Skopolamin
| Skopolamin | |
| Struktur av skopolamin | |
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | (-) - (1 S , 3 S , 5 R , 6 R , 7 S , 8 S ) -6,7-epoksy-3 - [( S ) -tropoyloxy] tropan |
| Synonymer |
Scopin tropate, |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100 000 083 |
| N o EC | 200-090-3 |
| ATC-kode |
A04 N05 S01 |
| SMIL |
c1 (ccccc1) [C @ H] (CO) C (O [C @ H] 1C [C @ H] 2 [C @ H] 3 [C @ H) ([C @ H] ( C1) N2C) O3) = O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C17H21NO4 / c1-18-13-7-11 (8-14 (18) 16-15 (13) 22-16) 21-17 (20) 12 (9-19) 10- 5-3-2-4-6-10 / h2-6,11-16,19H, 7-9H2,1H3 / t11-, 12 ?, 13-, 14-, 15-, 16 + / m0 / s1 |
| Kjemiske egenskaper | |
| Formel |
C 17 H 21 N O 4 [Isomerer] |
| Molarmasse | 303,3529 ± 0,0165 g / mol C 67,31%, H 6,98%, N 4,62%, O 21,1%, |
| Fysiske egenskaper | |
| T ° fusjon | 59 ° C |
| Forholdsregler | |
| SGH | |
 Fare H300, H310, H330, H300 : Dødelig ved svelging H310 : Dødelig ved hudkontakt H330 : Dødelig ved innånding |
|
| Økotoksikologi | |
| DL 50 | 1275 mg · kg -1 (mus, peroral) |
| Terapeutiske hensyn | |
| Terapeutisk klasse | Antikolinerge ( antimuskariniske ) |
| Bilkjøring | Farlig |
| Psykotropisk karakter | |
| Kategori | Illusjon hallusinogen , beroligende |
| Måte å konsumere |
Svelging, innånding |
| Andre navn |
Burundanga; Zombie narkotika; Djevelens pust |
| Fare for avhengighet | Ikke-eksisterende |
| Beslektede forbindelser | |
| Andre forbindelser | |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den skopolamin eller tropate skopin eller hyoscine er en -tropan-alkaloid som er tilstede i søtvier understyring, i nærheten av atropin kjemisk isolert ved hjelp av E. Schmidt i 1892 . Det er spesielt rikelig i Datura og Brugmansia , spesielt i frø, så vel som i Duboisia- blader .
Skopolamin markedsføres vanligvis i form av skopolaminhydrobromid.
Skopolamin er antikolinerg . Det virker ved å binde seg til muskarine reseptorer av acetylkolin i sentralnervesystemet og derved forhindre virkningen av perifer nevrotransmitter . Det er et parasympatikolytisk middel , som atropin, men på den annen side er det et sentralt beroligende middel . Det forårsaker også intense vrangforestillingshallusinasjoner, hukommelsestap ( anterograd lacunar amnesi ) og bevissthetstap som forbruk av datura, henbane eller mandrake . Den er aktiv i doser i størrelsesorden tiendedel milligram. I store doser kan forgiftning være dødelig.
Ved høye doser observeres ofte psykiatriske følgevirkninger flere måneder etter rus . Skopolamin ble testet som et sannhetsserum under andre verdenskrig .
Bruker
Medisin
Scopolamine er en del av Verdens helseorganisasjons liste over viktige medisiner (listen oppdatert iApril 2013).
Skopolamin brukes som spasmolytisk og antikolinerg. Det er indikert for spasmer, gastrointestinale motilitetsforstyrrelser og krampaktig forstoppelse.
Skopolamin, som atropin, ble brukt til å bekjempe Parkinsons sykdom før den ble erstattet av syntetiske antiparkinsonmedisiner som L-Dopa . For tiden brukes den til symptomatisk behandling av visse fordøyelses- og gynekologiske smerter, i palliativ pleie, samt i forebygging av reisesyke (ved sin virkning på området postrema ).
Astronautics
Scopolamine brukes på Zero-G-flyreiser for å redusere effekten av reisesyke forårsaket av mikrogravitasjon på menneskekroppen.
Bedrageri
Den brukes under navnet "burundanga", spesielt av gjengar av skurker i Colombia , for å rane eller voldta ofre som under dens virkning mister sin vilje og lar den gå, og deretter glemmer hva som skjedde. Den ble også brukt på samme måte i Frankrike i 2015.
Bruken av skopolamin i disse svindlene har gitt opphav til hoaxes som sirkulerer via e-post som varsler om mulig forurensning gjennom "forgiftede" visittkort.
Lukk forbindelser
- butylscopolamin , skopolamin substituert med en butylgruppe , markedsført under navnet BUSCOPAN i Sveits og Belgia.
I kultur
- I Frederick Forsyths roman, "Djevelens alternativ", er scopolamin sitert i kap. XIX: "Det handlet om en blanding av to narkotika som engelskmennene kaller petadene og hyacin og amerikanerne meperidin og scopolamin . I kombinasjon har de bemerkelsesverdige effekter".
- Forfatteren Alistair MacLean refererer ofte til skopolamin i sine andre verdenskrigs romaner , brukt som et sannhetsserum ( When Eagles Attack , The Guns of Navarone ...).
- Scopolamine, med tilnavnet "zombiedroge", spiller en sentral rolle i episoden " Living Dead " ( 4-22 ) av krim-TV-serien Castle : en mann under påvirkning av dette stoffet blir tvunget til å myrde hverandre, som han gjør ikke engang vet, på initiativ av en tredjedel. Han mister da bevisstheten; og en gang returnert "fra de døde", vil ikke beholde noe minne om det han begikk.
- Emanuel Carnevali (it) (1897-1942) i The First God , siterer flere ganger behandlingen med skopolamin som han får for å dempe skjelvene forårsaket av encefalitt . Historiene hans får da tonen i et poetisk delirium.
- Laura Kasischke i romanen The Ghosts baserer handlingen om bruk av skopolamin til hukommelsestilstand for å skjule en forbrytelse.
- I bind 5 av The Witcher av Andrzej Sapkowski konsumeres et mandrake- og daturabasert destillat som inneholder skopolamin av Geralts firma, som får dem til å avsløre flere konfidensielle opplysninger til barbereren som produserer denne alkoholen, og deretter at de nettopp møtte ham.
- I episode 4 av sesong 1 i serien Chérif injiseres skopolamin i flasker vin.
- I episode 21 av sesong 10 i Criminal Minds- serien bruker drapsmannen med kallenavnet "Mr. Scratch" en løsning, en blanding av skopolamin og sevofluran for å ta kontroll over sinnenes ofre og hallusinere. I en episode av den avledede serien Criminal Minds: Unity Without Borders , griper teamet inn i Colombia og blir konfrontert med en gruppe barn som bruker scopolamin for å plyndre reisende som forklart ovenfor.
- I episode 10 ( The Male Is Done ) sesong 10 i New York, Spesialenhet , mistenker etterforskere et individ for å være en seriell voldtektsmann som narkotika ofrene sine med skopolamin for å få dem til å glemme misbruket han led. ' .
- Hun er også sitert i romanen Adieu ma Jolie av Raymond Chandler.
- Scopolamine brukes i episode 8 av sesong 2 av Miss Fisher Investigates , The Mad Jeanne Book of Hours .
- Scopolamine brukes i episode 8 av sesong 7 i Archer animerte serie , flytende lunsj .
- Ian Rankin i romanen Hunted (Blood Hunt) , utgitt av Editions du Masque i 2007, siterer Burundanga . Hans helt bruker ham på en direktør for et detektivbyrå for å tvinge ham til å avsløre all slags informasjon for ham.
- I filmen RoboCop 2 regissert av Irvin Kershner er dette stoffet en del av sammensetningen av stoffet Nuke.
- I TV-filmen Obsession sykelig blir psykiateren Thorne kvitt politiinspektøren og erstatter datteren Émilie med en av pasientene.
- Scopolamine ble også brukt i 2016 i Netflix OA- serie.
- Scopolamine brukes i episode 8 av sesong 1 i Berlin Station- serien .
- Scopolamine er nevnt i episode 3 av sesong 1 i serien Shut Eye .
- Scopolamine er nevnt i episode 39 av e-think YouTube-kanalen . Brukt som et antiemetikum under en 0-G-flytur, nevner programlederen dets euforiske og antiemetiske effekter.
- Scopolamine brukes i episode 10 av sesong 5 av Orange Is the New Black .
- scopolamine brukes i Far Cry 5-spillet utskilt av en blomst som heter "Bliss" (refererer til brugmansia).
- Den brukes i sesong 3 av detektivserien Tunnel .
- Scopolamine er nevnt i episode 8 av sesong 1 i serien The Master of the High Castle .
- Aldous Huxley siterer skopolamin i sin roman Brave New World utgitt i 1931. Han ønsker å illustrere hvordan systemet, beskrevet i hans profeti, ville ty til for å slavebinde samfunnet.
- I serien " Elementary S6E18 " nevnes skopolamin, samt dets handling og misbruk for kriminelle formål.
- I kapittel 102 av Dr. Stone bruker Senku skopolamin ekstrahert fra Datura-metel for å kurere sjøsyke hos sine følgesvenner.
- I serien " Astrid og Raphaëlle ", "puslespillet" -episoden av sesong 1, er bruken av skopolamin koblingen mellom flere straffesaker klassifisert som selvmord.
- Scopolamine er nevnt i episode 2 av sesong 4 i serien " The young ladies of the telephone ".
- I sesong 4 av Riverdale: Donna bruker skopolamin for å få Betty til å tro at hun drepte Jughead.
Merknader og referanser
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- “hyoscine” , på ESIS , åpnet 11. februar 2009
- Indeksnummer i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
- WHO-modelliste over essensielle medisiner, 18. liste , april 2013
- " Kunnskap om medikament - muskarine reseptorantagonister " på Pharmacorama.com (nås på en st januar 2017 )
- " medisinen guide - Scopolamine " på Doctissimo.fr (tilgjengelig på en st januar 2017 )
- " Ofte stilte spørsmål om Air Zero G ", på airzerog.com (åpnet 23. oktober 2017 )
- Colombia - Frankrike-Diplomati-Utenriksdepartementet
- Ryan Duffy, The Devil's Breath , artikkel i Vice
- - "Djevelens pust, eller den utrolige svindelen med kjemisk hypnose" - Sciences et Avenir - 9/3/15
- (i) David Mikkelson , " Burundanga / Scopolamine Warning " , Snopes ,15. mai 2012( les online , konsultert 19. desember 2016 )
- " Burundanga visittkort stoffadvarsel " , på hoax-slayer.com (åpnet 19. desember 2016 )
- (i) Sebastian Kummer , Annette Rickert Thomas Daldrup og Ertan Mayatepek , " Abuse of the over-the-counter antispasmodic Butylscopolaminium home for the synthesis of psychoactive scopolamine " , European Journal of Pediatrics , Vol. 175, n o 7,juli 2016, s. 1019–1021 ( ISSN 0340-6199 og 1432-1076 , DOI 10.1007 / s00431-015-2683-5 , les online , åpnet 17. april 2020 )
Eksterne linker
- Spesifikk side i farmasøytdatabasen (Canada)
- Swiss Compendium of Medicines: Legemidler som inneholder Scopolamine
- Spesifikk side på den kommenterte medisinelisten , av det belgiske senteret for farmakoterapeutisk informasjon
- Spesifikk side på Vidal .fr