4-etylfenol | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | 4-etylfenol |
Synonymer |
para- etylfenol |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,004,181 |
N o EC | 204-598-6 |
N o RTECS | SL4040000 |
PubChem | 31242 |
SMIL |
Oc1ccc (cc1) CC , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H10O / c1-2-7-3-5-8 (9) 6-4-7 / h3-6,9H, 2H2,1H3 InChIKey: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYAF Std. InChI: InChI = 1S / C8H10O / c1-2-7-3-5-8 (9) 6-4-7 / h3-6.9H, 2H2.1H3 Std. InChIKey: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N |
Utseende | gult fast stoff |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 8 H 10 O [isomerer] |
Molarmasse | 122,1644 ± 0,0074 g / mol C 78,65%, H 8,25%, O 13,1%, |
pKa | 10 til 25 ° C |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 40 til 42 ° C |
T ° kokende | 218 til 219 ° C |
Løselighet | 4900 mg · l -1 (vann, 25 ° C ) |
Flammepunkt | 100 ° C (lukket kopp) |
Mettende damptrykk | 0,17 hPa ( 20 ° C ) |
Forholdsregler | |
SGH | |
Advarsel H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315 : Forårsaker hudirritasjon H319 : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon H335 : Kan irritere luftveiene P261 : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / spray. P305 + P351 + P338 : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle. |
|
Innånding | Kan være skadelig ved innånding. Forårsaker systemirritasjon
luftveiene. |
Hud | Kan være skadelig hvis den absorberes gjennom huden. Forårsaker irritasjon av
huden. |
Øyne | Gir alvorlig øyeirritasjon. |
Svelging | Kan være skadelig ved svelging. |
Økotoksikologi | |
DL 50 | 138 mg / kg (mus, intraperitoneal) |
LogP | 2,58 |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den 4-etylfenol , ofte forkortet som 4-EP er en forbindelse fenol med formelen C 8 H 10 O.
4-etylfenol produseres i vin og øl ved å bryte ned gjæren Brettanomyces . Når den når konsentrasjoner over deteksjonsterskelen (140 µg / L), kan det gi vinen en ubehagelig lukt, noen ganger beskrevet som svette eller lær, bandasje eller til og med barnyard. I visse typer belgiske øl kan en høy konsentrasjon av 4-EP være ønsket; i svært høye konsentrasjoner gjør det imidlertid vin eller øl ikke drikkbart. Konsentrasjonen av 4-etylfenol er omtrent proporsjonal med konsentrasjonen av Brettanomyces og dens aktivitet, og kan således tjene som en indikator på tilstedeværelsen av denne gjæren. Det er imidlertid signifikante forskjeller mellom Brettanomyces-stammer i produksjonen av 4-etylfenol.
4-etylfenol er også en komponent i castoreum , en veldig duftende fet sekresjon produsert av kjønnskjertlene til beveren , brukt i parfymeri.
4-etylfenol fremstilles fra p -coumaric syre . Brettanomyces omdanner det til 4-vinylfenol via cinnamat-dekarboksylase- enzymet . 4-vinylfenol reduseres deretter til 4-etylfenol av enzymet vinylfenolreduktase . Kumarsyre tilsettes noen ganger til kulturmediet for å identifisere tilstedeværelsen av Brettanomyces ved lukt.