Coumaroyl-koenzym A
| Coumaroyl-koenzym A | |
 |
|
| Identifikasjon | |
|---|---|
| Synonymer |
4-kumaroyl-CoA |
| N o CAS | |
| PubChem | 5280329 |
| SMIL |
c1 (ccc (cc1) O) \ C = C \ C (SCCNC (CCNC ([C @@ H] (C (CO [P @@) (O) (= O) O [P @@] (= O ) (O) OC [C @ H] 1 [C @ H] (OP (O) (= O) O) [C @ H) (O) [C @ H] (O1) n1cnc2c1ncnc2N) ( C) C) O) = O) = O) = O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C30H42N7O18P3S / c1-30 (2,25 (42) 28 (43) 33-10-9-20 (39) 32-11-12-59-21 (40) 8-5- 17-3-6-18 (38) 7-4-17) 14-52-58 (49,50) 55-57 (47,48) 51-13-19-24 (54-56 (44,45) 46) 23 (41) 29 (53-19) 37-16-36-22-26 (31) 34-15-35-27 (22) 37 / h3-8,15-16,19,23-25, 29.38.41-42H, 9-14H2,1-2H3, (H, 32,39) (H, 33,43) (H, 47,48) (H, 49,50) (H2,31,34, 35) (H2,44,45,46) / b8-5 + / t19-, 23-, 24-, 25 +, 29- / m1 / s1 |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 30 H 42 N 7 O 18 P 3 S [Isomerer] |
| Molarmasse | 913,677 ± 0,039 g / mol C 39,44%, H 4,63%, N 10,73%, O 31,52%, P 10,17%, S 3,51%, |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den coumaroyl-koenzym A , eller mer presist 4-coumaroyl-CoA , er en thioester som dannes ved reaksjonen mellom den funksjon karboksylsyre av p-kumarinsyre (4-hydroksykanelsyre) og funksjon tiol av koenzym A .
Det er den "aktiverte" formen for parakumarsyre, brukt i biosyntese .
Opplæring
Coumaroyl-CoA dannes ved reaksjonen mellom parakumarsyre (faktisk dens konjugatbase , 4-kumarat) og koenzym A , en reaksjon katalysert av et enzym, 4-kumarat-CoA ligase (4CL), og energisk hjulpet av hydrolyse av en ATP- molekyl i AMP og uorganisk pyrofosfat :
4-kumarat + CoA + ATP 4-kumaryl-CoA + AMP + PP i
Syntese
Coumaroyl-CoA er den "aktiverte" formen for parakumarsyre, som gjør den utsatt for å delta i mange biokjemiske synteser.
Coumaroyl-CoA er et nøkkelelement i syntesen av chalkoner , og derfor flavonoider , gjennom den metabolske banen til fenylpropanoider . Det reagerer vanligvis med tre molekyler malonyl-CoA , en reaksjon katalysert av et spesifikt enzym, en chalkonsyntase . Nevnt kan således nevnes 6'-deoksykalconsyntase , hvis virkning produserer isoliquiritigenin , ellers naringinin-chalkonsyntase, som produserer naringinin-chalcon ( phloretin ).
Coumaroyl-CoA deltar i dannelsen av stilbener , igjen ved reaksjon med tre molekyler malonyl-CoA, med virkningen av et enzym av stilbensyntasetypen . Spesielt kan nevnes 3,4 ', 5-trihydroksystilben dannet ved virkningen av trihydroksystilbensyntase .
Coumaroyl-CoA deltar også i dannelsen av N- (4-guanidinobutyl) -4-hydroksycinnamamid ved reaksjon med agmatin katalysert av agmatin N4-kumaroyltransferase eller til og med i dannelsen av 4-kumaroylshikimate ved reaksjon med shikimate ( basekonjugat av shikiminsyre ) reaksjon katalysert av shikimate O-hydroksycinnamoyltransferase .
Merknader og referanser
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .