Brucine
| Brucine | |||
| Struktur | |||
| Identifikasjon | |||
|---|---|---|---|
| Synonymer |
2,3-dimetoksy-stryknin |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100 006 014 | ||
| N o EC | 206-614-7 | ||
| Utseende | fargeløse krystaller eller hvitt krystallinsk pulver. | ||
| Kjemiske egenskaper | |||
| Brute formel |
C 23 H 26 N 2 O 4 [Isomerer] |
||
| Molarmasse | 394,4635 ± 0,0218 g / mol C 70,03%, H 6,64%, N 7,1%, O 16,22%, |
||
| Fysiske egenskaper | |||
| T ° fusjon | 178 ° C | ||
| T ° kokende | 470 ° C | ||
| Løselighet | i vann: svak, god i alkohol |
||
| Forholdsregler | |||
| SGH | |||
 Fare H300, H330, H412, H300 : Dødelig ved svelging H330 : Dødelig ved innånding H412 : Skadelig for vannlevende organismer, med langvarige effekter |
|||
| WHMIS | |||
 D1A, D1A : Meget giftig materiale som forårsaker øyeblikkelige alvorlige effekter Transport av farlig gods: klasse 6.1 gruppe I Opplysning om 1,0% i henhold til listen over ingredienser |
|||
| Transportere | |||
1570 : BRUCINE |
|||
| Økotoksikologi | |||
| LogP | 0,98 | ||
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den brucin er et alkaloid flavored bitter nært knyttet til stryknin . Det kan finnes i enkelte plantearter de mest kjente rekke som er Strychnos Nux-vomica , et tre som finnes i Sørøst-Asia.
Oppdagelse
Det ble felles oppdaget i 1819av Joseph Bienaimé Caventou og Pierre Joseph Pelletier , som allerede hadde oppdaget stryknin. Brusin finnes i form av nitrat i moderluten for fremstilling av stryknin, det er da tilstrekkelig å felle det ut med ammoniakk .
Toksisitet
Selv om brucine er relatert til stryknin , er det ikke så giftig. Hvis et menneske bruker mer enn 2 milligram ren brucin, vil han sannsynligvis oppleve forgiftningssymptomer som ligner på de som er forårsaket av stryknin.
Brucine har en intens bitter smak som ligner på sukroseoktaacetat og kvassin . Den gjennomsnittlige gjenkjenningsterskelen for bitterhet hos mennesker er 4,5 ppm .
Bruker
Brucine har visse medisinske bruksområder. Det brukes hovedsakelig til regulering av blodtrykk. Brucine brukes som en chiral katalysator for dekarboksylering av achiral etylmetylmalonsyre, i en optisk aktiv blanding av 2-metylvalerinsyre (1904, Asymmetrische Katalyse). Denne metoden ble oppdaget av Willi Marckwald .
Hvis maursyre tilsettes til en blanding av brucin og kaliumnitrat, blir blandingen øyeblikkelig rød.
Utseende
I romanene
- Av Alexandre Dumas :
- I Le Comte de Monte-Cristo , Doctor d'Avrigny behandler general Noirtier er tetraplegi med brucin som immuniserer ham mot giften at hans datter svigersønn gjør ham absorbere.
Referanser
- BRUCINE, ANHYDRIQUE, sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for kjemisk sikkerhet , konsultert 9. mai 2009
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Indeksnummer i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
- " Brucine " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
- (in) Consumer Product Safety Commission - Study on Aversive Agents , 11/92 Final Report. [PDF]
- W. Marckwald: Ueber asymmetrische Synthese . I: Ber. dtsch. kjem. Ges. 37 , 349 (1904).