2-metylimidazol
| 2-metylimidazol | |||
| Struktur av 2-metylimidazol | |||
| Identifikasjon | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC-navn | 2-metyl-1 H- imidazol | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.010.697 | ||
| N o EC | 211-765-7 | ||
| N o RTECS | NI7175000 | ||
| PubChem | 12749 | ||
| SMIL |
CC1 = NC = CN1 , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H6N2 / c1-4-5-2-3-6-4 / h2-3H, 1H3, (H, 5.6) Std. InChIKey: LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N |
||
| Kjemiske egenskaper | |||
| Brute formel |
C 4 H 6 N 2 [Isomerer] |
||
| Molarmasse | 82,1038 ± 0,004 g / mol C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%, |
||
| Forholdsregler | |||
| SGH | |||
   Fare H302, H314, H351, H360, P201, P280, P303 + P361 + P353, P304 + P340 + P310, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H302 : Farlig ved svelging H314 : Forårsaker alvorlige hudforbrenninger og øyeskader H351 : Mistenkes for å kunne forårsake kreft (state svei dersom det er bevist at ingen annen rute for eksponering fører til samme fare) H360 : Kan skade forplantningsevnen eller gi fosterskader barn (angi virkning hvis kjent) (oppgi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei fører til samme fare) P201 : Få spesielle instruksjoner før bruk. P280 : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P303 + P361 + P353 : Hvis det er på huden (eller håret): Fjern forurenset klær straks. Skyll huden med vann / dusj. P304 + P340 + P310 : Etter innånding: Flytt personen til frisk luft og hold den i ro i en stilling som er behagelig å puste. Ring umiddelbart et GIFTINFORMASJONSSENTER / lege. P305 + P351 + P338 : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle. P308 + P313 : Ved påvist eller mistenkt eksponering: kontakt lege. |
|||
| Transportere | |||
3259 : AMINER, SOLID, ETSENDE, NOS; eller korroderende SOLID polyaminer, NOS Klasse: 1. Etikett: 8 :etsendestoffer Emballasje: Emballasje gruppe II : moderat farlige stoffer;  |
|||
| Økotoksikologi | |||
| DL 50 | 1300 mg · kg -1 (mus, oral ) | ||
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den 2-metylimidazol er en organisk forbindelse som fast hvitt eller fargeløst, meget løselig i det organiske løsningsmiddel polare og strukturelt relatert til det imidazol . Svært irriterende, Det europeiske kjemikaliebyrået ( ECHA ) la til 2-metylimidazol på listen over svært bekymringsfulle stoffer (SVHC) i kategorien "Giftig for reproduksjon". Det er en forløper for flere medikamenter, samt en ligand i koordineringskjemi .
Den oppnås ved Radziszewski syntese (en) ved omsetning av glyoksal HOC - CHO, ammoniakk NH 3og acetaldehyd CH 3 CHO. Den Nitreringen gir et derivat av 5-nitro .
Den kan brukes til å simulere rest av histidin koordinert til heme i heme organisk. Det kan deprotoneres for å produsere koordineringspolymerer (en) basert på imidazol.
Det er også en forløper for flere antibiotika i nitroimidazol- klassen , brukt mot parasitter og infeksjoner forårsaket av anaerobe bakterier .
- Antibiotika som inneholder en 2-metylimidazol-kjerne:
-
Dimetridazole (en)
-
Secnidazole (en)
-
Ornidazol (en)
-
Tinidazol (en)
-
Carnidazole (en)
Merknader og referanser
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich- ark av forbindelsen 2-Methylimidazole Green Alternative 99% , konsultert 30. oktober 2016.
- (en) Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer og Rudolf Jäckh , “ Imidazole and Derivatives ” , Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2002( DOI 10.1002 / 14356007.a13_661 )
- (no) European Chemicals Agency, " Inkludering av stoffer som er svært bekymringsfulle på kandidatlisten for oppføring i vedlegg XIV Eventuelt. Dok: D (2020) 4578-DC ” , på https://echa.europa.eu/ ,18. juni 2020(åpnet 29. juni 2020 )
- (i) Rahul Banerjee, Anh Phan, Bo Wang, Carolyn Knobler, Hiroyasu Furukawa, Michael O'Keeffe og Omar M. Yaghi , " High-Throughput Synthesis of zeolitic imidazolate Frameworks and Application to CO 2 Capture ” , Science , vol. 319, n o 5865,15. februar 2008, s. 939-943 ( PMID 18276887 , DOI 10.1126 / science.1152516 , Bibcode 2008Sci ... 319..939B , les online )
- (i) David I. Edwards , " nitroimidazol-medisiner - Handlings- og motstandsmekanismer. I. Handlingsmekanismer ” , Journal of Antimicrobial Chemotherapy , vol. 31, n o 1, Januar 1993, s. 9-20 ( PMID 8444678 , DOI 10.1093 / jac / 31.1.9 , les online )