| Acetarsol | |
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | (3-acetamido-4-hydroksyfenyl) arsonic syre |
| Synonymer |
Acetarsone, Acetphenarsine, Stovarsol, Stovarsolan, Stovarsal, Disparicida, Kharophen, Malagride, Arsaphen |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,002,349 |
| N o EC | 202-582-3 |
| ATC-kode |
G01 P01 |
| PubChem | 1985 |
| SMIL |
c1 (cc (ccc1O) [As] (O) (O) = O) NC (C) = O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H10AsNO5 / c1-5 (11) 10-7-4-6 (9 (13,14) 15) 2-3-8 (7) 12 / h2-4,12H, 1H3, (H, 10,11) (H2,13,14,15) |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 8 H 10 As N O 5 [Isomerer] |
| Molarmasse | 275,0903 ± 0,0088 g / mol C 34,93%, H 3,66%, As 27,24%, N 5,09%, O 29,08%, |
| Økotoksikologi | |
| DL 50 |
4 mg · kg -1 (mus, oral ) 180 mg · kg -1 (mus, iv ) |
| Terapeutiske hensyn | |
| Terapeutisk klasse |
Antiprotozoal ( Antileishmanic og trypanocide ) Antidiarrhoeal Anti-infeksiøs Antiinflammatorisk Antiseptisk |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den ACETARSOL er en organoarsénié derivat pentavalent. Det er et stoff som brukes i XX th århundre , hovedsakelig i behandlingen av syfilis .
Syntetisert for første gang i 1921 av Ernest Fourneau i det terapeutiske kjemilaboratoriet til Institut Pasteur , acetarsol , eller 189 F, er et begrep for produksjonen av den berømte Salvarsan av Paul Ehrlich , avledet av atoksylen av Antoine Béchamp og den første syntetisk medikament. Utviklingen av acetarsol beviste at, i motsetning til Ehrlich og Hata oppfatning, var pentavalente arsenforbindelser ikke farlige, og publikasjonene fra Fourneau, Tréfouël og Germaine Benoit om disse derivatene relanserte dermed løpet for lignende medisiner.
Forsøkt mot primær syfilis av Edmond Fournier ved Cochin sykehuset , er natriumsaltet av acetarsol, eller 190 F, mer stabil enn dens syre og aktive oralt , var markedsført under navnet Stovarsol (fra ovnen , noe som vil si "ovn" på engelsk) . Dette er det første orale medikamentet mot syfilis som lett absorberes, noe som ikke var tilfelle med Salvarsan. Legemidlet ble også designet med samarbeid fra Poulenc-etablissementene . Tidligere var teknikken som Julius Wagner von Jauregg fikk på plass i 1917 for å behandle generell lammelse impaludasjon (kontrollert administrering av en mild form for malaria), som vil bli erstattet av Stovarsol.
Eugène Jamot vil få lagene sine til å ta store doser medikamenter inkludert Stovarsol. Frøken Gérard, besøkssykepleier i Afrika på slutten av 1920-tallet, fremkaller bruken av Stovarsol som en umiddelbar og bemerkelsesverdig handling.
Den Stovarsol ville bli lang anvendes ved behandling av diaré infeksiøs -borne smittende , kryptogen , parasitt- eller original tuberkulose og ved behandling av lichen planus og noen spirochaetoses inkludert syfilis. En av dens isomerer , 270 F eller orsanine , oppdaget av Fourneau i 1925, ville være effektive ved injeksjoner mot søvnløshet . Enda senere skulle arsthinol , dets derivat ved kompleksering med dimercaprol , syntetisert i 1949 av Ernst Friedheim (es) , brukes til behandling av amebiasis og kjefter .