N- acetylglukosamin | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | N - [(2 R , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -2,4,5-trihydroksy-6- (hydroksymetyl) tetrahydro-2- H -pyran-3-yl] acetamid |
Synonymer |
2- (acetylamino) -2- deoksy - D- glukose |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.028.517 |
N o EC | 231-368-2 |
ATC-kode | M01 |
SMIL |
O [C @@ H] 1O [C @ H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 1NC (C) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H15NO6 / c1-3 (11) 9-5-7 (13) 6 (12) 4 (2-10) 15-8 (5) 14 / h4-8,10,12- 14H, 2H2,1H3, (H, 9.11) / t4-, 5-, 6-, 7-, 8- / m1 / s1 |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 8 H 15 N O 6 [Isomerer] |
Molarmasse | 221.2078 ± 0,0095 g / mol C 43,44%, H 6,83%, N 6,33%, O 43,4%, |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den N -acetylglucosamine ( N -acetyl- D -glukosamin eller GlcNAc eller NAG ) er et monosakkarid eller tør endret som deler samme skjelett som glukose .
Sammenlignet med glukose, N -acetylglucosamine er modifisert karbon n o 2, karakterisert ved at alkoholfunksjonen er erstattet med en N-acetyl bestående av en funksjon amid og skjelettet av eddiksyre . Det er derfor resultatet av kondensasjonen mellom glukosamin og eddiksyre .
Dette sukkeret polymeriserer i lange kjeder, gjennom β (1 → 4) bindinger, og danner dermed kitin som finnes i eksoskelettet til insekter . Det finnes også i peptidoglycan- laget som beskytter celler fra bakterieverdenen og i celleveggen til noen marine alger. Vi finner også N-acetylglukosamin, med glukuronat , i hyaluronat , et polysakkarid som fungerer som støtdemper og smøremiddel.