TATB

TATB
Illustrasjonsbilde av TATB-artikkelen
Illustrasjonsbilde av TATB-artikkelen
Identifikasjon
Systematisk navn 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzen
N o CAS 3058-38-6
N o ECHA 100.019.362
PubChem 18286
SMIL c1 (c (c (c (c (c1 [N +] (= O) [O -]) N) [N +] (= O) [O -]) N) [N +] (= O) [ O-]) N
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C6H6N6O6 / c7-1-4 (10 (13) 14) 2 (8) 6 (12 (17) 18) 3 (9) 5 (1) 11 (15) 16 / h7- 9H2
InChIKey:
JDFUJAMTCCQARF-UHFFFAOYAO
Utseende gule eller brune (rombohedrale) krystaller
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 6 H 6 N 6 O 6
Molarmasse 258,1484 ± 0,0082  g / mol
C 27,92%, H 2,34%, N 32,56%, O 37,19%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 350  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH01: EksplosivSGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk H201, H302, H312, H332, P210, P230, P240, P250, P261, P264, P270, P271, P280, P312, P363, P372, P373, P301 + P312, P302 + P352, P304 + P312, P304 + P P370 + P380, P401, P501, H201  : Eksplosivt: fare for masseeksplosjon
H302  : Farlig ved svelging
H312  : Farlig ved hudkontakt
H332  : Farlig ved innånding
P210  : Holdes borte fra varme / gnister / åpen ild / varme overflater. - Røyking forbudt.
P230  : Oppbevares fuktet med ...
P240  : Jording / potensialutjevning av beholder og mottaksutstyr.
P250  : Unngå slitasje / støt / ... / friksjon.
P261  : Unngå å puste inn støv / røyk / gass / tåke / damp / spray.
P264  : Vask… grundig etter håndtering.
P270  : Ikke spis, drikk eller røyk når du bruker dette produktet.
P271  : Bruk bare utendørs eller i et godt ventilert område.
P280  : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse.
P312  : Ring et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege hvis du føler deg uvel.
P363  : Vask forurensede klær før gjenbruk.
P372  : Eksplosjonsfare i tilfelle brann.
P373  : Ikke bekjemp brann når brann når eksplosiver.
P301 + P312  : Ved svelging: ring et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege hvis du føler deg uvel.
P302 + P352  : Ved hudkontakt: vask med mye såpe og vann.
P304 + P312  : Ved innånding: Ring et giftkontrollsenter eller lege hvis du føler deg dårlig.
P304 + P340  : Etter innånding: Flytt personen i frisk luft og hold den i ro i en stilling som er behagelig å puste
P370 + P380  : I tilfelle brann: Evakuer området.
P401  : Oppbevar ...
P501  : Kast innholdet / beholderen til ...
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den TATB , triaminotrinitrobenzen , eller mer nøyaktig 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzen , er aromatiske forbindelse med formelen C 6 H 6 N 6 O 6 . Den består av en benzenring erstattet av tre nitro (NO 2 ) funksjonelle grupper og tre amin (NH 2 ) grupper ordnet vekselvis rundt ringen.

Det er et kraftig eksplosivt stoff (litt mindre kraftig enn RDX , men mer enn TNT ), men ekstremt ufølsomt for støt , vibrasjoner , brann og støt . Fordi det er så vanskelig å detonere ved et uhell, selv under alvorlige forhold, har det blitt det foretrukne sprengstoffet for applikasjoner der ekstrem sikkerhet er påkrevd, for eksempel eksplosiver som brukes i atomvåpen , hvor utilsiktet detonasjon i en flyulykke eller rakettfeil vil utgjøre ekstrem farer. Alle britiske atomstridshoder, bortsett fra de der vekt er en kritisk faktor, sies å bruke TATB-baserte eksplosiver. Ifølge David Albright , Sør-Afrikas atomvåpen brukt TATB å maksimere deres sikkerhet.

TATB brukes normalt som en eksplosiv ingrediens i plastiske eksplosive sammensetninger , som PBX-9502 , LX-17-0 og PBX-9503 (med 15% HMX ). Disse formuleringene er beskrevet som svært ufølsomme eksplosiver i atomvåpenlitteraturen .

Selv om det teoretisk kunne blandes med andre eksplosive forbindelser i støpbare blandinger eller for andre former for bruk, ville anvendelsene av disse formuleringene ikke være klare, da de i stor grad ville negere ufølsomheten til ren TATB.

Den kjemiske strukturen til TATB, ved veksling av nito- og amingrupper, minner om FOX-7 , et kraftig eksperimentelt eksplosivstoff som også er svært ufølsomt.

Eiendommer

TABT fremstår som gule til brune krystaller som smelter ved rundt 350  ° C. TATB har en krystallinsk tetthet på 1,93, selv om de fleste av formene som brukes ikke har en egenvekt større enn 1,80. Ved en presset tetthet på 1,80 har TATB en detonasjonshastighet på 7.350 meter per sekund.

TATB har vist seg å være stabilt opp til 250 ° C i lengre perioder.

Produksjon

TATB produseres ved nitrering av 1,3,5-triklorbenzen til 1,3,5-triklor-2,4,6-trinitrobenzen , deretter er kloratomene substituert med amingrupper.

Imidlertid er det sannsynlig at TATB-produksjon vil bytte til en prosess som involverer nitrering og transaminering av floroglucinol , ettersom denne prosessen er billigere og har mindre innvirkning på miljøet ved å redusere nivået av ammoniumkloridsalt .

Det er også en annen metode for å produsere TATB, fra overskudd av militære materialer. Det er mulig å omdanne 1,1-dimetylhydrazin ("asymmetrisk dimetylhydrazin" eller UDMH), brukt som rakettbrensel, til 1,1,1-trimetylhydraziniumjodid (TMHI) ved reaksjon med jodometan . Den TMHI tjener således som et middel aminering i en nukleofil substitusjon proxy  (i) på den picramide (selv lett erholdes fra den eksplosive D ) for dannelse av TATB. Dermed blir foreldede materialer som ellers ville blitt ødelagt omdannet til "høyverdige" eksplosiver.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Pubchem-fil
  3. Memorandum fra Prospect , UK MOD stilling uttalelse, 23 januar 2006
  4. David Albright, "  Sør-Afrika og den overkommelige bomben  ", Bulletin of the Atomic Scientists ,Juli 1994, s.  44 ( les online )

Bibliografi

Se også