Ribotymidin

Ribotymidin
Struktur av ribotymidin
Identifikasjon
IUPAC-navn 1 - [( 2R , 3R , 4S , 5R ) -3,4-dihydroksy-5- (hydroksymetyl) oksolan-2-yl] -5-metylpyrimidin-2,4-dion
Synonymer

5-metyluridin

N o CAS 1463-10-1
N o ECHA 100.014.522
N o EC 215-973-9
PubChem 445408
ChEBI 30821
SMIL CC1 = CN (C (= O) NC1 = O) [C @ H] 2 ​​[C @ H) ([C @ H) ([C @ H] (O2) CO) O) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C10H14N2O6 / c1-4-2-12 (10 (17) 11-8 (4) 16) 9-7 (15) 6 (14) 5 (3-13) 18-9 / h2.5-7.9.13-15H, 3H2.1H3, (H, 11,16,17) / t5-, 6-, 7-, 9- / m1 / s1
Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C10H14N2O6 / c1-4-2-12 (10 (17) 11-8 (4) 16) 9-7 (15) 6 (14) 5 (3-13) 18-9 / h2,5-7,9,13-15H, 3H2,1H3, (H, 11,16,17) / t5-, 6-, 7-, 9- / m1 / s1
Std. InChIKey:
DWRXFEITVBNRMK-JXOAFFINSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 10 H 14 N 2 O 6   [Isomerer]
Molarmasse 258,228 ± 0,0112  g / mol
C 46,51%, H 5,46%, N 10,85%, O 37,18%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den ribothymidine ( rT ) eller 5-metyluridin ( m 5 U ) er et ribonukleosid som består av rester av tymin og ribose kombinert med en glykosid-binding β N- 1 . Dens tilsvarende deoksyribonukleosid er tymidin .

Biologisk rolle

Ribotymidin er et sjeldent ribonukleosid som hovedsakelig finnes i T-armen av RNA t . Det er ikke innlemmet direkte under transkripsjon av RNA-polymerase , i motsetning til hva som skjer for tymidin som er tilstede i DNA  ; ved transkripsjon inkorporeres et uridin i forløperen RNA t , som deretter modifiseres av et spesifikt enzym, RNA t (uracil-5 -) - metyltransferase ( EC 2.1.1.35 ).

Ribotymidin er spesielt innarbeidet i posisjon 54 av tRNAene og bidrar til stabilisering av den tredimensjonale strukturen til disse RNAene .

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .