Flavanthrone
| Flavanthrone | |
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | Benzo [5,6] akridino [2,1,9,8-klmna] benzo [h] akridin-8,16-dion |
| Synonymer |
Flavanthrène, CI 70600, CI Vat Yellow 1, CI Pigment Yellow 24, Indofast Yellow, Solanthrene Yellow J, Sandothrene NGN, Ponsol Yellow G, Tinon Yellow GN, Ponsol Yellow GD, Caledon Yellow GN, Indanthrene Yellow G, Mikethrene Yellow G, Tyrian Gul IG, Cibanon gul FGN |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,006,818 |
| PubChem | 68059 |
| SMIL |
C1 = CC = C2C (= C1) C3 = NC4 = C5C6 = C (C = C4) C (= O) C7 = CC = CC = C7C6 = NC8 = C5C3 = C (C2 = O) C = C8 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C28H12N2O2 / c31-27-15-7-3-1-5-13 (15) 25-21-17 (27) 9-12-20-23 (21) 24-19 ( 29-25) 11-10-18-22 (24) 26 (30-20) 14-6-2-4-8-16 (14) 28 (18) 32 / h1-12H InChIKey: KJPJZBYFYBYKPK-UHFFFAOYSA-N |
| Utseende | rødgult fast stoff |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 28 H 12 N 2 O 2 |
| Molarmasse | 408,4071 ± 0,0242 g / mol C 82,34%, H 2,96%, N 6,86%, O 7,84%, |
| Forholdsregler | |
| SGH | |
 Advarsel H319, P264, P305 + P351 + P338, P337 + P313, H319 : Gir alvorlig øyeirritasjon P264 : Vask ... grundig etter håndtering. P305 + P351 + P338 : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle. P337 + P313 : Hvis øyeirritasjon vedvarer: Søk legehjelp . |
|
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den flavanthrone eller flavanthrène er et pigment gul organisk ( Pigment Yellow 24 i Colour Index ), og også en vat fargestoff ( Vat Yellow 1 ) familie av antrakinonfargestoffer . Viktig for sine industrielle applikasjoner som fargestoff, det er også en organisk halvleder .
Eiendommer
Flavanthron kommer i form av et rødgult pulver. Kjemisk er flavantronmolekylet i struktur likt pyrantren , et polysyklisk aromatisk hydrokarbon , men er kanskje best beskrevet som et syklisert dimerderivat av 2-aminoantrakinon .
Syntese
Flavantron oppnås ved dimerisering av 1-klor-2-aminoantrakinon i en kobberkatalysert Ullmann-reaksjon .
Bruker
Industrielt brukes flavanthron hovedsakelig som karfargestoff og gult pigment.
Som en organisk halvleder kan flavanthron brukes i utviklingen av optoelektroniske komponenter , for eksempel i fotodetektorer eller organiske lysdioder (OLED).
Merknader og referanser
- (de) Denne artikkelen er helt eller delvis hentet fra Wikipedia-artikkelen på tysk med tittelen “ Flavanthrongelb ” ( se forfatterliste ) .
- (de) Herbst, W. und Hunger, K., Industrielle Organische Pigmente - Herstellung, Eigenschaften, Anwendung , Weinheim, Wiley-VCH,1995, 2 nd ed. ( ISBN 3-527-28744-2 )
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- ark Sigma-Aldrich- forbindelse BENZO (H) BENZO (5,6) ACRIDINO (2,1,9,8-KLMNA) ACRIDINE-8,16-DIONE (CI 70600) , åpnet 2020-12-26 ..
- HP Stadler, “ Krystallstrukturen til flavanthron ”, Acta Crystallographica , vol. 6, n o 6,1953, s. 540–542 ( DOI 10.1107 / S0365110X53001459 , PDF )
- D. Thetford, J. Cherryman, AP Chorlton, R. Docherty, “ Intermolecular interactions of flavanthron and indanthron pigments ”, Fargestoffer og pigmenter , vol. 67, n o to1 st november 2005( DOI 10.1016 / j.dyepig.2004.11.002 )
- (de) Flavanthrone oppføring på Römpp Online . Georg Thieme Verlag, konsultert 19. januar 2014.
- Ramesh C. Ahuja, Karl Hauffe, “ Charge overføring over den organiske foto - dodekan grensesnitt. Del 5. - Pyranthrone - dodecane (inneholder alifatiske aminer) ”, Diskuter Faraday. Chem. Soc. , vol. 70,1980, s. 321–339 ( DOI 10.1039 / DC9807000321 )
- US Patent 5674597 Organiske elektroluminescerende elementer, innsendt av Takanori Fujii, Takeshi Sano, Masayuki Fujita, Yuji Hamada, Kosuke Takeuchi, Kenichi Shibata (Sanyo Electric Co., Ltd.) 1995-01-13, utstedt 1997-10-07