Trimetylaminoksid | |
Struktur av trimetylaminoksyd | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | Trimetylaminoksid |
Synonymer |
TMAO |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.013.341 |
N o EC | 214-675-6 |
PubChem | 1145 |
FEMA | 4245 |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H9NO / c1-4 (2,3) 5 / h1-3H3 |
Utseende | fargeløs til gul fast, luktfri |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 3 H 9 N O [Isomerer] |
Molarmasse | 75,1097 ± 0,0035 g / mol C 47,97%, H 12,08%, N 18,65%, O 21,3%, |
pKa | 4,65 |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 213 ° C |
Forholdsregler | |
Direktiv 67/548 / EØF | |
Xi Symboler : Xi : Irriterende R-setninger : R36 / 37/38 : Irriterer øynene, luftveiene og huden. S-setninger : S26 : I tilfelle kontakt med øynene, skyll umiddelbart med mye vann og kontakt lege. S37 / 39 : Bruk egnede hansker og vernebriller. R-setninger : 36/37/38, S-setninger : 26, 37/39, |
|
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den trimetylaminoksyd er en organisk forbindelse med molekylformel N (CH 3 ) 3 O. Det er en av de former for nitrogenutskillelse hos noen dyr.
Molekylet kommer fra metabolismen av lecithin (eller fosfatidylkolin ) som finnes i mat, av tarmmikrobiota . Lecithin transformeres til trimetylamin som oksyderes av FMO3: “ flavin som inneholder mono-oksygenase isoform 3 ” . FMO1 er også involvert i mindre grad. Utskillelsen er urin. Ekspresjon av FM03 regulerer nivået av oksidert trimetylamin. Den andre nedbrytningsveien for trimetyamin er demetylering, men denne veien forblir anekdotisk hos mennesker.
Nivået av trimetylaminoksyd er korrelert med risikoen for hjerte- og karsykdommer . Molekylet vil stimulere visse typer makrofager og gripe inn i ateromets tilblivelse . Denne hastigheten er i seg selv modulert av sammensetningen av tarmmikrobiota og spesielt av mengden arkeea . Det kan også dempes ved tilskudd med DMB (3,3-dimetyl 1-butanol), sistnevnte er tilstede i varierende mengder i visse oljer, eddiker og alkoholholdige drikker (rødvin, balsamico, olivenolje, etc.). Tarmmikrobiota som er ansvarlig for produksjonen av TMA, leveres av visse forbindelser (karnitin og kolin) som er tilstede spesielt i rødt kjøtt, egg og meieriprodukter. Tarmmikrobiota av veganere kan dermed gjøre dannelsen av TMAO ubetydelig selv etter en kortvarig inntak av karnitin og rødt kjøtt.
I en dokumentarfilm fra 2017 gir den japanske regissøren Manabu Hirose stemme til marinbiolog Paul Yancey om motstanden til marine dyr mot vanntrykket som øker med dybden. Paul Yancey forklarer med en grafisk animasjon at marine dyr under 6500 meters dybde motstår vanntrykk fordi de presenterer trimetylaminoksid (TMAO for trimetylaminoksid på engelsk) i store mengder i kroppen, noe som forhindrer at proteinene deres blir knust av vannmolekyler som trykket øker. Dette trykket kan være ett tonn per kvadratcentimeter på 10.000 meter dypt i Mariana Trench hvor japanske forskere har oppdaget sjøagurker ( holoturia ) og amfipoder .
" Spesielt tjener kolin, fosfatidylkolin og karnitin - trimetylamin (TMA) -holdige næringsstoffer rikelig i matvarer som kjøtt, eggeplommer og meieriprodukter med høyt fettinnhold - kosttilskudd for TMA N-oksid (TMAO) generering hos mus og mennesker, en metabolitt som akselererer aterosklerose i dyremodeller. "
"Dannelsen av TMAO fra inntatt L-karnitin er ubetydelig hos veganere, og fekal mikrobiotasammensetning assosieres med plasma-TMAO-konsentrasjoner"