N , N- dimetylanilin

Dimetylanilin
Struktur av dimetylanilin
Identifikasjon
IUPAC-navn	N , N- dimetylanilin
Synonymer	DMA
N o CAS	121-69-7
N o ECHA	100,004,085
N o EC	204-493-5
SMIL	CN (C) c1ccccc1 PubChem , 3D-visning
Utseende	Fargeløs til gulaktig væske
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 8 H 11 N   [Isomerer]
Molarmasse	121,1796 ± 0,0074  g / mol C 79,29%, H 9,15%, N 11,56%,
Molekylær diameter	0,622  nm
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	2  ° C
T ° kokende	194  ° C
Løselighetsparameter δ	19,3  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Volumisk masse	956  kg · m -3 ligning: ρ=0,4923/0,22868(1+(1-T/687.15)0,2335){\ displaystyle \ rho = 0.4923 / 0.22868 ^ {(1+ (1-T / 687.15) ^ {0.2335})}} Væskens tetthet i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 275,60 til 687,15 K. Beregnede verdier: 0,9495 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 275,60 2.45 7.9705 0,96588 303.04 29,89 7.80553 0,94589 316,76 43,61 7.72098 0,93564 330,47 57,32 7.63494 0,92522 344,19 71.04 7.54734 0,9146 357,91 84,76 7.45805 0,90378 371,63 98,48 7.36698 0,89275 385,35 112.2 7.27399 0.88148 399,07 125,92 7.17893 0,86996 412,78 139,63 7.08165 0,85817 426,5 153,35 6.98197 0,84609 440,22 167,07 6,87967 0,83369 453,94 180,79 6,77451 0,82095 467,66 194.51 6,66622 0,80783 481,38 208,23 6.55447 0,79428 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 495.09 221,94 6.43888 0,78028 508,81 235,66 6.31899 0,76575 522,53 249,38 6.19425 0,75063 536,25 263.1 6.06398 0,73484 549,97 276,82 5.92733 0.71829 563,69 290,54 5.78322 0,70082 577.4 304,25 5.63025 0,68228 591.12 317,97 5.46651 0,666244 604,84 331,69 5.28934 0,64097 618,56 345,41 5.09484 0,6174 632,28 359,13 4.87681 0.59098 646 372,85 4.62449 0,56041 659,71 386,56 4.31587 0,52301 673,43 400,28 3.88982 0,47138 687.15 414 2.153 0,2609
Mettende damptrykk	ligning: Pvs=exs(51,352+-7160T+(-4.0127)×likke(T)+(8.1481E-7)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (51.352 + {\ frac {-7160} {T}} + (- 4.0127) \ times ln (T) + (8.1481E-7) \ times T ^ {2})} Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 275,6 til 687,15 K. Beregnede verdier: 94,34 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 275,6 2.45 17.94 303.04 29,89 130,5 316,76 43,61 306.09 330,47 57,32 664,69 344,19 71.04 1 349,09 357,91 84,76 2.579,99 371,63 98,48 4.680,86 385,35 112.2 8.104,14 399,07 125,92 13 457,1 412,78 139,63 21 525,46 426,5 153,35 33,293,03 440,22 167,07 49 956,27 453,94 180,79 72 932,43 467,66 194.51 103.861,14 481,38 208,23 144.599,17 T (K) T (° C) P (Pa) 495.09 221,94 197 208,93 508,81 235,66 263,941.32 522,53 249,38 347,213.93 536,25 263.1 449.585,77 549,97 276,82 573,729,57 563,69 290,54 722.402,83 577.4 304,25 898 418,76 591.12 317,97 1 104 617,92 604,84 331,69 1 343 841,43 618,56 345,41 1.618.906,34 632,28 359,13 1.932.583,67 646 372,85 2 287 579,33 659,71 386,56 2,686,518,29 673,43 400,28 3.131.931,81 687.15 414 3.626.200
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(4.1860E4)+(527,50)×T{\ displaystyle C_ {P} = (4.1860E4) + (527.50) \ ganger T} Væskens termiske kapasitet i J kmol -1 K -1 og temperatur i Kelvin, fra 343,58 til 513,58 K. Beregnede verdier: T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 343,58 70.43 223 100 1.841 354 80,85 228,595 1 886 360 86,85 231760 1.912 366 92,85 234925 1.939 371 97,85 237,563 1.960 377 103,85 240 728 1.986 383 109,85 243,893 2,013 388 114,85 246,530 2,034 394 120,85 249,695 2,060 400 126,85 252 860 2,087 405 131,85 255 498 2 108 411 137,85 258 663 2.134 417 143,85 261.828 2.161 422 148,85 264 465 2 182 428 154,85 267 630 2 208 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 434 160,85 270,795 2 235 439 165,85 273 433 2 256 445 171,85 276 598 2282 451 177,85 279 763 2 309 456 182,85 282.400 2.330 462 188,85 285,565 2 356 468 194.85 288.730 2 383 473 199,85 291 368 2 404 479 205,85 294,533 2.430 485 211,85 297,698 2 457 490 216,85 300 335 2 478 496 222,85 303.500 2 504 502 228,85 306,665 2,531 507 233,85 309.303 2.552 513,58 240,43 312 770 2,581
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikke{\ displaystyle n _ {} ^ {}} 1.5582
Forholdsregler
Direktiv 67/548 / EØF
T IKKE Indeksnummer  : 612-016-00-0 Symboler  : T  : Giftig N  : Miljøfarlig R-setninger  : R40  : Mistenkes kreftfremkallende effekt. Mulig risiko for irreversible effekter. R23 / 24/25  : Giftig ved innånding, hudkontakt og svelging. R51 / 53  : Giftig for vannlevende organismer, kan forårsake uønskede langtidsvirkninger i vannmiljøet. S-setninger  : S28  : Vask umiddelbart og rikelig med ... (egnede produkter skal angis av produsenten) etter hudkontakt. S45  : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S61  : Unngå utslipp til miljøet. Se spesielle instruksjoner / sikkerhetsdatablad. (S1 / 2)  : Holdes låst og utilgjengelig for barn. S36 / 37  : Bruk egnede verneklær og hansker. R-setninger  :  23/24/25, 40, 51/53, S-setninger  :  (1/2), 28, 36/37, 45, 61,
IARC- klassifisering
Gruppe 3: Kan ikke klassifiseres som kreftfremkallende for mennesker
Økotoksikologi
Luktterskel	lav: 0,001  ppm høy: 0,2  ppm
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den N , N- dimetylanilin eller bare dimetylanilin ( DMA ) er en aromatisk forbindelse med formel C 6 H 5 N (CH 3 ) 2. Det er isomeren av dimetylanilin , et dimetylderivat av anilin , hvor de to metylgruppene bæres av nitrogenet i amingruppen , derav navnet N , N- dimetylanilin i IUPAC- nomenklaturen . Det er derfor et tertiært aromatisk amin , som normalt fremstår som en fargeløs oljeaktig væske når den er ren, men hvis kommersielle prøver generelt er gule.

Forberedelse og reaksjoner

Dimetylanilin produseres industrielt ved alkylering av anilin i nærvær av en syrekatalysator:

C 6 H 5 NH 2+ 2 CH 3 OH→ C 6 H 5 N (CH 3 ) 2+ 2 H 2 O

DMA gir de fleste reaksjonene fra anilin. Det er svakt grunnleggende, og reagerer med elektrofiler . Dens nitrering gir tetryl (eller tetralytt ), et derivat med fire nitrogrupper som tidligere ble brukt som et eksplosivt stoff . Det kan lithieres med butyllithium . Dens metylering gir et kvartært ammoniumsalt :

C 6 H 5 N (CH 3 ) 2+ (CH 3 O) 2 SO 2→ [C 6 H 5 N + (CH 3 ) 3 ] [CH 3 OSO 3 ] -

applikasjoner

Dimetylanilin brukes i tverrbinding av polyester- og vinylesterharpikser. Det er også involvert som en forløper i andre organiske synteser.

Det er en viktig forløper for fargestoff kjemi, er det funnet i syntesen av malakittgrønt , gentianafiolett eller helianthine .

Referanser

1. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 ).
2. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
3. (no) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50.
4. (in) JG Speight and Norbert Adolph Lange , Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289.
5. IARC arbeidsgruppe om evaluering av kreftfremkallende risikoer for mennesker, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to their carcinogenicity to Humans  " , på monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(åpnet 22. august 2009 ) .
6. “  Dimethylaniline,  ” på hazmap.nlm.nih.gov (åpnet 14. november 2009 ) .
7. Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, “  Aniline  ” i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007 , John Wiley & Sons, New York.
8. (i) J. Jacques og A. Marquet, "  Selektiv α-bromering av året Aralkylketon med fenyltrimetylammonium TRIBROMID 2-bromacetyl-6-metoksynaftalen og 2,2-Dibromoacetyl-6-metoksynaftalen  " , Organic Syntheses , vol.  53,1973, s.  111 ( DOI  10.15227 / orgsyn.053.0111 ).