Asparaginsyre | |
L eller S (+) - asparaginsyre D eller R (-) - asparaginsyre |
|
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | ( 2S ) -2-aminobutandisyre |
Synonymer |
D , Asp |
N o CAS |
(L) ellerS(+) (D) ellerR(-) |
(racemisk)
N o ECHA | 100 000 265 |
N o EC | 200-291-6 (L) 217-234-6 (D) |
PubChem | 424 |
ChEBI | 22660 |
FEMA | 3656 |
SMIL |
O = C (O) CC (N) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H7NO4 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h2H, 1.5H2, (H, 6.7) (H, 8.9) InChIKey: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE Std. InChI: InChI = 1S / C4H7NO4 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h2H, 1.5H2, (H, 6.7) (H, 8.9) Std. InChIKey: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N |
Utseende | fargeløse krystaller. |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 4 H 7 N O 4 [Isomerer] |
Molarmasse | 133,1027 ± 0,0051 g / mol C 36,09%, H 5,3%, N 10,52%, O 48,08%, |
pKa | 2,0 10,0 3,9 |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 270 ° C |
T ° kokende | Nedbrytes under kokepunkt ved 324 ° C |
Løselighet | i vann: 4,5 g · l -1 |
Volumisk masse | 1,7 g · cm -3 |
Biokjemiske egenskaper | |
Kodonger | GAU, GAC |
isoelektrisk pH | 2.77 |
Essensiell aminosyre | Nei |
Forekomst hos virveldyr | 5,9% |
Krystallografi | |
Krystallklasse eller romgruppe | P 2 1 (L) |
Mesh-parametere |
a = 7,617 Å b = 6,982 Å |
Volum | 269,44 Å 3 (L) |
Optiske egenskaper | |
Roterende kraft | + 5,0 ° .dm -1 .g -1 .cm³ |
Forholdsregler | |
WHMIS | |
Ukontrollert produktDette produktet er ikke kontrollert i henhold til WHMIS-klassifiseringskriteriene. |
|
Økotoksikologi | |
LogP | -3,89 |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den asparaginsyre (Forkortelser IUPAC - IUBMB : Asp og D ) er et surt α-aminosyre hvis enantiomer L er en av de 22 proteinogene aminosyrer , kodet på budbringer-RNA ved kodonene GAU og GAC. Den er kjennetegnet ved tilstedeværelsen av en karboksyl- gruppe -COOH ved enden av dens sidekjede , noe som gir det et isoelektrisk punkt på 2,77, slik at det er den mest sure rester i proteiner . Dens anion- og konjugatbase er aspartat, og van der Waals-radiusen er 291 µm .
Det er en dikarboksylsyre , og derfor et polært molekyl . Hos pattedyr er det ikke viktig . Det er en metabolitt av urea-syklusen .
Asparaginsyre ble oppdaget i 1827 av Plisson, fra asparagin , selv isolert fra aspargesjuice i 1806, ved å bringe saften til koke med en base .
Den asparaginsyre involvert i glukoneogenesen , og det virker som et substrat for ruten av biosyntesen av pyrimidin . Det er en nevrotransmitter- spennende hjerne i sin form metylert ( N- metyl- D- aspartat) , som aktiverer NMDA-reseptorene , som er reseptorer for glutamat .
D-asparaginsyre, sammen med saltet, Sodium D-Aspartate, har anabole egenskaper som fremmer den endogene produksjonen av testosteron og progesteron , så vel som det luteiniserende hormonet .
I tillegg vil det forbedre sædkvaliteten og ha en positiv innflytelse på kognitive evner og memorisering hos mennesker.
Asparaginsyre representerer 40% av nedbrytningsproduktene til aspartam .