1-metylguanosin

1-metylguanosin
Struktur av 1-metylguanosin
Identifikasjon
IUPAC-navn 1-metylguanosin
Synonymer

m 1 G

N o CAS 2140-65-0
N o ECHA 100,159,022
N o EC 630-718-5
PubChem 96373
ChEBI 19062
SMIL Cn1c (N) nc2n (cnc2c1 = O) [C @@ H] 1O [C @ H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] 1O
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C11H15N5O5 / c1-15-9 (20) 5-8 (14-11 (15) 12) 16 (3-13-5) 10-7 (19) 6 (18) 4 ( 2-17) 21-10 / h3-4,6-7,10,17-19H, 2H2,1H3, (H2,12,14) / t4-, 6-, 7-, 10- / m1 / s1
Std . InChIKey:
UTAIYTHAJQNQDW-KQYNXXCUSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 11 H 15 N 5 O 5   [Isomerer]
Molarmasse 297,2673 ± 0,0124  g / mol
C 44,44%, H 5,09%, N 23,56%, O 26,91%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den 1-methylguanosine ( m 1 G ) er et nukleosid i hvilken nukleobasen er et derivat metylert av guanin , det tør være β- D -ribofuranose . Det er naturlig til stede i visse overførings- RNA og ribosomale RNA-er  ; en rest på m 1 G blir funnet, for eksempel i posisjon 9 i Ala tRNA , mellom akseptorarmen og armen til dihydrouracil  :

Den metylering av guanin på atom av nitrogen 1 gjør det umulig å danne en basepar Watson-Crick.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (i) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain og James A. McCloskey , Sammendrag: de modifiserte nukleosidene av RNA  " , Nucleic Acids Research , Vol.  22, n o  12 25. juni 1994, s.  2183-2196 ( PMID  7518580 , PMCID  523672 , DOI  10.1093 / nar / 22.12.2183 , les online )
  3. (in) Robert W. Holley, John Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee Susan H. Merrill, John Robert og Ada Zamir Penswick , Structure of a Ribonucleic Acid  " , Science , vol.  147, n o  3664, 19. mars 1965, s.  1462-1465 ( PMID  14263761 , DOI  10.1126 / science.147.3664.1462 , Bibcode  1965Sci ... 147.1462H , les online )