Adenosinmonofosfat

Identifikasjon
Adenosinmonofosfat

Struktur av adenosinmonofosfat.
IUPAC-navn	5'-adenylsyre
Synonymer	adenosin 5'-monofosfat
N o CAS	61-19-8
N o ECHA	100 000 455
N o EC	200-500-0
PubChem	6083
ChEBI	16027
SMIL	C1 = NC2 = C (C (= N1) N) N = CN2 [C @ H] 3 [C @ H] ([C @ H) ([C @ H] (O3) COP (= O) ( O) O) O) O PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C10H14N5O7P / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-7 (17) 6 (16) 4 (22-10) 1-21-23 (18,19) 20 / h2-4,6-7,10,16-17H, 1H2, (H2,11,12,13) (H2,18,19,20) / t4 -, 6-, 7-, 10- / m1 / s1 InChIKey: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N
Utseende	fargeløs krystall, luktfri
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 10 H 14 N 5 O 7 P [Isomerer]
Molarmasse	347,2212 ± 0,0121 g / mol C 34,59%, H 4,06%, N 20,17%, O 32,25%, P 8,92%,
pKa	pK a1 3,8 pK a2 = 6,2
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	195 ° C
Løselighet	10 g · L -1 (vann, 20 ° C )
Forholdsregler
Direktiv 67/548 / EØF
S-setninger : S24 / 25 : Unngå kontakt med hud og øyne. S-setninger : 24/25,
Økotoksikologi
DL 50	4 mg · kg -1 (mus, ip )
LogP	-1,680

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den adenosin monofosfat ( AMP ), også kjent som 5'-adenylsyre , er et ribonukleotid som består av rester av adenin , en nukleobase , og ribose forestret med en gruppe fosfat . Sammen med uridinmonofosfat (UMP), guanosinmonofosfat (GMP) og cytidinmonofosfat (CMP), er det en av monomerene som utgjør RNA , der adenin kan binde seg til uracil gjennom to hydrogenbindinger .

Produksjon og nedbrytning

AMP kan produseres under syntesen av adenosintrifosfat (ATP) av enzymet adenylatkinase , ved å kombinere to molekyler av adenosindifosfat (ADP):

2 ADP ATP + AMP

\ rightleftharpoons

Et AMP (adenosinmonofosfat) molekyl kan også produseres ved hydrolyse av en høyenergifosfatbinding av ADP:

ADP → AMP + Pi

AMP kan også produseres ved hydrolyse av ATP til AMP og pyrofosfat :

ATP → AMP + PP i

Når RNA brytes ned i levende systemer, dannes monofosfatnukleosider, blant dem adenosinmonofosfat.

AMP kan regenereres til ATP:

AMP + ATP 2 ADP (katalysert av adenylatkinase )

\ rightleftharpoons

ADP + Pi → ATP (dette trinnet utføres oftere i aerober av ATP-syntase under oksidativ fosforylering )

I motsetning til andre fosfatderivater av adenosin, kan AMP ikke skille seg fra en fosfatgruppe for fosforylering av andre molekyler i cellen; Dette er fordi fosfatgruppen festet til 5 'karbon av ribose ikke kan brukes til fosforylering av andre grupper i cellen, fordi gruppeoverføringspotensialet er for lavt (fosfatet har ikke nok energi til å reagere).

AMP kan omdannes til inosinsyre (IMP) av enzymet AMP deaminase , og frigjør en aminogruppe.

Katabolisk kan adenosinmonofosfat omdannes til urinsyre som deretter skilles ut fra kroppen.

LEIR

AMP eksisterer også som en syklisk struktur kalt syklisk adenosinmonofosfat (cAMP). I noen celler lager enzymet adenylatsyklase cAMP fra ATP, en reaksjon som vanligvis reguleres av hormoner som adrenalin eller glukagon . CAMP spiller en viktig rolle i intracellulær signalisering; den fungerer som en andre messenger.

Bitter smaksmasker

AMP var det første molekylet som ble identifisert for å kunne maskere den bitre smaken på tungen, noe som resulterte i følelsen av en mer “søt” smak. AMP vil faktisk blokkere G-proteinet som er ansvarlig for overføring av bitter smak. Denne egenskapen gjør dette molekylet interessant for mulige anvendelser i næringsmiddelindustrien. The Food and Drug Administration er også godkjent AMP som en “Bitter blokkering” tilsetningsstoff i maten.

Merknader og referanser

Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online . Versjon 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
(en) " Adenosin monophosphate " , på ChemIDplus
Pharmaceutical Chemistry Journal Vol. 20, s. 160, 1986.
drugresearcher.com
Bitter blokkering støttet

( fr ) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra den engelske Wikipedia- artikkelen med tittelen “ Adenosine monophosphate ” ( se forfatterlisten ) .