Tionylklorid

Tionylklorid
Struktur av tionylklorid.
Identifikasjon
IUPAC-navn	Tionyldiklorid
N o CAS	7719-09-7
N o ECHA	100.028.863
N o EC	231-748-8
SMIL	S (= O) (Cl) Cl PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / Cl2OS / c1-4 (2) 3
Utseende	Fargeløs til gul eller rød ulmende væske med en skarp lukt.
Kjemiske egenskaper
Brute formel	Cl 2 O SS O Cl 2
Molarmasse	118,97 ± 0,009  g / mol Cl 59,6%, O 13,45%, S 26,95%,
Dipolar øyeblikk	1,45  ± 0,03  D
Molekylær diameter	0,489  nm
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	-104,5  ° C
T ° kokende	76  ° C
Løselighet	i vann: reaksjon
Løselighetsparameter δ	19,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Mettende damptrykk	ved 25  ° C  : 16  kPa
Elektroniske egenskaper
1 re ioniseringsenergi	10,96 eV (gass)
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,516
Forholdsregler
SGH
Fare H302, H314, H332, EUH014, EUH029, H302  : Farlig ved svelging H314  : Forårsaker alvorlige hudforbrenninger og øyeskader H332  : Farlig ved innånding EUH014  : Reagerer voldsomt med vann EUH029  : Ved kontakt med vann utvikles giftig gass
WHMIS
D1A, E, F, D1A  : Meget giftig materiale med alvorlige øyeblikkelige effekter akutt dødelighet: LC50 innånding / 4 timer (rotte) = 250  ppm E  : Etsende materiale Transport av farlig gods: klasse 8 F  : Farlig reaktivt materiale reagerer voldsomt i kontakt med vann og frigjør to veldig giftige gasser: hydrogenklorid og svoveldioksid 1.0% opplysninger i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704
0 4 2 W
Transportere
-    1836    FN-nummer  : 1836  : THIONYL CHLORIDE
Økotoksikologi
DL 50	500  ppm (rotter, innånding)
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den tionylklorid , eller tionyl-klorid , er en uorganisk forbindelse av familien av oksyder , med formel SOCh 2. Det er et reagens som brukes i kloreringsreaksjoner . Det er en fargeløs væske som dekomponerer ved omkring 140  ° C og reagerer med vann H 2 Ofrigjøring av hydrogenklorid HC1 og svoveldioksid SO 2 :

SOCl 2+ H 2 O→ 2 HCl + SO 2.

SOCl 2- molekyleter pyramideformet , som indikerer tilstedeværelse av et enslig par på den atom av svovel (IV).

Syntese

De fleste industrielle synteser av tionylklorid benytte reaksjonen mellom svoveltrioxyd og svovel diklorid .

SO 3 + SCl 2 → SOCl 2 + SO 2

Andre metoder inkluderer:

(a) SO 2 + PCl 5 → SOCl 2 + POCl 3 (b) SO 2 + Cl 2 + SCL 2 → 2 SOCh 2 (c) SO 3 + Cl 2 + 2 SCL 2 → 3 SOCh 2

Reaksjon (a) produserer også fosforoksyklorid , som i mange reaksjoner ligner tionylklorid.

bruk

Hovedbruken av tionylklorid er som et kloreringsreagens. Det gjør det spesielt mulig å transformere alkoholer til alkylklorider , i henhold til ligningen:

ROH + SOCh 2 → RCL + SO 2 + HCl

På samme måte transformeres karboksylsyrer til acylklorider  :

RCO 2 H + SOCh 2 → RCOCl + SO 2 + HCl

Se også

Eksterne linker

• (en) Internasjonalt kjemisk sikkerhetskort

Referanser

1. THIONYL CHLORIDE , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for kjemisk sikkerhet , konsultert 9. mai 2009
2. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 og 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
5. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
6. Indeksnummer 016-015-00-0 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
7. "  Tionylklorid  " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 24. april 2009