Α-linolensyre | |
Nomenklatur for hydrokarbonkjedens 3D-struktur av α-linolensyremolekylet |
|
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | (9 Z , 12 Z , 15 Z ) -octadeca-9,12,15-triensyre |
Synonymer |
ALA |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,006,669 |
N o EC | 207-334-8 |
PubChem | 5280934 |
ChEBI | 27432 |
SMIL |
CCC = CCC = CCC = CCCCCCCCC (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h3-4,6-7,9-10H, 2,5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b4-3-, 7-6-, 10-9- / f / h19H |
Utseende | fargeløs væske |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 18 H 30 O 2 [isomerer] |
Molarmasse | 278,4296 ± 0,0171 g / mol C 77,65%, H 10,86%, O 11,49%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | −11 ° C |
T ° kokende | 232 ° C ( 23 hPa ) |
Løselighet | Uoppløselig i vann; løselig i organiske løsningsmidler . |
Volumisk masse | 0,914 g · cm -3 til 25 ° C |
Flammepunkt | 113 ° C |
Forholdsregler | |
WHMIS | |
Ukontrollert produktDette produktet er ikke kontrollert i henhold til WHMIS-klassifiseringskriteriene. |
|
Direktiv 67/548 / EØF | |
S-setninger : S24 / 25 : Unngå kontakt med hud og øyne. S-setninger : 24/25, |
|
Beslektede forbindelser | |
Isomer (er) | Γ-linolensyre |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den syre α-linolensyre ( ALA ) er en fettsyre flerumettet omega-3 tilsvarer syren alle- cis -Δ 9,12,15 oktadekatrien (18: 3). Dens råformel er C 18 H 30 O 2og dens molære masse 278,43 g · mol -1 . Det er en karboksylsyre med en kjede på 18 karbonatomer og tre cis dobbeltbindinger ; den første av dobbeltbindinger er plassert på det tredje karbonatomet telles fra enden av kjeden, bemerket ω. Det er den viktigste Omega-3 fettsyren .
Α-linolensyre er en essensiell fettsyre fordi den er en del av maten, essensiell, ikke syntetisert av pattedyr . Det er også den viktigste fettsyren som utgjør thylakoidhinnene til de grønne bladene av planter. Grønne planter og også dyrene som spiser det er kilder til denne fettsyren. Visse frø og derfor er oljene som er oppnådd fra disse frøene rike på ALA, spesielt frøene av chia , lin , kamelina , raps , hamp , soyabønner og nøtter . Men disse oljene og frøene inneholder også omega-6 som konkurrerer med omega-3 på mobilnivå, mens deres fysiologiske virkning er motsatt.
Studier har vist at inntak av mer ALA reduserer risikoen for hjerte- og karsykdommer , men mekanismen som er involvert er fortsatt uklar. Kroppen er i stand til å omdanne α-linolensyre til eikosapentaensyre (EPA) og docosahexaensyre (DHA), men det er ikke kjent hvilken av de tre som har en gunstig effekt mot hjertearytmi .
Generelt gjør studiene det ikke mulig å demonstrere en effekt av inntaket av ALA (eller mer generelt av omega-3 ) på forekomsten av visse kreftformer, bortsett fra kanskje brystkreft.
Flere studier utført på begynnelsen av det XXI th århundre har vist en sammenheng mellom forbruket av α-linolensyre, og en økt risiko for prostatakreft . Denne risikoen er vurdert uavhengig av kilden til forbindelsen (kjøtt eller vegetabilsk olje for eksempel). Imidlertid fant en nyere metaanalyse (2009) skjevhet i tidligere publikasjoner og konkluderte med at i tilfelle at α-linolensyre faktisk bidrar til økt risiko for prostatakreft, sies denne økte risikoen å være ganske liten, mens en studie fra 2006 fant ingen sammenheng mellom totalt inntak av α-linolensyre og total risiko for prostatakreft. I tillegg indikerer en in vitro- studie fra 2013 at ALA kan begrense utviklingen av kreftceller uten å endre den til sunne celler.
Α-linolensyre kan også være involvert i utseendet til makulært syndrom .
Annen forskning gir interessante resultater in vivo mot iskemi og visse former for epilepsi .
Fra helsepåstanden (regulert av en sentralisert godkjenning for EU) ble følgende helsepåstand godkjent i 2012: "Alfa-linolensyre bidrar til å opprettholde normale kolesterolnivåer i blodet" under forhold som maten har egenskapene skal være en kilde til omega-3 (forordning 1924/2006) og at inntatt mengde ALA er minst 2 g / dag.