Decalin

Decalin
Identifikasjon
IUPAC-navn dekahydronaftalen
Synonymer


bicyclo decalin [4.4.0] decane

N o CAS 91-17-8
N o ECHA 100,001,861
N o EC 202-046-9
PubChem 7044
ChEBI 38853
SMIL C1CCC2CCCCC2C1
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C10H18 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h9-10H, 1-8H2
Std. InChIKey:
NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 10 H 18   [Isomerer]
Molarmasse 138,2499 ± 0,0093  g / mol
C 86,88%, H 13,12%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon −40  ° C
T ° kokende 189  til  191  ° C
Løselighetsparameter δ 18,0  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumisk masse 0,88  g · cm -3 til 20  ° C
Selvantennelsestemperatur 255  ° C
Flammepunkt 57  ° C
Eksplosjonsgrenser i luft 0,7 - 4,9  % vol
Mettende damptrykk 1,3  mbar ved 20  ° C
Dynamisk viskositet 3  mPa · s ved 20  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH02: BrannfarligSGH05: EtsendeSGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotiskSGH09: Farlig for vannmiljøet H226, H314, H332, H411, P273, P280, P301 + P330 + P331, P305 + P351 + P338, P309 + P310, H226  : Brannfarlig væske og damp
H314  : Gir alvorlige etseskader på huden og øyeskader
H332  : Farlig ved innånding
H411  : Giftig for vannlevende organismer, med langvarige effekter
P273  : Unngå utslipp til miljøet.
P280  : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse.
P301 + P330 + P331  : Ved svelging: Skyll munnen. IKKE indusere oppkast.
P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
P309 + P311  : Ved eksponering eller hvis du føler deg uvel: ring umiddelbart et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege.
WHMIS
B3: Brennbar væskeD2B: Giftig materiale som forårsaker andre toksiske effekter
B3, D2B,
NFPA 704

NFPA 704 symbol.

2 2 0  
Transportere
30
   1147   
Kemler-kode:
30  : brennbart flytende materiale (flammepunkt fra 23  til  60  ° C , inkludert grenseverdier) eller brennbart væske eller fast materiale i smeltet tilstand med et flammepunkt over 60  ° C , oppvarmet til en temperatur som er lik eller større enn flammepunkt, eller selv-oppvarming av væske
UN  :
1147  : dekahydronaftalen
klasse:
3
Etikett: 3  : Brennbare væsker Emballasje: Emballasje gruppe III  : substanser med liten fare.
ADR-piktogram 3
Økotoksikologi
DL 50 4,17  g · kg -1 (rotte, oral )
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den dekalin ( deca hydronaphta ene ), også kjent som bicyklo [4.4.0] dekan er en hydrokarbon bicyklisk ikke- aromatisk . Det er en fargeløs væske med en aromatisk lukt som brukes som et industrielt løsemiddel for mange harpikser eller som drivstofftilsetningsstoffer. Som navnet antyder, er det den mettede analogen av naftalen og kan fremstilles ved hydrogenering av sistnevnte i smeltet tilstand i nærvær av en katalysator . Dekahydronaftalen danner lett eksplosive hydroperoksider når det lagres i nærvær av luft.

Isomerer

Decahydronaftalen eksisterer som cis og trans isomer . Trans- isomeren er energisk mer stabil fordi den viser færre steriske interaksjoner . Den cis -décaline er et molekyl som kan være kiralt uten kiralt senter: den har to akser i rotasjonssymmetri som passerer gjennom sentrum av den 1-6-binding, men ikke symmetriakse. Imidlertid blir denne chiraliteten kansellert av en reversering av stolstypen som forvandler molekylet til dets bilde i et speil.

Trans-dekalin

Som det kan sees på modellen av cykloheksan , pålegger transkonfigurasjonen det faktum at når to ringer er smeltet i transposisjonen , må den andre starte på to atomer i ekvatorialposisjonen til den første ringen.

Denne konfigurasjonen pålegger også en stivhet av ringene i en fast konformasjon. I biologi er denne bindingen veldig utbredt i skjelettet til steroider .

Se også

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Oppføring "Decahydronaphthalen" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 1. mars 2011 (JavaScript nødvendig)
  3. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , leses online ) , s.  294
  4. "Decahydronaphthalen" i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 1. mars 2011
  5. "  UCB  " ( Arkiv • Wikiwix • Archive.is • Google • Hva skal jeg gjøre? ) (Tilgang 14. april 2013 ) University of Colorado
  6. (in) "  decalin  " på ChemIDplus , åpnet 1. mars 2011
  7. (in) "  Dictionary.com  "
  8. (in) "  Drivstoffadditivprodukt  "
  9. (in) "  PDF - Surrogat JP-8 Aviation Fuel Study - Alessandro Agosta Drexel University Thesis  "
  10. (in) "  Inchem.org Data  "
  11. (in) "  MSDS Sheet - JT Baker  »