Acedapsone
| Acedapsone | |
| |
| Acedapsone | |
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn |
N- [4- (4-acetamidofenyl) sulfonylfenyl] acetamid |
| Synonymer |
1399 F |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.000.936 |
| PubChem | 6477 |
| SMIL |
CC (= O) NC1 = CC = C (C = C1) S (= O) (= O) C2 = CC = C (C = C2) NC (= O) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H16N2O4S / c1-11 (19) 17-13-3-7-15 (8-4-13) 23 (21,22) 16-9-5-14 (6-10- 16) 18-12 (2) 20 / h3-10H, 1-2H3, (H, 17,19) (H, 18,20) InChIKey: AMTPYFGPPVFBBI-UHFFFAOYAQ Std. InChI: InChI = 1S / C16H16N2O4S / c1-11 (19) 17-13-3-7-15 (8-4-13) 23 (21,22) 16-9-5-14 (6-10- 16) 18-12 (2) 20 / h3-10H, 1-2H3, (H, 17,19) (H, 18,20) Std. InChIKey: AMTPYFGPPVFBBI-UHFFFAOYSA-N |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 16 H 16 N 2 O 4 S [Isomerer] |
| Molarmasse | 332,374 ± 0,021 g / mol C 57,82%, H 4,85%, N 8,43%, O 19,25%, S 9,65%, |
| Fysiske egenskaper | |
| T ° fusjon | 290 ° C |
| Terapeutiske hensyn | |
| Terapeutisk klasse | Antimalarial, spedalstatisk |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den acedapsone er et medikament antiparasittisk og antibakteriell virkning mot malaria og mot spedalskhet .
Acedapsone, eller 1399 F, et diacetylderivat av dapson eller sulfon-mor, ble syntetisert og utviklet i 1937 av Ernest Fourneau og hans samarbeidspartnere i det terapeutiske kjemilaboratoriet til Institut Pasteur , og markedsført av selskapet Rhône -Poulenc under navnet Rodilone.
Langsomt metabolisert av kroppen, dette prodrug frigjør og opprettholder et lavt nivå av dapson i blodet i tre måneder.
De antimalariale egenskapene til acedapson ble faset ut. Imidlertid, markedsført av Warner-Lambert Company under merkenavnet Hansolar, brukes det fortsatt intramuskulært til forebyggende og kurativ behandling av spedalskhet og i kombinasjon med dapson, rifampicin og klofazimin , i multidrugsbehandling for denne sykdommen.
Merknader og referanser
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) William M. Haynes (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor og Francis,2011, 91 th ed. , 2610 s. ( ISBN 978-143982-077-3 ) , s. 3-4
- Ernest Fourneau , Jacques og Thérèse Tréfouël , Federico Nitti og Daniel Bovet , " Kjemoterapi av pneumokokkinfeksjon med di- (p-acetylaminophenyl) -sulfon (1399 F) ", C. r. ukentlig Acad-økter. sci. , vol. 7, n o 205,Juli 1937, s. 299-300 ( les online ).
- Marcel Delépine , Ernest Fourneau (1872-1949): Hans liv og hans arbeid (utdrag fra Bulletin of the Chemical Society of France ), Paris, Masson, sd (rundt 1950).
- Philippe Musette , Catherine Prost-Squarcioni og Patrick Combemale , “Dapsone” , i Louis Dubertret (dir.), Dermatological Therapeutics , René Touraine Foundation,14. september 2005( online presentasjon ).
- Michel Lacombe , Jean-Luc Pradel og Jean-Jacques Raynaud , medisinsk ordbok for bruk av IDE , Lamarre, koll. "Fundamentals",2009, 3 e ed. ( 1 st ed. 2003) ( ISBN 978-2-7573-0181-4 ) , s. 677.
- (i) Ranjan L. Fernando , Sujatha SE Fernando og Anthony S.-Y. Leong , tropiske smittsomme sykdommer: Epidemiologi, undersøkelse, diagnose og ledelse , London, Greenwich Medical Media Limited,2001, s. 238.
- (i) Ludovic Reveiz , Jefferson A. Buendía og Diana Téllez , " Chemoprophylaxis in contacts of patients with Leprosy: Systematic Review and Meta-analysis " , Revista Panamericana de Salud Pública , vol. 4,26. oktober 2009, s. 341-349.