Natriumarsanilat | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn |
Natrium (4-aminofenyl) -hydroksyarsinat |
Synonymer |
Atoksyl, arsamin, protoxyl, natriumarsanilat, natriumsalt av arsanilsyre, etc. |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,004,428 |
PubChem | SID 87562137 |
SMIL |
C1 = CC (= CC = C1N) [As] (= O) (O) [O -]. [Na +] eller [As] (c1ccc (N) cc1) (O) (= O) [O-] . [Na +] , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H8AsNO3.Na / c8-6-3-1-5 (2-4-6) 7 (9,10) 11; / h1-4H, 8H2, (H2,9,10, 11); / q; + 1 / p-1 |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 6 H 7 Som N Na O 3 [isomerer] |
Molarmasse | 239,036 ± 0,0064 g / mol C 30,15%, H 2,95%, As 31,34%, N 5,86%, Na 9,62%, O 20,08%, 239,03605 [g / mol] |
Økotoksikologi | |
DL 50 |
335 mg · kg -1 (mus, iv ) 335 mg · kg -1 (Rotte, iv ) 75 mg · kg -1 (Rotte, sc ) |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den natrium-arsanilate , p -fenyl-arsinate mononatrium, er en forbindelse av arsen anvendes som et legemiddel, som markedsføres under navnene Atoxyl og Trypoxyl i noen år på begynnelsen av XIX th og XX th århundre.
Er Antoine Béchamp som i 1859 for første gang beskrev dette saltet av natrium av arsanilinsyre . Han kaller det "atoksyl", for å markere den relative svakheten ved dets toksisitet sammenlignet med arsen. Atoxyl brukes først til behandling av enkle hudsykdommer . I 1905 oppdaget den kanadiske legen Harold Wolferstan Thomas (de) og den østerrikske zoologen Anton Breinl (de) at den er effektiv mot trypanosomet av søvnløshet , derav det andre navnet Trypoxyl.
Imidlertid er denne aktiviteten ikke veldig uttalt, og den nødvendige dosen er altfor høy til at de toksiske effektene ikke oppveier fordelene. Faktisk forårsaker atoksyl ofte blindhet ved å angripe synsnerven , og bruken av den blir veldig raskt forlatt.
Imidlertid tiltrekker oppdagelsen av aktiviteten til Atoxyl på trypanosomet oppmerksomheten til den tyske bakteriologen Paul Ehrlich , som lykkes med å belyse dens kjemiske struktur og syntetisere en serie derivater som er i stand til å bli testet. Det demonstrerer nytten av disse organiske arsenikalene i behandlingen av treponematoser og trypanosomiaser .
Testene mot syfilis fører i 1909 til utviklingen, med Sahachiro Hata , av den berømte Salvarsan og Neosalvarsan. Suksessen til Salvarsan gjenopplivet forskningen, og mange medikamenter avledet av arsen dukket opp i løpet av de følgende årene, som tryparsamid (it) av Walter Jacobs (en) og Michael Heidelberger (de) (1919), stovarsol eller orsanine av Ernest Fourneau (1921, 1925) eller melarsoprol av Ernst Friedheim (es) (1949).
Selv om Salvarsan, veldig avledet fra Béchamps atoksyl, veldig raskt forlatt på sin side fordi den fortsatt er for giftig, utgjør den derfor et viktig stadium i utviklingen, ikke bare i kjemien til terapeutiske arsenikaler, men også i syntetiske legemidler. Han blir ofte sett på som det første moderne kjemoterapeutiske middel og Ehrlich, som skaperen av det moderne konseptet og begrepet " cellegift ".