Safrol
| Safrol | |
| |
| Struktur av safrol | |
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | 5- (2-propenyl) -1,3-benzodioksol |
| Synonymer |
shikimol; 5-allylbenzo [ d ] [1,3] dioksol; 3,4-metylendioksyfenyl-2-propen |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,002,133 |
| PubChem | 24899851 |
| SMIL |
C = CCc1ccc2OCOc2c1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H10O2 / c1-2-3-8-4-5-9-10 (6-8) 12-7-11-9 / h2,4-6H, 1,3,7H2 |
| Utseende | fargeløs eller litt gul væske |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 10 H 10 O 2 [Isomerer] |
| Molarmasse | 162,1852 ± 0,0093 g / mol C 74,06%, H 6,21%, O 19,73%, |
| Fysiske egenskaper | |
| T ° fusjon | 11,2 ° C |
| T ° kokende | 232-234 ° C |
| Løselighet | Insol. i H 2 O, sol. i alkohol , blandbar i kloroform , eter |
| Volumisk masse | 1,096 g · cm -3 |
| Flammepunkt | 100 |
| Mettende damptrykk | 1 mmHg ( 63,8 ° C ) |
| Optiske egenskaper | |
| Brytningsindeks | = 1,5383 |
| Forholdsregler | |
| Direktiv 67/548 / EØF | |
 T Symboler : T : Giftige R-setninger : R22 : Farlig ved svelging. R45 : Kan forårsake kreft. R68 : Mulighet for irreversible effekter. S-setninger : S45 : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S53 : Unngå eksponering - få spesielle instruksjoner før bruk. R-setninger : 22, 45, 68, S-setninger : 45, 53, |
|
| Økotoksikologi | |
| DL 50 | 2350 mg · kg -1 mus oral |
| Beslektede forbindelser | |
| Isomer (er) | Isosafrole |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den safrol er en fenylpropen . Også kjent som shikimol , er det funnet som en litt gul eller fargeløs væske. Det er hovedbestanddelen av sassafrasolje .
Opprinnelse
Safrol er naturlig tilstede i små mengder i mange planter, hvorav den forhindrer angrep av visse insekter. De viktigste plantene som brukes til utvinning er Sassafras albidium , et tre hjemmehørende øst i Nord-Amerika , og Ocotea pretiosa , en plante som vokser i Brasil . Eterisk olje , hovedsakelig sammensatt av safrol, blir ekstrahert og destillert. Det finnes også i visse krydder som kanel , muskat og svart pepper , så vel som i visse urter som basilikum . Det syntetiseres også i laboratoriet fra metylendioksysubstrater.
bruk
Safrole fungerer som en forløper for syntesen av det synergistiske plantevernmidlet piperonilic butoxide (PBO). Det brukes også i syntesen av MDMA (ecstasy). I Nord-Amerika pleide safrol å være en del av sammensetningen av rotøl , men dette er ikke lenger tilfelle siden Food and Drugs Administration (FDA), etter oppdagelsen av kreftfremkallende virkning hos rotter, ble forbudt i 1960. Det var også til stede i visse såper og parfymer til International Fragrance Association (IFRA) regulerte bruken i 1976, og begrenset konsentrasjonen av safrol i disse produktene til 0,01%.
Kreftfremkallende
Safrol har vist seg å ha lav kreftfremkallende effekt hos rotter. Det antas at dette også er tilfelle hos mennesker, men det er ingen bevis hittil, og dette har blitt stilt spørsmål ved av noen studier.
Referanser
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- SIGMA-ALDRICH
- Futura skriver : " Hvorfor kan muskatnøtt være hallusinogen?" » , On Futura (åpnet 27. mai 2020 )
- FDA-database
- IFRA-standarder: http://www.ifraorg.org/view_document.aspx?docId=22135 Safrole, Isosafrole, Dihydrosafrole
- (i) TY Liu, CC Chen , CL Chen og CW Chi , " Safrol-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague-Dawley Rats " , Food and Chemical Toxicology , Vol. 37, n o 7,1999, s. 697–702 ( PMID 10496370 , DOI 10.1016 / S0278-6915 (99) 00055-1 , les online )
- (in) M Benedetti , A Malnoe and A Broillet , " Absorpsjon, metabolisme og utskillelse av safrol i rotte og menneske " , Toxicology , Vol. 7, n o 1,1977, s. 69–83 ( PMID 14422 , DOI 10.1016 / 0300-483X (77) 90039-7 )