Oljesyre

Oljesyre
Struktur av oljesyre
Identifikasjon
IUPAC-navn	Syre cis -octadéc-9-enoic
N o CAS	112-80-1
N o ECHA	100,003,643
N o EC	204-007-1
PubChem	445639
FEMA	2815
SMIL	CCCCCCCCC = CCCCCCCCC (= O) O PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h9-10H, 2-8.11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b10-9- / f / h19H
Utseende	fargeløs væske, blir gul til brun ved eksponering for luft
Kjemiske egenskaper
Formel	C 18 H 34 O 2   [Isomerer]
Molarmasse	282,4614 ± 0,0174  g / mol C 76,54%, H 12,13%, O 11,33%, 282,26 g / mol
pKa	5,02
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	13,4  ° C
T ° kokende	360  ° C 194  til  195  ° C ( 1,2  mmHg ) 286  ° C ( 100  mmHg )
Løselighet	i vann: ingen. Løselig i etanol, benzen, kloroform, eter
Volumisk masse	0,898  g · cm -3
Selvantennelsestemperatur	363  ° C
Flammepunkt	189  ° C (lukket kopp)
Mettende damptrykk	1  mmHg ved 176  ° C
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(-55,663)+(1.9919)×T+(-1.5562E-3)×T2+(6.7067E-7)×T3+(-1.2336E-10)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 55.663) + (1.9919) \ times T + (- 1.5562E-3) \ times T ^ {2} + (6.7067E-7) \ times T ^ {3} + ( - 1.2336E-10) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 298 til 1500 K. Beregnede verdier: 416,686 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 416 502 1475 378 104,85 508 624 1801 418 144,85 550,262 1 948 458 184,85 589,197 2,086 498 224,85 625.604 2.215 538 264,85 659 649 2 335 578 304,85 691 492 2,448 618 344,85 721 285 2.554 658 384,85 749,171 2.652 698 424,85 775,288 2,745 738 464,85 799 765 2.831 778 504,85 822 723 2 913 818 544,85 844,276 2 989 858 584,85 864 530 3.061 899 625,85 884 046 3 130 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 901 965 3 193 979 705,85 918 860 3,253 1.019 745,85 934.809 3,310 1.059 785,85 949 878 3 363 1.099 825,85 964,129 3 413 1.139 865,85 977 615 3.461 1.179 905,85 990 381 3,506 1 219 945,85 1.002.464 3.549 1.259 985,85 1.013.897 3.590 1.299 1025,85 1.024.700 3.628 1339 1065,85 1.034.890 3,664 1.379 1 105,85 1.044.474 3,698 1.419 1 145,85 1.053.452 3.730 1.459 1.185,85 1.061.817 3 759 1500 1 226,85 1.069.738 3 787
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikke{\ displaystyle n _ {} ^ {}} 1.4582
Forholdsregler
WHMIS
Ukontrollert produktDette produktet er ikke kontrollert i henhold til WHMIS-klassifiseringskriteriene. Informasjon om 1.0% i henhold til listen over ingredienser Kommentarer: Den kjemiske identiteten og konsentrasjonen av denne ingrediensen må oppgis på sikkerhetsdatabladet hvis den er tilstede i en konsentrasjon som er lik eller større enn 1,0% i en produktkontroll.
NFPA 704
1 1 0
Direktiv 67/548 / EØF
Xi Symboler  : Xi  : Irriterende R-setninger  : R38  : Irriterer huden. R-setninger  :  38,
Økotoksikologi
DL 50	230  ± 18  mg · kg -1 (mus, intravenøs)
Beslektede forbindelser
Isomer (er)	Elaidinsyre
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den oljesyre er en enumettet fettsyre med 18 karbonatomer , kommer det navn fra det latinske oleum som betyr "olje". Det er den mest rikholdige fettsyren i naturen. Det er mest vanlig i humant fettvev og plasma .

Dens kjemiske formel er C 18 H 34 O 2 (eller CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH). Dens IUPAC- navn er cis-9-octadecamonoenoic acid , og dets korte lipidnavn er 18: 1 cis-9. Den mettede formen av denne syren er stearinsyre .

Struktur

Den er symbolisert med tallene 18: 1 for å indikere at den har 18 karbonatomer og en etylenbinding. For å vise posisjonen til dobbeltbindingen , foretrekker vi å indikere antall karbonatomer mellom det siste karbon (nr. 18) og karbonet der dobbeltbindingen begynner (nr. 9), derav 18 - 9, som vi skriver n - 9, betegner med n antall karbonatomer i kjeden. Oljesyre er derfor en umettet fettsyre , nærmere bestemt enumettet.

Fysisk utseende

Dobbeltbindingen virker på formen på molekylet og triglyseridene det danner med glyserol . Siden molekylet ikke kan rotere rundt C = C, er kjeden mye mindre fleksibel enn stearinsyre og kan ikke danne en ball. Molekylene til estrene av denne syren er mye mindre kompakte enn tristearin  : de er oljer.

Ved en temperatur på kroppen er en væske (olje) som stivner bare ved 13,4  ° C .

Data

Utseende  : Lysegul eller brunegul væske med sterk baconlukt. Løselighet  : uoppløselig i vann. Smeltepunkt  : 13,4  ° C Kokepunkt  : 360  ° C Tetthet  : 0,8935  g · cm -3

Opprinnelse

Navnet kommer fra olivenolje hvorav det utgjør 55% til 80%, men det er rikelig i alle animalske eller vegetabilske oljer , for eksempel i druefrøolje (15% til 20%) eller sheasmør (40% til 60%) .

Det er en utmerket energimat. Den brukes til produksjon av såpestenger . Det er en av komponentene i Lorenzos olje .

	Mass prosent
Nøtterolje	77.800
Oliven olje	72,294
Avokadoolje	67,889
Rapsolje	56,100
Peanøttolje	44.800
Andefett	44.200
Smult	41.200
sesamolje	39.300
Sauefett	37.600
palmeolje	36.600
Oksefett	36.000
Kakao smør	34.00
Maisolje	27,333
Soya olje	22 800
Nøttolje	22.200
Mykt smør	19.961
Solsikkeolje	19.500
Linfrøolje	18.115
Druefrø olje	15 800
Hvetekimolje	14.600
Smør med lite fett	13.867
palmekjerneolje	11.400
Kokosolje	5.800

Kjemisk reaktivitet

Den kjemiske reaktiviteten til oljesyre er den av dens C = C dobbeltbinding og dens karboksylsyrefunksjon .

C = C dobbeltbindingsreaktivitet

Dobbeltbindingen er en umettethet som kan reduseres ved innvirkning av hydrogen i nærvær av en katalysator . Dette danner stearinsyre.

Dihalogener som dibrom eller klor reagerer også med denne dobbeltbindingen ved binding. Reaksjonen med diiod brukes til måling av jodverdien .

Reaktivitet av karboksylfunksjonen

Den karboksylfunksjon -COOH har et surt hydrogen (mobilt hydrogen) som kan reagere med en base slik som soda . En karboksylation -COO - dannes deretter . Tilstedeværelsen av denne gruppen øker vannløseligheten til denne kjemiske arten. Imidlertid er den essensielle egenskapen til natriumoleat at det er et overflateaktivt middel . Blanding av tofaset oljesyre og vann med brus resulterer i et melkeaktig (hvitt) system som skummer når det omrøres.

Referanser

1. OLEIC ACID, sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for kjemisk sikkerhet , konsultert 9. mai 2009
2. Riddick, JA, WB Bunger, Sakano TK Techniques of Chemistry 4. utg., Bind II. Organiske løsningsmidler. New York, NY: John Wiley and Sons., 1985., s. 379
3. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. (no) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
5. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
6. "  Oljesyre  " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 23. april 2009
7. Davrieux, F., Allal, F., Piombo, G., Kelly, B., Okulo, JB, Thiam, M., Diallo, OB & Bouvet, J.-M. (2010) Nær infrarød spektroskopi for høy- Gjennomstrømningskarakterisering av Shea Tree (Vitellaria paradoxa) Nøttefettprofiler . Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58, 7811-7819.