| Diskodermolid | |
| Struktur av diskodermolid | |
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | (3Z, 5S, 6S, 7S, 8R, 9S, 11Z, 13S, 14S, 15S, 16Z, 18S) -8,14,18-trihydroxy-19 - [(2S, 3R, 4S, 5R) -4-hydroxy -3,5-dimetyl-6-oksooxan-2-yl] -5,7,9,11,13,15-heksametylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-yl |
| N o CAS | |
| PubChem | 643668 |
| ChEBI | 80700 |
| SMIL |
C [C @ H] (C \ C (C) = C / [C @ H] (C) [C @ H] (O) [C @ H] (C) \ C = C / [C @@ H] (O) C [C @@ H] 1OC (= O) [C @ H] (C) [C @@ H] (O) [C @ H] 1C) [C @ H] ( O) [C @ H] (C) [C @@ H] (OC (N) = O) [C @@ H] (C) \ C = C / C = C , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C33H55NO8 / c1-10-11-12-20 (4) 31 (42-33 (34) 40) 24 (8) 29 (37) 22 (6) 16-18 (2) 15-21 (5) 28 (36) 19 (3) 13-14-26 (35) 17-27-23 (7) 30 (38) 25 (9) 32 (39) 41-27 / h10-15, 19-31,35-38H, 1,16-17H2,2-9H3, (H2,34,40) / b12-11-, 14-13-, 18-15- / t19-, 20-, 21-, 22-, 23-, 24-, 25 +, 26 +, 27-, 28-, 29 +, 30-, 31- / m0 / s1 Std. InChIKey: AADVCYNFEREWOS-OBRABYBLSA-N |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 33 H 55 N O 8 [Isomerer] |
| Molarmasse | 593,7917 ± 0,0329 g / mol C 66,75%, H 9,34%, N 2,36%, O 21,56%, |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den diskodermolid er et polyketide naturlig som er involvert i stabilisering av mikrotubuli . Den ble isolert i 1990 av Gunasekera et al. fra Discodermia dissoluta , en dypt vann svamp . Det fungerer som immunsuppressivt både in vitro og in vivo som en kraftig induserende fenotype av senesens akselerert, og som en cytostatika i synergi med paklitaxel . Det er en av de sterkeste initiativtakerne til tubulinmontering. De interessante biologiske egenskapene og den ekstreme sjeldenheten i det naturlige miljøet (knapt 20 ppm etter vekt i den frosne marine svampen) førte til den totale syntesen , som nå gir alt av diskodermolid i kliniske og prekliniske studier.