S- nitroso- N- acetylpenicillamin

S- nitroso- N- acetylpenicillamin
Struktur av S- nitroso- N- acetylpenicillamin
Identifikasjon
IUPAC-navn N- acetyl-3- (nitrososulfanyl) - D- valin
Synonymer

SNAP

N o CAS 67776-06-1 (RS)
81739-40-4 (RS)
79032-48-7 (S)
PubChem 5231 , 157991
ChEBI 77702
SMIL CC (= O) N [C @@ H] (C (O) = O) C (C) (C) SN = O
PubChem , 3D-visning
InChI InChIKey:
1S / C7H12N2O4S / c1-4 (10) 8-5 (6 (11) 12) 7 (2,3) 14-9-13 / h5H, 1-3H3, (H, 8.10) (H, 11.12) / t5- / m0 / s1
Std. InChI: 3D-visning
InChI = ZIIQCSMRQKCOCT-YFKPBYRVSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 7 H 12 N 2 O 4 S   [Isomerer]
Molarmasse 220,246 ± 0,013  g / mol
C 38,17%, H 5,49%, N 12,72%, O 29,06%, S 14,56%,
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Advarsel H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315  : Forårsaker hudirritasjon
H319  : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon
H335  : Kan irritere luftveiene
P261  : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / spray.
P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

De S -nitroso- N -acétylpénicillamine ( SNAP ) er et derivat S -nitrosothiol og N-acetyl av penicillamin , en aminosyre . De S -nitrosothiols generelt er gjenstand for forskning i farmakologi siden nitrogenoksid og forskjellige derivater nitroso det er sannsynlig at frigjøringen som er involvert i cellesignalisering i biologiske systemer, særlig i sammenheng med vasodilatasjon .

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. ark Sigma-Aldrich- forbindelse S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamin ≥97%, pulver , åpnet 29. oktober 2016.
  4. (in) Päivi Holm, Hannu Kankaanranta Timo Metsä-Ketelä, Eeva Moilanen , "  Radical releasing properties of nitrogenmonoxid Donors GEA 3162, INS-1 and S -nitroso- N -acetylpenicillamine  " , European Journal of Pharmacology , vol.  346, n o  1, 3. april 1998, s.  97-102 ( PMID  9617758 , DOI  10.1016 / S0014-2999 (98) 00009-0 , les online )
  5. (in) Yanhong Zhang og Neil Hogg , "  S -Nitrosothiols: cellular training and transport  " , Free Radical Biology and Medicine , Vol.  38, n o  7, April 2005, s.  831-838 ( PMID  15749378 , DOI  10.1016 / j.freeradbiomed.2004.12.016 , les online )