Suosan

Suosan
Illustrasjonsbilde av artikkelen Suosan
Struktur av suosan.
Identifikasjon
IUPAC-navn Natrium 3 - [(4-nitrofenyl) karbamoylamino] propanoat
Synonymer

Asparaginsyre-natrium-beta-p-nitroanilid
N- (4-nitrofenyl) -N '- (karboksyetyl) urea

N o CAS 140-46-5
102-66-9 (syre)
PubChem 8803
SMIL C1 = CC (= CC = C1NC (= O) NCCC (= O) O) [N +] (= O) [O-]
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C10H11N3O5 / c14-9 (15) 5-6-11-10 (16) 12-7-1-3-8 (4-2-7) 13 (17) 18 / h1- 4H, 5-6H2, (H, 14,15) (H2,11,12,16) / f / h11-12,14H
Utseende Hvitt pulver
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 10 H 10 N 3 Na O 5   [isomerer]
Molarmasse 275,1933 ± 0,0108  g / mol
C 43,64%, H 3,66%, N 15,27%, Na 8,35%, O 29,07%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 240  ° C
Løselighet Løselig i vann ( 62  g · L -1 )
Økotoksikologi
DL 50 1  g · kg -1 rotter Intraperitoneal .
Beslektede forbindelser
Andre forbindelser

aspartinsyre beta-4-nitroanilid , aspartam , alitam , Neotame

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.


Den suosan er et søtningsmiddel kunstig derivat av aminosyren beta-alanin .

Suosan og dets derivater ble oppdaget i 1948 av Petersen og Muller. Suosan er et natriumsalt av asparaginsyre beta-4-nitroanilid, som er utgangsstrukturen til kunstig søtningsmiddel med veldig høy søtningsevne som superaspartam , en kombinasjon av cyanosuosan og aspartam som er 14 000 søtere enn sukrose.

Suosan og dets derivater har ikke blitt brukt som søtningsmidler fordi de kan danne giftige forbindelser som 4-nitroanilin .

Suosan har en søtende kraft 700 ganger mer intens enn sukrose (med samme vekt) med en bitter ettersmak.

Merknader og referanser

  1. (de) P Wasler, J Helbing, U Leuenberger, B Pacciarelli, CH Spinner & U Wolfensberger, “  Süssstoffe  ” , Schweiz. Lebensmittelbuch , på http://www.slmb.bag.admin.ch , Federal Office of Public Health,September 1999(åpnet 24. oktober 2008 ) , s.  1-93. [PDF]
  2. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) ChemIDplus , "  suosan - RN: 140-46-5  " på chem.sis.nlm.nih.gov , US National Library of Medicine (åpnet 16. oktober 2008 )
  4. (in) ChemIDplus , "  Asparaginsyre-beta-4-nitroanilid - RN: 102-66-9  " på chem.sis.nlm.nih.gov , US National Library of Medicine (åpnet 16. oktober 2008 )
  5. (de) S Petersen & E Muller ( overs.  En ny gruppe søtningsstoffer), “  Über eine neue Gruppe von Süsstoffen  ” , Chemische Berichte ,1948, s.  31-38
  6. (en) C Nofre, JM Tinti & FO Chatzopoulos, “  Glycin og β alaninderivater som søtningsmidler  ” , US patent , på http://www.freepatentsonline.com ,1986(åpnet 24. oktober 2008 ) .
  7. (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded , New York, Marcel Dekker ,2001( ISBN  0-8247-0437-1 ) , "Mindre vanlige søtningsstoffer med høy styrke" , s.  208-234
  8. (i) Santhosh, C. og Mishra, PC. (1994): Elektrostatisk potensial og elektrisk feltkartlegging av noen søtningsmidler i suosan-serien: Et søk etter forholdet struktur-aktivitet . I: International Journal of Quantum Chemistry 51 (5), 335–341; DOI : 10.1002 / kv.560510510

Se også

Relaterte artikler

Eksterne linker