N- hydroksysuksinimid | |
Struktur av N- hydroksysuccinimid | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | 1-hydroksypyrrolidin-2,5-dion |
Synonymer |
HOSu |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.025.456 |
N o EC | 228-001-3 |
PubChem | 80170 |
SMIL |
C1CC (= O) N (C1 = O) O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H5NO3 / c6-3-1-2-4 (7) 5 (3) 8 / h8H, 1-2H2 Std. InChIKey: NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 4 H 5 N O 3 [Isomerer] |
Molarmasse | 115,0874 ± 0,0047 g / mol C 41,74%, H 4,38%, N 12,17%, O 41,71%, |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den N -hydroksysuccinimid ( NHS ) er en organisk forbindelse med kjemisk formel C- 4 H- 5 NO 3. Litt surt , det irriterer huden , øynene og slimhinnene . Det brukes ofte i organisk kjemi som en aktivator av karboksylsyrer . Slike aktiverte syrer, i form av estere med en forlatende gruppe labile , kan reagere med aminer for å danne for eksempel amider , mens en ikke-aktivert karboksylsyre ganske enkelt danner et salt ved å reagere med et amin. NHS-estere er relativt stabile med hensyn til hydrolyse .
En NHS-aktivert syre dannes vanligvis ved å blande N- hydroksysuccinimid med ønsket karboksylsyre og en liten mengde av en organisk base i et vannfritt løsningsmiddel . Et koblingsreagens slik som N , N ' -disykloheksylkarbodiimid (DCC) eller 1-etyl-3- (3-dimetylaminopropyl) karbodiimid (EDC) tilsettes deretter for å danne et høyt reaktivt surt mellomprodukt. NHS reagerer for å danne en mindre labil syre. Den gruppen i seg selv er vanligvis skrevet SuO- eller -OSu i kjemiske betegnelser. En slik ester resulterende fra en syre og NHS, noen ganger referert til som en succinatester, er tilstrekkelig stabil til å bli renset og lagret i fravær av vann ved lav temperatur, og den er kommersielt tilgjengelig i denne form.
NHS-estere brukes ofte til å modifisere proteiner , for eksempel for å fluorescere et protein ved bruk av NHS-ester og fluorescein i ett enkelt reaksjons- og rensetrinn.