1948, eksploderer en sky av metoksymetan som rømmer fra en tankvogn i en BASF- fabrikk i Ludwigshafen (Tyskland) og dreper 207 mennesker og skader 3.818 ( termobar effekt og forgiftning av forskjellige kjemikalier).

Astrofysisk påvisning

Med sin dipolmomentet betydelig ( μ = 1,30 D ) , er dimetyleter en god kandidat for et søk ved rotasjonsspektroskopi med høy spektral tetthet sentrert rundt en  THz ved en temperatur på 150  K . Det ble således oppdaget i stor overflod i det interstellare mediet og til og med i den magellanske skyen , det vil si utenfor Melkeveien . Det er en av de største komplekse organiske molekylene som er observert (9 atomer), og dens dannelsesprosess er fortsatt dårlig forstått. Faktisk tillater ikke gassfasekjemismodellen at denne overflod reproduseres: kjemi på støvkorn er da allment akseptert.

Observasjon og undersøkelse av slike molekyler gjør det mulig å bedre forstå dannelsen av de forskjellige molekylene som er viktige for prebiotisk kjemi .

Merknader og referanser

1. DIMETHYL ETHER , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for kjemisk sikkerhet , konsultert 9. mai 2009
2. Oppføring "Metoksymetan" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans ansvarlig for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 8/01/2008 (JavaScript kreves)
3. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  9-50
4. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
5. PubChem CID 8254
6. (en) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill ,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  978-0-07-049841-9 , LCCN  96051648 ) , s.  2-50
7. "  Properties of Various Gases  ", på flexwareinc.com (åpnet 12. april 2010 )
8. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
9. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online presentasjon ) , s.  5-89
10. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
11. Indeksnummer 603-019-00-8 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
12. "Dimethyl oxide" , på ESIS , åpnet 15. februar 2009
13. (De) Besatzungs-Schäden: Im Gesetz nicht vorgesehen , Der Spiegel , 1958, n ° 2. Se også de: Kesselwagenexplosion_in_der_BASF .
14. (in) THE Snyder et al. , “  Radiodeteksjon av interstellar dimetyleter  ” , ApJ , vol.  191,1974, s.  L79
15. (en) Marta Sewiło, Remy Indebetouw, Steven B. Charnley Sarolta Zahorecz, Joana M. Oliveira et al. , “  Påvisning av varme kjerner og komplekse organiske molekyler i den store magellanske skyen  ” , The Astrophysical Journal Letters ,30. januar 2018( les online )
16. "  Molekyler i interstellare medium eller sirkumstellære skall (per 11/2012)  "