Probenecid | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | 4- (dipropylsulfamoyl) benzoesyre |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.313 |
N o EC | 200-344-3 |
ATC-kode | M04 |
DrugBank | DB01032 |
SMIL |
c1 (S (N (CCC) CCC) (= O) = O) ccc (C (O) = O) cc1 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C13H19NO4S / c1-3-9-14 (10-4-2) 19 (17,18) 12-7-5-11 (6-8-12) 13 (15) 16 / h5-8H, 3-4.9-10H2.1-2H3, (H, 15.16) |
Kjemiske egenskaper | |
Formel |
C 13 H 19 N O 4 S [Isomerer] |
Molarmasse | 285,359 ± 0,018 g / mol C 54,72%, H 6,71%, N 4,91%, O 22,43%, S 11,24%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 195 ° C |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den Probenecid er et uricosurisk middel, det vil si, den reduserer konsentrasjonen av urinsyre i blodet, øke dens eliminering urin . Og derfor brukes den til behandling av hyperurikemi og gikt .
Probenecid ble utviklet som et alternativ til karonamid , under andre verdenskrig , for å takle den magre tilførselen av penicillin .
Probenecid er en organisk syreopptakshemmere i nyretubuli. Mer presist, det hemmer OAT ( Organic Anion Transporters ) ved konkurransebinding. Disse membrantransportørene plassert på apikale og basale nivåer av den rørformede cellen tillater reabsorpsjon av organiske syrer som urinsyre eller penicillin.
Det gjør det derfor mulig å senke urikemi ved å begrense reabsorpsjonen av urinsyre i nyretubuli.
Når det gjelder penicillin, forstyrrer probenecid hovedsakelig metoden for utskillelse av antibiotika: tubulær sekresjon av en OAT-transportør. Det konkurrerer med organiske syrer om sekresjon og reduserer dermed eliminering av penicillin.
Det er indikert som et supplement til penicillinbehandling.
Noen ganger bruker utøverne dette molekylet, fordi det gjør det mulig å maskere inntak av dopingprodukter (som var tilfelle for syklisten Pedro Delgado som vant Tour de France 1988 ).
Tilstedeværelsen av disse stoffene fremgår av dopingkontroller, som urinanalyse. Siden probenicidet er i stand til å redusere urinutskillelse av anabole steroider , maskerer det effektivt deres tilstedeværelse under testing. Det tar da navnet "maskeringsmiddel" eller "ugjennomsiktig".
Det er en medisininteraksjon mellom probenecid og beta-laktamer : disse to forbindelsene konkurrerer om binding til plasmatransportører som fører til nyrene, og metaboliseringen av beta-laktamer reduseres, halveringstiden økes, noe som kan føre til overdos .