Fluvalinere
| Fluvalinere | |
| Identifikasjon | |
|---|---|
| Synonymer |
N- (2-klor-4- (trifluormetyl) fenyl) - D- valincyano (3-fenoksyfenyl) metylester |
| N o CAS |
Tau-fluvalinat: |
| N o ECHA | 100 233 047 |
| ATC-kode | |
| PubChem | 50516 |
| SMIL |
CC (C) C (C (= O) OC (C # N) C1 = CC (= CC = C1) OC2 = CC = CC = C2) NC3 = C (C = C (C = C3) C (F) (F) F) Cl , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C26H22ClF3N2O3 / c1-16 (2) 24 (32-22-12-11-18 (14-21 (22) 27) 26 (28,29) 30) 25 (33) 35- 23 (15-31) 17-7-6-10-20 (13-17) 34-19-8-4-3-5-9-19 / h3-14,16,23-24,32H, 1- 2H3 InChIKey: INISTDXBRIBGOC-UHFFFAOYSA-N |
| Utseende | fet væske |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 26 H 22 Cl F 3 N 2 O 3 [Isomerer] |
| Molarmasse | 502,913 ± 0,026 g / mol C 62,09%, H 4,41%, Cl 7,05%, F 11,33%, N 5,57%, O 9,54%, |
| Fysiske egenskaper | |
| T ° kokende | 164 ° C ved 9,3 Pa |
| Løselighet | vann: 1 mcg · l -1 løselig i mange organiske løsningsmidler |
| Mettende damptrykk | 1,0 × 10 −7 Torr ved 25 ° C |
| Forholdsregler | |
| SGH | |
 
H302, H315, H410, P273, P501,
H302 : Farlig ved svelging H315 : Gir hudirritasjon H410 : Meget giftig for vannlevende organismer, med langvarige virkninger P273 : Unngå utslipp til miljøet. P501 : Kast innholdet / beholderen til ... |
|
| Økotoksikologi | |
| DL 50 | 260 mg / kg (rotte, oral ) |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den fluvalinate er en blanding av flere stereoisomerer av en organisk forbindelse som hører til familien av pyretroider . Tau-fluvalinat er et trivielt navn for (2RS-D) -fluvalinat.
Fluvalinate er et syntetisk insektmiddel og akaricid , hvis kommersielle preparater er Apistan, Klartan, Minadox.
| Fluvalinere (4 stereoisomerer) |
|---|
-Fluvalinat_Structural_Formula_V1.svg) ( R, R ) -konfigurasjon |
-Fluvalinat_Structural_Formula_V1.svg) ( S, S ) -konfigurasjon |
-Fluvalinat_Structural_Formula_V1.svg) ( S, R ) -konfigurasjon |
-Fluvalinat_Structural_Formula_V1.svg) ( R, S ) -konfigurasjon |
| τ-Fluvalinat (2 diastereomerer) |
|---|
|
( R, R ) -konfigurasjon |
|
( R, S ) -konfigurasjon |
Syntese
Fluvalinat kan fås fra 4-trifluormetylanilin eller fra 2-klor-4-trifluormetylanilin.
Handlingsmåte
Dette insektmidlet virker på nervesystemet til insekter, ved kontakt eller inntak av produktet, ved å forstyrre ledningen av nerveimpulser.
bruk
Fluvalinate virker på et stort antall stikkende og sugende insekter ( bladlus , leafhoppers , insekter , trips ) eller lepidoptera ( blad møll eller møll ) som er tilstede på et stort antall avlinger.
Det brukes ofte i biavl for å kontrollere varroa i biekolonier. Fluvalinat er stabilt, ikke-flyktig, lipo-løselig. Dens effektivitet er demonstrert i Frankrike og Israel. En studie har vist at honning fra et behandlet bikube nesten ikke inneholder fluvalinat, gitt dets tilhørighet til bivoks .
Imidlertid, med tanke på motstandsfenomenene som ble observert i 1995, anses dette akaricidet å være veldig ineffektivt.
Referanser
- (de) Fluvalinat- oppføring på Römpp Online . Georg Thieme Verlag, konsultert den 26.04.2017.
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Robert Irving Krieger, Handbook of Pesticide Toxicology , Academic Press, 2001, s.1276. ( ISBN 0-12-426260-0 ) , https://books.google.fr/books?id=ib8Qhju9EQEC&pg=PA1276#v=onepage s. 1276] på googlebok.
- EPA: Beslutning om omregistrering av kvalifisering for tau-fluvalinat (PDF; 1,3 MB), september 2005.
- Oppføring "N- (2-klor-4- (trifluormetyl) fenyl) -D-valincyno (3-fenoksyfenyl) metylester" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk ansvarlig for sikkerhet) og arbeidshelse) ( Tysk , engelsk ), åpnet 24. august 2016 (JavaScript kreves) .
- (no) Ta opp Fluvalinate på EXTOXNET.
- Bruce E. Smart, JC Tatlow, Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications , Springer, 1994, s. 250. ( ISBN 0-306-44610-3 ) , s. 250 på googlebook.
- En gjennomgang av behandlingsalternativer for bekjempelse av Varroa Mite i New Zealand
- rare stillhet , Vincent Tardieu, red. Berlin, 2009, s. 212