Metylenbro

I organisk kjemi , en metylenbro eller metandiyl gruppe betegner en hvilken som helst del av et molekyl med formel -CH 2-, det vil si et karbonatom bundet til to hydrogenatomer , og er forbundet ved enkeltbindinger til to andre atomer forskjellige fra resten av molekylet. Det er det grunnleggende mønsteret av den lineære alkanryggraden .

En metylenbro kan også fungere som en tosidig ligand som forbinder to metaller i et kompleks , for eksempel titan og aluminium i Tebbes reagens .

En metylenbro blir ofte kalt villedende metylengruppe eller bare metylen , som i "metylenklorid" ( diklormetan CH 2 Cl 2). Men uttrykket "  metylengruppen  skal" (eller "metyliden") bare gjelder for CH 2 -gruppe.når den er koblet til resten av molekylet med en dobbeltbinding , som gir den meget forskjellige kjemiske egenskaper enn en CH 2 gruppe pontant.

Reaksjoner

Forbindelser som har en metylenbro plassert mellom to sterke elektronuttrekkende grupper (slik som nitro- , karbonyl- eller nitrilgrupper ) blir noen ganger referert til som "aktiverte metylenforbindelser". Reagert med sterke baser, kan de danne enolater eller karbanioner som ofte brukes i organisk syntese , for eksempel i Knoevenagel-kondens eller malonsyntese .

Eksempler

Eksempler på forbindelser som har en metylenbro:

• Malonsyre

• Acetylaceton

• Malononitrile

• Difenylmetan

Merknader og referanser

• (fr) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra den engelske Wikipedia- artikkelen med tittelen "  Methylene bridge  " ( se listen over forfattere ) .

1. WA Herrmann, “  The methylene bridge  ”, Advances in Organometallic Chemistry , vol.  20,1982, s.  195-197
2. "  Aktiv methylenforbindelse  "
3. Herbert O. House , moderne syntetiske reaksjoner , Menlo Park, CA., WA Benjamin,1972, 856  s. ( ISBN  0-8053-4501-9 , les online )