Nukleosid

De nukleosider er glykosylaminene som består av en nukleobase bundet til atomet av karbon anomert en rest av pentose , vanligvis ribose (ribonukleosid) eller deoksyribose (desoksyribonukleosid) ved en glykosidisk binding fra den atom av nitrogen N1 av et pyrimidin eller N9-atomet i et purin . Den adenosin , den cytosin , den guanosin , den inosin , den tymidin og uridin er nukleosid blant de vanligste i biokjemi .

I celler kan nukleosider fosforyleres av spesifikke kinaser , slik at det dannes nukleotider ved binding av en fosfatgruppe til nukleosidet. Nukleotider er de sammensatte monomerene av nukleinsyrer , dvs. DNA og RNA .

Nucleic basistypen Kjernebase Ribonukleosid Deoksyribonukleosid
Purinbaser kjemisk struktur av adenin
Adenin  : 6-aminopurin (eller 1,6-dihydro-6-iminopurin)
 kjemisk struktur av adenosin
Adenosine
A. 		kjemisk struktur av deoksyadenosin
Deoksyadenosin
dA
kjemisk struktur av guanin
Guanin  : 2-amino-6-oksopurin
 kjemisk struktur av guanosin
Guanosine
G 		kjemisk struktur av deoksyguanosin
Deoxyguanosine
dG
Pyrimidinbaser kjemisk struktur av tymin
Tymin  : 5-metyl-2,4-dioksopyrimidin
 kjemisk struktur av ribotymidin
Ribotymidin
m 5 U 		kjemisk struktur av tymidin
Thymidine
T
kjemisk struktur av uracil
Uracil  : 2,4-dioksopyrimidin
 kjemisk struktur av uridin
Uridine
U 		kjemisk struktur av deoksyuridin
Deoksyuridin
dU
kjemisk struktur av cytosin
Cytosin  : 4-amino-2-oksopyrimidin
 kjemisk struktur av cytidin
Cytidine
C 		kjemisk struktur av deoksycytidinmonofosfat
Deoksycytidin
dC

Nukleosidene kan dannes ved hjelp av de novo  (in) , spesielt i leveren , men tilveiebringes hovedsakelig av mat etter nukleotidspalting (f.eks. Tymidinmonofosfat ) fosfat og nukleosid (f.eks. Tymidin ). Nukleosidene spaltes deretter i lumen i fordøyelseskanalen , for eksempel av purinnukleosidfosforylaser , for å gi nukleinsyrebaser og ribose eller deoksyribose. Den nukleotid kan også bli spaltet i celler nukleobaser og ribose-1-fosfat eller deoksyribose-1-fosfat.

I medisin brukes forskjellige nukleosidanaloger som antivirale eller kreftmidler . I molekylærbiologi brukes andre sukker enn riboser og deoksyriboser for å produsere nukleosidanaloger som er mer motstandsdyktige mot hydrolyse ( LNA , morfolino , PNA ) eller for sekvenseringsreaksjoner som bruker dideoxyribonukleotider .

Den nukleosidtrifosfat (NTP) er de energirike produkter som resulterer fra de mest energi-genererende reaksjonsveier. De viktigste er ATP  og  GTP  (purinnukleotider),  CTP , UTP og dTTP (pyrimidinnukleotider).

Merknader og referanser

Se også