Coniferylalkohol

Coniferylalkohol
Identifikasjon
IUPAC-navn 4-hydroksy-3-metoksykinnamylalkohol
N o CAS 458-35-5
N o ECHA 100 260 977
N o EC 207-277-9
PubChem 1549095
ChEBI 17745
SMIL c1 (cc (c (O) cc1) OC) \ C = C / CO
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C10H12O3 / c1-13-10-7-8 (3-2-6-11) 4-5-9 (10) 12 / h2-5,7,11-12H, 6H2, 1H3 / b3-2-
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 10 H 12 O 3   [Isomerer]
Molarmasse 180.2005 ± 0,0097  g / mol
C 66,65%, H 6,71%, O 26,64%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 74  ° C
T ° kokende 163  til  165  ° C
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den coniferyl alkohol , coniferyl alkohol eller coniférol er en fytokjemisk derivat av ferulsyre . Det er en av de tre viktigste monolignolene .

Biosyntese

Coniferylalkohol er et fenylpropanoid og er derfor et derivat av fenylalanin . Mer presist oppnås det ved en dobbel reduksjon av ferulinsyre , som er avledet fra kanelsyre (hentet fra fenylalanin) via mellomproduktene parakumarsyre og koffeinsyre .

Naturlig forekomst

Coniferylalkohol er, som andre monolignoler, en monomer av lignin og lignan . Det er også en forløper for eugenol , så vel som mange stilbener og kumariner . Den benzoin inneholder en betydelig mengde av coniferyl alkohol og dens ester . Det er også til stede som et glukosid , coniferin , i de fleste arter av bartrær så vel som andre planter.

Den finnes i både gymnosperm- og angiospermplanter , mens de to andre monolingnolene , sinapylalkohol og paracoumarylalkohol bare finnes i angiospermplanter og urter.

Se også

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Tiemann, F. & Haarmann, W., “  Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille.  », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol.  7,1874, s.  608–623 ( DOI  10.1002 / cber.187400701193 )