Nalidiksyre | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | 1-etyl-1,4-dihydro-7-metyl-4-okso-1,8-naftyridin-3-karboksylsyre |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,006,241 |
N o EC | 206-864-7 |
ATC-kode | J01 |
DrugBank | DB00779 |
PubChem | 4421 |
SMIL |
CCN1C = C (C (= O) C2 = C1N = C (C = C2) C) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H12N2O3 / c1-3-14-6-9 (12 (16) 17) 10 (15) 8-5-4-7 (2) 13-11 (8) 14 / h4- 6H, 3H2,1-2H3, (H, 16,17) / f / h16H |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 12 H 12 N 2 O 3 [Isomerer] |
Molarmasse | 232,2335 ± 0,0117 g / mol C 62,06%, H 5,21%, N 12,06%, O 20,67%, |
pKa | 8.6 |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 229,5 ° C |
Løselighet | 100 mg · L -1 vann ved 23 ° C |
Forholdsregler | |
Direktiv 67/548 / EØF | |
Xn Symboler : Xn : Skadelig R-setninger : R42 / 43 : Kan forårsake sensibilisering ved innånding og hudkontakt. S-setninger : S22 : Unngå innånding av støv. S45 : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S36 / 37 : Bruk egnede verneklær og hansker. R-setninger : 42/43, S-setninger : 22, 36/37, 45, |
|
Økotoksikologi | |
DL 50 |
572 mg · kg -1 mus oral oral 101 mg · kg -1 mus iv 500 mg · kg -1 mus sc 600 mg · kg -1 mus ip |
Farmakokinetiske data | |
Metabolisme | Delvis lever |
Halveringstid for eliminering. | 6-7 timer, betydelig forlenget ved nyresvikt |
Terapeutiske hensyn | |
Administrasjonsvei | Muntlig |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den nalidixinsyre (1-etyl-1,4-dihydro-7-metyl-4-okso- 1,8-naftyridin -3-karboksylsyre) er en organisk syre . Det er et antibiotikum fra kinolon- klassen .
Isolert i 1962 fra moderlutene til et preparat av klorokin (antimalariamiddel) av Lesher.
Nalidixic acid er en bakteriell DNA-gyrasehemmere . Dette antibiotikumet blokkerer virkningen av dette enzymet, som gjennom sin virkning på viklingen av DNA er viktig for DNA-replikasjon og transkripsjon . Det er hovedsakelig effektivt på bakterier gramnegative . I lav konsentrasjon er effekten bakteriostatisk, og i høy konsentrasjon er den bakteriedrepende .
Utviklingen av resistens mot nalidiksyre er vanlig hos mange bakterier, som E.coli , som forårsaker medisinske problemer, for eksempel ved behandling av urinveisinfeksjoner. Denne motstanden stammer blant annet fra modifiseringen av DNA-gyrase- enzymet (som nalidiksyre ikke lenger kan binde seg på), fra en reduksjon i permeabiliteten til bakteriene (som forhindrer at antibiotika kommer inn). Eller en aktiv avvisning av molekyl. For å unngå denne motstanden brukes andre antibiotika avledet av nalidiksyre som tilhører fluorokinolonfamilien .
Risikoen for krampeanfall hos visse forsøkspersoner (barn, epileptika , Parkinsons sykdom , eldre) økte i tilfelle overdosering eller for rask infusjon. Reversibel effekt ved seponering av behandlingen .
Risiko for hemolytisk anemi i tilfelle mangel på glukose-6-fosfatdehydrogenaseaktivitet ved passering av antibiotika i morsmelk hos spedbarn .
Risiko for intrakraniell hypertensjon .
Risiko for hudfototoksisitet, doseavhengig.