Ftalocyanin

Ftalocyanin
Identifikasjon
Synonymer

CI 74100
PB15 og PB16
PG7 og PG36

N o CAS 574-93-6
N o ECHA 100,008,527
N o EC 209-378-3
SMIL c12c (c3nc4c5c (cccc5) c ([nH] 4) nc4c5ccccc5c (nc5 [nH] c (nc1n3) c1c5cccc1) n4) cccc2
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C32H18N8 / c1-2-10-18-17 (9-1) 25-33-26 (18) 38-28-21-13-5-6-14-22 (21) 30 (35-28) 40-32-24-16-8-7-15-23 (24) 31 (36-32) 39-29-20-12-4-3-11-19 (20) 27 ( 34-29) 37-25 / h1-16H, (H2,33,34,35,36,37,38,39,40)
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 32 H 18 N 8   [Isomerer]
Molarmasse 514,5389 ± 0,0285  g / mol
C 74,7%, H 3,53%, N 21,78%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den ftalocyanin er en syntetisk pigment som brukes i industrien å fremstille trykkfarger .

Ftalocyaninpigmentet ble utviklet på 1930-tallet og brukes i dag mye til fremstilling av maling.

Ftalocyanin finnes også i sammensetningen av opptakbare plater (CD-R / ftalocyaninfargestoff, metallisk gulllag).

Farge

Det brukes også som et fargestofffarge eller reaktivt fargestoff for å farge tekstilfibre. Men det er dyrt.

Pigment

Ftalocyanin er kilden til flere blå og grønne pigmenter:

Alle er gjennomsiktige pigmenter med god fargekraft, så de kan brukes sparsomt, uoppløselig i olje.

De er veldig populære i blandinger.

Blues som inneholder PB15

PB15-pigmentet er økonomisk og pålitelig og brukes til å utvikle mange blues. Avhengig av merke, oppnådde disse blå forskjellige kjente, mer eller mindre fantasifulle: Blue Orient , France Bleu , Midnight Blue , Persian Blue , Blue Manganese Phtalo Green , Blue Red Phtalo trend , Blue Light , Blue Azural (imitation) , Blue Touareg , Primær blå , blå indisk , blå stål , blå område , blå hav , blå hortensia , blå hoggar , blå cerulean (imitasjon) .

Farger som inneholder PB15: 3 blir ofte grønne når de blandes med hvitt.

Farger

Phthalo Blue

Phthalo Green

Kjemi

Ftalocyanin dannes ved oppvarming av derivater av ftalsyre som inneholder nitrogenholdige funksjonelle grupper. De klassiske forløperne for fremstilling av ftalocyaniner er ftalonitril og diiminoisoindol . I nærvær av urea , oppvarming av phthalanhydride er en effektiv rute for syntese av H- 2 Pc. Disse reaksjonene er mer effektive i nærvær av metallsalter. Andre forløpere inkluderer o- cyanobenzamid og ftalimid . Mange startreagenser er kjent som vist på bildet motsatt. Ved bruk av slike metoder ble det produsert omtrent 57 000 tonn ftalocyaninderivater i 1985.

De halogenerte og sulfonerte derivatene av kobberftalocyaniner er kommersielt viktige. Disse forbindelsene fremstilles ved å behandle CuPc med klor eller svovelsyre.

Beslektede forbindelser

Litteratur

“Himmelen var en fantastisk vinterblå, som virket nesten kunstig; et ftalocyaninblått . "

- Michel Houellebecq  ; Kartet og territoriet  ; Flammarion 2010

Kunst

Ftalocyanin ble funnet av selskapet Orion Analytical på mer enn tjue steder i Saint Jerome tilskrevet følget av Parmigianino (1503-1540) under sin ekspertise i tilfelle falske malerier av gammel kunst i 2016.

Referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "  Electronic Media Collections Care for Small Museums and Archives  " (besøkt 6. februar 2012 )
  3. Gerd Löbbert "ftalocyaniner" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002 / 14356007.a20_213
  4. (in) Vincent Noce, "  Old Master saga-ekspert ansatt av leverandør for å bevise St. Jerome's ekthet sier at det er en falsk  " , The Art Newspaper  (in) ,3. juli 2018( les online )