N , N- dietyl-3-metylbenzamid


N , N- dietyl-3-metylbenzamid
Kjemisk struktur av DEET
Identifikasjon
Synonymer

N , N- -Diethyl- m -toluamide
DEET

N o CAS 134-62-3
N o ECHA 100,004,682
N o EC 205-149-7
ATC-kode P03 BX01
Utseende fargeløs til gult væske
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 12 H 17 N O   [Isomerer]
Molarmasse 191,2695 ± 0,0113  g / mol
C 75,35%, H 8,96%, N 7,32%, O 8,36%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon −45  ° C
T ° kokende 240  ° C
Løselighet Uoppløselig i vann,
blandbar med alkoholer ,
i eter og kloroform
Volumisk masse 0,996  g · cm -3
Selvantennelsestemperatur 460  ° C
Flammepunkt 145  ° C
Mettende damptrykk < 0,01  mbar ved 20  ° C ,
1,3  mbar ved 111  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Advarsel H302, H315, H319, H412, H302  : Farlig ved svelging
H315  : Gir hudirritasjon
H319  : Gir alvorlig øyeirritasjon
H412  : Skadelig for vannlevende organismer, med langvarige virkninger
WHMIS
D2B: Giftig materiale som forårsaker andre toksiske effekter
D2B, D2B  : Giftig materiale som forårsaker andre toksiske effekter
Øyeirritasjon hos dyr

Opplysning om 1,0% i henhold til klassifiseringskriterier
Økotoksikologi
DL 50 1170  mg · kg -1 (mus, peroral)
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den N , N -dietyl-3-metyl , tidligere kjent som N , N -dietyl m -toluamide eller DEET er et kjemisk kjent siden 1950-tallet som et avstøtende mot insekter (presentert av produktet som effektive mot mygg , lopper , flått , stabil flue og chiggers ).

Den ble først brukt under Vietnamkrigen av amerikanerne. Den har et bredt spekter av virkning på forskjellige insekter , men kan utløse allergier .

Produktene markedsføres

I 2001 var 37% av produktene som inneholder DEET, aerosoler under trykk, de andre preparatene var emulsjoner i vann (22%), solgt som kremer, geler eller kremer. Tre formuleringer ble behandlet for å ha en "langvarig effekt" (mikroinnkapsling, polymerer, etc.). Fire formler ble solgt som papirhåndklær impregnert med en DEET-løsning, og en var et limprodukt. 9% av kommersielle preparater inneholdt ren eller nesten ren DEET (95% til 100% DEET, avhengig av etiketten). Tretten produkter inneholdt solbeskyttelsesmidler i tillegg til DEET.

Health Canada har forbudt salg av myggavvisende produkter i landet som har en DEET-konsentrasjon på mer enn 30% siden 2004.

Drift og effektivitet

Det antas at DEET fungerer ved å blokkere reseptorer for insektdufter , muligens spesielt de som oppdager karbondioksid eller melkesyre . Mennesker skiller ut flyktige stoffer i svetten og pusten (melkesyre, CO 2 , 1-okten-3-ol osv.), Stoffer som bitende insekter kan oppdage for å lokalisere vertene. DEET hemmer deteksjon av disse stoffene av insekter, og påvirker derfor lokalisering av insekt fra mennesker (eller dyr).

Ikke alle bitende virvelløse dyr er like følsomme for DEET: brukt i en konsentrasjon på 50%, frastøter DEET Aedes aegypti i 4 timer, mens 12,5% og 25% er tilstrekkelig mot Aedes albopictus , henholdsvis i 6 timer og 8 timer.

I følge den kanadiske evalueringen (se merknader) er det ingen bevis for effekten av DEET mot lopper .

Mot flått har DEET noe effekt mot Ixodes ricinus .

Doseringer og varighet av beskyttelsen

En undersøkelse fra 1999 av innholdet av insektmiddel som inneholder DEET viste at bare 3% av etikettene ga presise doseringsinstruksjoner (f.eks. "Påfør 6 til 8 eller 8 til 10 dråper", "suge i anbefalt mengde", de fleste etikettene er upresis (f.eks. "påfør et tynt lag" eller "spray på klær og utsatt hud"). 22% av etikettene angav nøyaktig beskyttelsens varighet (fra 1 til 8 timer mot mygg)., på epidermis, avhengig av produkt). 20% av produktene angav vagt "timer" -beskyttelse), 19% anbefalte å bruke etter behov og 36% angav ingenting i det hele tatt på dette punktet.

Kommersielle forberedelser

I følge en kanadisk studie, 6. juli 2001, var det 127 registrerte sluttbruksprodukter (CPer) som inneholder DEET produsert av 41 registranter. Det var fortsatt kroppsinsektmiddel. I fire tilfeller ble DEET kombinert med MGK Synergist 264 , og i 13 tilfeller med MGK Repellent 326 og MGK Synergist 264.

Toksisitet

DEET anses som trygt, men bør holdes borte fra barn (bruk med forsiktighet mellom 6 måneder og 3 år, med en maksimal konsentrasjon på 10%, i situasjoner med høy risiko for komplikasjoner etter insektbit, i en applikasjon per dag, og unngå applikasjoner i ansiktet og hendene og langvarig bruk). Det skal teoretisk sett ikke brukes på barn under 6 måneder og gravide, selv om det ikke er beskrevet noen bivirkninger i embryoet eller det lille barnet. Hos barn 2 til 12 år skal bare oppløsninger med maksimalt 10% DEET brukes, uten langvarig bruk, ikke mer enn 3 ganger om dagen, og unngå hender og ansikt. I Sveits og Canada er bare produkter som inneholder en maksimal konsentrasjon på 30% DEET godkjent, på grunn av helserisikoen forbundet med langvarig daglig påføring, og fordi de lave konsentrasjonene har vist seg å være like effektive som preparatene i høy konsentrasjon (de er bare effektiv i kortere tid).

Tilfeller av kramper hos barn er identifisert (minst 12 siden markedsføringen av dette produktet), uten at disse krampene kan tilskrives produktet; det er en anvendelse av føre-var-prinsippet som noen anser som krenkende. DEET absorberes delvis gjennom huden (30%) ifølge produsenter og deres studier.
DEET skal ikke svelges eller sprayes på slimhinner eller i øynene.

Hvis DEET påføres samtidig med solkrem, reduserer det effekten av sistnevnte sterkt.

DEET kan ha nevrotoksiske effekter i pattedyrsvev.

Eiendommer

Se også

Relaterte artikler

Eksterne linker

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Oppføring av CAS-nummer "134-62-3" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 6. desember 2008 (JavaScript kreves )
  3. "  ESIS  " (tilgjengelig 06.12.2008 )
  4. Indeksnummer 616-018-00-2 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
  5. "  N, N-dietyltoluamid  " i databasen av kjemikalier Reptox av CSST (Quebec organisasjon med ansvar for sikkerhet og helse), tilgjengelig 24 april 2009
  6. "  Se opp for DEET  " , på Radio Canada , 5. august 2009(åpnet 24. juli 2018 )
  7. Kilde
  8. Lupi E, Hatz C, Schlagenhauf P, Effekten av avstøtende midler mot Aedes, Anopheles, Culex og Ixodes spp - en litteraturanmeldelse , Travel Med Infect Dis, 2013; 11: 374-411
  9. McGready R, Hamilton KA, Simpson JA et al. Sikkerheten til insektmiddel N, N-dietyl-M-toluamid (DEET) under graviditet , Am J Trop Med Hygiene, 2001; 65: 285-9
  10. Koren G, Matsui D, Bailey B, DEET-baserte insektmiddel: sikkerhetsimplikasjoner for barn og gravide og ammende kvinner , CMAJ, 2003; 169: 209-12
  11. Se den kanadiske rådgivningen (omvurdering) sitert i Ekstern lenke
  12. Montemarano AD, Gupta RK, Burge JR, Klein K, Insect repellents and the effect of sunscreens , Lancet, 1997; 349: 1670-1
  13. "  Bør vi være forsiktige med myggmiddel?"  » , Vest-Frankrike,6. august 2009(åpnet 30. oktober 2009 )
  14. (i) "  Bevis for inhibering av kolinesteraser i insekt- og pattedyrs nervesystem av insektmiddel DEET  " (åpnet 5. august 2009 )

Bibliografi